6-methyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one | 128095-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-4-prop-2-ynoxychromen-2-one
• CAS: 128095-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: JABHORJNHGXVDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one 在 苯硫酚 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-Methyl-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  硫酚催化的克莱森重排和自由基环化：呋喃香豆素和吡喃香豆素衍生物的形成

  摘要：

  描述了4-巯基-2-炔氧基香豆素通过硫醇介导的自由基反应以优异的产率进行二氢呋喃香豆素和二氢吡喃香豆素的区域选择性合成。烯基自由基是由容易获得的末端炔烃和苯硫酚生成的。硫酚催化4-丙-2-炔氧基香豆素醚的克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.133
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-methyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素和香豆素的新型缀合物：合成，细胞毒性，细胞周期阻滞，结合CT DNA和抑制TopoIIβ。

  摘要：

  使用点击反应制备了一系列鬼臼毒素和香豆素的结合物，并评估了它们对A549，HepG2，HeLa和LoVo细胞的细胞毒性。其中，化合物14e对这些癌细胞表现出最强的细胞毒性，IC 50值为4.9-17.5μM。此外，14e通过调节LoVo细胞中的P21和Cyclin D1破坏了微管并诱导了G1期的细胞周期停滞。另外，14e结合CT DNA并选择性地抑制TopoIIβ优于TopoIIα。分子对接模型表明14e似乎与几个DNA碱基和残基Gln778形成稳定的氢键。综上所述，这些缀合物具有被开发为抗肿瘤药的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.063

文献信息

• Synthesis of new triazole linked carbohybrids with ROS-mediated toxicity in breast cancer
  作者：Priti Kumari、Shraddha Dubey、Sneha Venkatachalapathy、Chintam Narayana、Ashish Gupta、Ram Sagar

  DOI：10.1039/c9nj03288f

  日期：——

  coumarins and 4-O-propargyl quinolones in shorter reaction time (30 min) under microwave assisted conditions. Anticancer activity of these newly synthesized triazole linked N-glycosides of coumarins and quinolones was determined in detail through cellular assays against MCF-7 (breast cancer cell line), HepG2 (liver cancer cell line), HCT-116 (colon cancer cell line) and Huh-7.5 cell lines. The selected

  碳杂化物是一类重要的分子，具有多种生物活性，并作为许多天然产物中的结构基序存在。从1-叠氮基-2,3,4,6-四-O-乙酰基β- D-葡萄糖和1-叠氮基-葡萄糖开始有效合成了两个系列的新三唑连接的香豆素和喹诺酮类N-糖苷（n = 27）。2,3,4,6-四-O-乙酰基β- D-半乳糖在微波辅助条件下，在较短的反应时间（30分钟）内与各种4- O-炔丙基香豆素和4- O-炔丙基喹诺酮反应。这些新合成的三唑连接的N的抗癌活性通过针对MCF-7（乳腺癌细胞系），HepG2（肝癌细胞系），HCT-116（结肠癌细胞系）和Huh-7.5细胞系的细胞分析，详细测定了香豆素和喹诺酮类糖苷的含量。所选文库成员显示出低摩尔浓度（IC 50 10.97μM）和对乳腺癌细胞系（MCF-7）的选择性毒性。机理研究表明，该活性化合物的抗癌活性是由于活性氧（ROS）的产生。
• Design, Synthesis, and Mechanism of Dihydroartemisinin–Coumarin Hybrids as Potential Anti-Neuroinflammatory Agents
  作者：Yu、Hou、Yang、Mou、Guo

  DOI：10.3390/molecules24091672

  日期：——

  depressed mood. Neuroinflammation is one of the major inducers of CRF. The aim of this study is to find a potential agent not only on the treatment of cancer, but also for reducing CRF level of cancer patients. In this study, total-thirty new Dihydroartemisinin–Coumarin hybrids (DCH) were designed and synthesized. The in vitro cytotoxicity against cancer cell lines (HT-29, MDA-MB-231, HCT-116, and A549)

  癌症患者经常患有癌症相关疲劳 (CRF)，这是一种与虚弱和情绪低落相关的复杂综合征。神经炎症是 CRF 的主要诱因之一。本研究的目的是寻找一种潜在的药物，不仅可以治疗癌症，还可以降低癌症患者的 CRF 水平。在这项研究中，总共设计并合成了 30 种新的双氢青蒿素-香豆素杂化物（DCH）。评估了对癌细胞系（HT-29、MDA-MB-231、HCT-116 和 A549）的体外细胞毒性。同时，我们还测试了 DCH 的抗神经炎症活性。DCH 可以抑制激活的小胶质细胞 N9 释放 NO、TNF-α 和 IL-6。对接分析表明，TLR4的共同受体MD-2可能是DCH的靶点之一。
• Synthesis and Biological Evaluation of Harmirins, Novel Harmine–Coumarin Hybrids as Potential Anticancer Agents
  作者：Kristina Pavić、Maja Beus、Goran Poje、Lidija Uzelac、Marijeta Kralj、Zrinka Rajić

