4-prop-2-ynyloxy-chromen-2-one | 6431-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-prop-2-ynyloxy-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one；4-(prop-2-ynyloxy)-2H-chromen-2-one；4-propargyloxycoumarin；4-(propynyloxy)-2H-chromen-2-one；4-(prop-2-ynyloxy)coumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 4-(2-propynyloxy)-；4-prop-2-ynoxychromen-2-one
• CAS: 6431-10-3
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: VHHLBUXCUIGPQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-prop-2-ynyloxy-chromen-2-one 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-(2,4-dimethylphenyl)-4-(4-(((2-oxo-2H-chromen-4-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型4-取代香豆素衍生物作为抗肿瘤剂的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  本文中，设计，合成和测试了十五种含有香豆素，1,2,3-三唑和苯甲酰基取代的芳胺部分的新化合物的抗癌活性。结果表明，所有测试的化合物在常氧和低氧条件下对人乳腺癌细胞MDA-MB-231均具有中等的抗增殖活性。此外，通过1,2,3-三唑（化合物5e）与苯甲酰基3,4-二甲氧基苯胺连接的4-取代的香豆素显示出最突出的抗增殖活性，IC50值为0.03μM，比4-羟基香豆素强约5000倍（ IC50> 100μM），比阿霉素强20倍（IC50 = 0.60μM）。同时，几乎所有的化合物都显示出在缺氧条件下增殖抑制活性的普遍增强，这与常氧相反。

  DOI：

  10.3390/molecules23092281
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 在 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-prop-2-ynyloxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化卤代香豆素和1-氮杂-香豆素的一锅SN点击反应

  摘要：

  一锅三组分，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应已经用于合成双-coumarinyl三唑（甲- d）使用4-氯，4-溴甲基，3-溴乙酰和4-溴甲基- 1-氮杂-香豆素（I – IV），叠氮化钠和香豆素炔丙基醚（V – IX）产量适中。

  DOI：

  10.1002/jhet.3090

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking of novel coumarin incorporated triazoles as antitubercular, antioxidant and antimicrobial agents
  作者：Mubarak H. Shaikh、Dnyaneshwar D. Subhedar、Bapurao B. Shingate、Firoz A. Kalam Khan、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Laxman Nawale、Dhiman Sarkar、Govinda R. Navale、Sandip S. Shinde

  DOI：10.1007/s00044-016-1519-9

  日期：2016.4

  Flavobacterium devorans as well as three fungi (Aspergillus niger, Penicillium chrysogenum and Curvularia lunata). The bioactive assay showed that some synthesized coumarin triazoles displayed comparable or even better antitubercular, antioxidant, antibacterial and antifungal efficacy in comparison with reference drugs. Furthermore, docking study has been performed against DprE1 enzyme of M. tuberculosis

  摘要设计，合成和评估了一系列新的香豆素基1,2,3-三唑衍生物，它们在体外对结核分枝杆菌H37Ra具有抗结核活性，通过DPPH自由基清除试验具有抗氧化活性，在体外对三种革兰氏阳性细菌具有抗菌活性（金黄色葡萄球菌，微球菌和蜡状芽孢杆菌）和三种革兰氏阴性菌（大肠杆菌，荧光假单胞菌和黄杆菌）以及三种真菌（黑曲霉，产黄青霉和弯孢霉）。生物活性测定表明，与参考药物相比，一些合成的香豆素三唑显示出可比甚至更好的抗结核，抗氧化剂，抗菌和抗真菌功效。此外，已经针对表现出良好结合相互作用的结核分枝杆菌的DprE1酶进行了对接研究。此外，还分析了合成的化合物的ADME性质，并显示出有可能建立良好的口服药物候选物。 图形概要设计，合成和评估了基于香豆素的新1,2,3-三唑衍生物的抗结核，抗氧化，抗菌和抗真菌活性。与参考药物相比，一些基于香豆素的三唑衍生物显示出可比甚至更好的功效。已经针对结核分枝杆菌的DprE1
• Synthesis, anti-microbial activity and molecular docking studies on triazolylcoumarin derivatives
  作者：CHINNADURAI SATHEESHKUMAR、MAHALINGAM RAVIVARMA、PANDIAN ARJUN、VAITHIYANATHAN SILAMBARASAN、NANJIAN RAAMAN、DEVADASAN VELMURUGAN、CHANGSIK SONG、PERUMAL RAJAKUMAR

