9-Methyl-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one | 128095-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-Methyl-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• CAS: 128095-11-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: VTWHHKIFNCJKJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Methyl-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one 、 苯硫酚 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-methyl-3-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  硫酚催化的克莱森重排和自由基环化：呋喃香豆素和吡喃香豆素衍生物的形成

  摘要：

  描述了4-巯基-2-炔氧基香豆素通过硫醇介导的自由基反应以优异的产率进行二氢呋喃香豆素和二氢吡喃香豆素的区域选择性合成。烯基自由基是由容易获得的末端炔烃和苯硫酚生成的。硫酚催化4-丙-2-炔氧基香豆素醚的克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.133
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one 在 苯硫酚 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-Methyl-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  硫酚催化的克莱森重排和自由基环化：呋喃香豆素和吡喃香豆素衍生物的形成

  摘要：

  描述了4-巯基-2-炔氧基香豆素通过硫醇介导的自由基反应以优异的产率进行二氢呋喃香豆素和二氢吡喃香豆素的区域选择性合成。烯基自由基是由容易获得的末端炔烃和苯硫酚生成的。硫酚催化4-丙-2-炔氧基香豆素醚的克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.133

文献信息

• A New Approach to the Synthesis of 2-Methyl-4<i>H</i>-furo[3,2-<i>c</i>][1]benzopyran-4-ones and 2<i>H</i>,5<i>H</i>-Pyrano[3,2-<i>c</i>][1]benzopyran-5-ones
  作者：R. Jagdish Kumar、G. L. David Krupadanam、G. Srimannarayana

  DOI：10.1055/s-1990-26933

  日期：——

  The reaction of various 4-hydroxy-2H-[1]benzopyran-2-ones 1 with allyl bromide and potassium carbonate in acetone yielded the corresponding 4-allyloxy derivatives 2. Claisen rearrangement of 2 gave 3-allyl-4-hydroxy-2H-[1]benzopyran-2-ones 3, which were reacted with sodium hydroxide to give the sodium benzopyranolate salt 4. Oxidative cyclization of 4 with equimolar quantities of dichlorobis(benzonitrile)palladium gave a 1:1 mixture of 2-methyl-4H-furo[3,2-c][1]benzopyran-4-ones 5 and 2H,5H-pyrano[3,2-c]-[1]benzopyran-5-ones 6, in 88-90% combined yield.

  各种 4- 羟基-2H-[1]苯并吡喃-2-酮 1 与烯丙基溴和碳酸钾在丙酮中反应，得到相应的 4- 烯丙氧基衍生物 2。 2 的克莱森重排反应得到 3-烯丙基-4-羟基-2H-[1]苯并吡喃-2-酮 3，与氢氧化钠反应得到苯并吡喃酸钠盐 4。 4 与等摩尔量的二氯双（苯甲腈）钯发生氧化环化反应，得到 1:1 的 2-甲基-4H-呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-4-酮 5 和 2H,5H-吡喃并[3,2-c]-[1]苯并吡喃-5-酮 6 的混合物，总收率为 88-90%。
• Rao, Ch. Prasad; Srimannarayana, G., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 4, p. 535 - 540
  作者：Rao, Ch. Prasad、Srimannarayana, G.

  DOI：——

  日期：——
• RAO, CH. PRASAD;SRIMANNARAYANA, G., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 535-540
  作者：RAO, CH. PRASAD、SRIMANNARAYANA, G.

  DOI：——

  日期：——
• KUMAR, R. JAGDISH;KRUPADANAM, G. L. DAVID;SRIMANNARAYANA, G., SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 535-538
  作者：KUMAR, R. JAGDISH、KRUPADANAM, G. L. DAVID、SRIMANNARAYANA, G.

  DOI：——

  日期：——
• Thiophenol-catalyzed Claisen rearrangement and radical cyclization: formation of furo- and pyrano-coumarin derivatives
  作者：K.C. Majumdar、P. Debnath、P.K. Maji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.133

  日期：2007.7

  synthesis of dihydrofurocoumarins and dihydropyranocoumarins in excellent yields from 4-prop-2-ynyloxy coumarin via a thiol mediated radical reaction is described. Alkenyl radicals are generated from easily available terminal alkynes and thiophenol. Thiophenol catalyzed the Claisen rearrangement of the 4-prop-2-ynyloxycoumarin ethers.

  描述了4-巯基-2-炔氧基香豆素通过硫醇介导的自由基反应以优异的产率进行二氢呋喃香豆素和二氢吡喃香豆素的区域选择性合成。烯基自由基是由容易获得的末端炔烃和苯硫酚生成的。硫酚催化4-丙-2-炔氧基香豆素醚的克莱森重排。