2,4',5-trimethoxy-1,1'-biphenyl | 66731-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4',5-trimethoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,4',5-trimethoxybiphenyl；2,5,4'-trimethoxybiphenyl；2,5,4'-Trimethoxy-biphenyl；1,4-Dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 66731-04-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: ZRMMBZGAQUISFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4',5-trimethoxy-1,1'-biphenyl 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5,4'-Trimethoxy-4-nitro-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  DE566521

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2,5-cyclohexadienone 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,4',5-trimethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  氧化联苯的阳极氧化研究。某些功能化联苯的便捷合成路线

  摘要：

  氧化联苯的阳极氧化可产生苯基取代的喹啉醚缩酮，收率良好至优异。这些化合物是制备更高官能化联苯的有用底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94963-3

文献信息

• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• Pseudo-Solid-State Suzuki-Miyaura Reaction and the Role of Water Formed by Dehydration of Arylboronic Acids
  作者：Evgeniy O. Pentsak、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/ejoc.201900410

  日期：2019.7.14

  Conditions for a solid‐state Suzuki–Miyaura reaction were analyzed in details. The results confirm the key role of water, which is formed as a by‐product in the side reaction of arylboronic acid trimerization.

  详细分析了固态Suzuki-Miyaura反应的条件。结果证实了水的关键作用，它是芳基硼酸三聚反应副产物中的副产物。
• Cross-Coupling in Flow using Supported Catalysts: Mild, Clean, Efficient and Sustainable Suzuki-Miyaura Coupling in a Single Pass
  作者：Juan de M. Muñoz、Jesús Alcázar、Antonio de la Hoz、Angel Díaz-Ortiz

  DOI：10.1002/adsc.201200678

  日期：2012.12.14

  sustainable and high yielding procedure for Suzuki–Miyaura cross-coupling in a single pass using a silica-supported palladium catalyst is described. The catalyst can be used in more than 30 reactions and for more than 8 h of continuous processing without a decrease in reactivity due to the low leaching observed. Different halides/pseudo-halides and organoboron compounds can be used without modifying the standard

  本文描述了一种轻度，清洁，实用，可持续且高产的铃木-宫浦交叉偶联方法，该方法使用二氧化硅负载的钯催化剂进行单程交叉偶联。该催化剂可用于30多个反应中，并且可连续进行8小时以上，而不会因观察到的低浸出而降低反应性。在不修改标准程序的情况下，可以使用不同的卤化物/伪卤化物和有机硼化合物。
• Diaminophosphine oxides as preligands for Ni-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions of aryl chlorides with arylboronic acids
  作者：Feng Hu、Blessy N. Kumpati、Xiangyang Lei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.020

  日期：2014.12

  Ni-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions of aryl chlorides with arylboronic acids has been reported. The results show that under the optimized reaction conditions, the new catalytic system with a Ni(II) σ-aryl complex as precatalyst and a diaminophosphine oxide as preligand tolerates a variety of functional groups and is efficient for both electron-rich and electron-deficient aryl chlorides, though

  据报道，在芳族氯化物与芳基硼酸的Ni催化的Suzuki交叉偶联反应中，对空气和水分稳定的二氨基膦氧化物作为预配体进行了首次研究。结果表明，在优化的反应条件下，以Ni（II）σ-芳基配合物为预催化剂和二氨基氧化膦为预配体的新型催化体系可耐受多种官能团，并且对于富电子和缺电子均有效芳基氯化物，尽管它对活化的芳基硼酸显示出比失活的芳基硼酸更高的效率。对于芳基氯和芳基硼酸均观察到立体效应。
• Synthesis of Polyfunctionalized Triaryllanthanum Reagents by Using Ph₃ La and Related Species as Exchange Reagents
  作者：Andreas D. Benischke、Lucile Anthore-Dalion、Fabien Kohl、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201801527

  日期：2018.8.1

  Ph3La⋅5 LiCl and the related (m‐xylyl)3La⋅5 LiCl were used as Hal/La exchange reagents (Hal=Br, I) for the preparation of various triaryl‐ and triheteroaryl‐lanthanum derivatives. These new exchange reagents are compatible with isoquinolines and some functional groups such as a nitrile or an ester. The reactivity of the resulting lanthanum compounds towards electrophiles, such as ketones, aldehydes

  pH值3的La ⋅ 5 LiCl和相关的（米-二甲苯）3的La ⋅ 5的LiCl用作哈尔/ LA交换试剂（HAL = Br的，I）关于各种三芳基和triheteroaryl镧衍生物的制备。这些新的交换试剂与异喹啉和某些官能团（例如腈或酯）兼容。研究了所得镧化合物对亲电子试剂（如酮，醛，N，N-二甲基酰胺和伯烷基卤化物）的反应性。此外，还开发了Pd催化与芳基溴化物的交叉偶联程序。