  DOI：10.3390/molecules26216490

  日期：——

  methyl substituent at position 6 of the coumarin ring (SIs > 7.2). Further experiments demonstrated that harmirin 12b is localized exclusively in the cytoplasm. In addition, it induced a strong G1 arrest and reduced the percentage of cells in the S phase, suggesting that it might exert its antiproliferative activity through inhibition of DNA synthesis, rather than DNA damage. In conclusion, harmirin

  由于癌症仍然是世界范围内的主要健康负担之一，因此需要由于耐药性的发展而产生的新型药物。在这项工作中，我们设计并合成了harmirins，这是一种包含harmine 和香豆素支架的杂化化合物，评估了它们的抗增殖活性，并进行了细胞定位和细胞周期分析实验。Harmirins 是在温和的反应条件下使用 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应由相应的炔烃和叠氮化物制备的，导致形成 1 H-1,2,3-三唑环。在体外针对四种人类癌细胞系（MCF-7、HCT116、SW620 和 HepG2）和一种人类非癌细胞系（HEK293T）评估了harmirins 的抗增殖活性。最显着的活性针对 MCF-7 和 HCT116 细胞系（IC 50在个位数微摩尔范围内），而最具选择性的有害菌素是5b和12b，取代了 β-咔啉的 C-3 和 O-7核心并在香豆素环的第 6 位带有甲基取代基 (SIs > 7.2)。进一步的实验表明，harmirin
• The Synthesis and Biological Evaluation of Aloe-Emodin-Coumarin Hybrids as Potential Antitumor Agents
  作者：Hai Shang、Yue Hu、Jingrong Li、Lingyu Li、Yu Tian、Xiaoxue Li、Qi Wu、Zhongmei Zou

  DOI：10.3390/molecules27196153

  日期：——

  A series of novel aloe-emodin–coumarin hybrids were designed and synthesized. The antitumor activity of these derivatives was evaluated against five human tumor cell lines (A549, SGC-7901, HepG2, MCF-7 and HCT-8). Some of the synthesized compounds exhibited moderate to good activity against one or more cell lines. Particularly, compound 5d exhibited more potent antiproliferative activity than the reference

  设计并合成了一系列新型芦荟-大黄素-香豆素混合物。针对五种人类肿瘤细胞系（A549、SGC-7901、HepG2、MCF-7 和 HCT-8）评估了这些衍生物的抗肿瘤活性。一些合成的化合物对一种或多种细胞系表现出中等至良好的活性。特别是，化合物5d对所有测试的肿瘤细胞系都表现出比参考药物依托泊苷更强的抗增殖活性，表明它具有广谱的抗肿瘤活性，并且它可能为进一步开发作为抗肿瘤药物的先导化合物提供有希望的结构。修改。此外，还进行了合成化合物的构效关系研究。
• Synthesis, and discovery of a potential anti-HepG2 agents: Coumarin derivatives containing 3-Aryl isoxazolyl moiety
  作者：Li-Mei Jia、Shao-Ling Huang、Wei-Gao Pan、Yun-Hou Huang、Peng Luo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135892

  日期：2023.10

  In here, a series of coumarin-isoxazole derivatives were synthesized, characterized by spectroscopy technologies and evaluated for their cytotoxicity against HepG2 cell lines. Meanwhile, eight bioactive compounds were also evaluated for their toxicity on normal Vero cell lines. MC-16, a monoclinic crystal with P21/c space group, was further confirmed by X-ray and 2D-NMR. Results demonstrated that b5

  在这里，合成了一系列香豆素-异恶唑衍生物，通过光谱技术表征并评估了它们对 HepG2 细胞系的细胞毒性。同时，还评估了八种生物活性化合物对正常 Vero 细胞系的毒性。MC-16是一种具有P21/c空间群的单斜晶系晶体，经X-ray和2D-NMR进一步证实。结果表明，b5与7当量的NCS反应得到c5，然后由c5衍生的氧化腈与e1反应，通过中间态TS1得到MC-16。生物活性结果表明八种化合物 (MC-2, MC-4, MC-5, MC-9, MC-10, MC-14, MC-19 and MC-20 )对HepG2细胞系表现出弱到强的细胞毒性，对Vero细胞的毒性很大低于顺铂（IC 50 (HpeG2)  = 8.44 μM/ L，IC 50 (Vero)  = 28.63 μM/ L，SI = 3.39）。其中，MC-14（IC 50 (HpeG2)  = 12.85 μM/ L，IC 50