  DOI：10.1007/s12039-015-0810-5

  日期：2015.3

  with tetracycline and fluconazole as standards for anti-microbial and anti-fungal activity. Triazolylcoumarins exhibit anti-microbial activity against all the tested pathogens, which is further supported by molecular docking studies. A series of triazolylcoumarins was synthesized using click chemistry approach. All the triazolylcoumarin compounds were evaluated for their anti-microbial activity against

  在室温下，在Cu（I）催化剂存在下，通过将炔属衍生物环加成叠氮化物，合成了一系列三唑基香豆素。评价所有合成的化合物对革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌），革兰氏阴性菌（肺炎克雷伯菌和寻常型毕赤酵母）和人类病原性真菌（C.tropicis和C.）的抗微生物活性。 （krusei），以四环素和氟康唑为标准，具有抗微生物和抗真菌活性。三唑基香豆素对所有测试的病原体均具有抗微生物活性，分子对接研究进一步证明了这一点。 使用点击化学方法合成了一系列三唑基香豆素。在分子对接研究的支持下，以四环素和氟康唑为标准，评估了所有三唑基香豆素化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和人类病原性真菌的抗微生物活性。
• Visible‐Light‐Mediated Click Chemistry for Highly Regioselective Azide–Alkyne Cycloaddition by a Photoredox Electron‐Transfer Strategy
  作者：Zheng‐Guang Wu、Xiang‐Ji Liao、Li Yuan、Yi Wang、You‐Xuan Zheng、Jing‐Lin Zuo、Yi Pan

  DOI：10.1002/chem.202000252

  日期：2020.5.4

  Click chemistry focuses on the development of highly selective reactions using simple precursors for the exquisite synthesis of molecules. Undisputedly, the CuI -catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) is one of the most valuable examples of click chemistry, but it suffers from some limitations as it requires additional reducing agents and ligands as well as cytotoxic copper. Here, we demonstrate

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学
• Synthesis, Absorption, and Fluorescence Studies of Coumaryl-Labelled Amino Acids and Dipeptides Linked Via Triazole Ring
  作者：Santosh Kumari、Sunita Joshi、S. M. Abdul Shakoor、Devesh S. Agarwal、Siva S. Panda、Debi D. Pant、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1071/ch14708

  日期：——

  Fluorophores based on 4-triazolyl, 7-hydroxy-4-triazolylmethyl, 4-O-triazolylmethyl, and 7-O-triazolylmethyl coumaryl-tagged amino acids and dipeptides were synthesized by copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction between azido- or alkynyl-functionalized coumarins with alkynyl- or azido-functionalized amino acid and dipeptides in good-to-excellent yields. Steady-state absorption and the fluorescence properties of the synthesized conjugates were studied. The chemical applicability of these amino acid and peptide-based fluorophores was successfully demonstrated by their linear elongation by further tagging them with appropriate C- or N-terminus amino acid.

  通过铜催化叠氮或炔基化香豆素与炔基或叠氮官能化氨基酸和二肽之间的[3 + 2]环加成反应，合成了基于 4-三唑基、7-羟基-4-三唑基甲基、4-O-三唑基甲基和 7-O-三唑基甲基香豆素标记的氨基酸和二肽的荧光团，产率从良好到极佳。研究了合成共轭物的稳态吸收和荧光特性。通过进一步标记适当的 C 端或 N 端氨基酸，这些基于氨基酸和肽的荧光团的线性延伸成功地证明了它们的化学适用性。
• Electrochemically enabled rhodium-catalyzed [4 + 2] annulations of arenes with alkynes
  作者：Zi-Chen Wang、Rui-Tao Li、Qiang Ma、Jia-Yi Chen、Shao-Fei Ni、Ming Li、Li-Rong Wen、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d1gc03187b

  日期：——

  Herein, electrochemically driven, Rh(iii)-catalyzed regioselective annulations of arenes with alkynes have been established.

  在这里，已建立了通过电化学驱动的Rh(iii)催化的芳烃与炔烃的区域选择性环化反应。