(1H-indol-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanone | 52498-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzoyl)-1H-indole；1H-Indole, 1-(4-methoxybenzoyl)-；indol-1-yl-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 52498-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: JHBJNRSAHCAKEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-indol-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanone 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到9-methoxy-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化一氧化碳羰基化合成6 H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-的简便方法

  摘要：

  开发了两种简便的制备6 H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-的方法。在第一协议，6 ħ -isoindolo并[2,1-α]吲哚-6-酮从2-（2-碘苯基）-1制备ħ通过钯-催化的氨基羰基化的分子内-indoles。第二种涉及吲哚与碘苯的分子间羰基化，然后进行分子内的交叉脱氢偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.108
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(1H-indol-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1H-indol-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  杂环与芳族和共轭醛的氧化有机催化化学选择性N-酰化

  摘要：

  吲哚的选择性酰化繁琐，通常涉及对敏感和反应性酰氯衍生物或偶联剂的需求。在这里，我们报告温和的，官能团耐受和高度化学选择性氧化卡宾催化醛与吲哚的N-酰化。酰化具有广泛的底物范围，并且与醛和吲哚反应配偶体上的取代基相容。此外，氮杂杂环如吡咯和吲唑也可以用作该反应中的亲核试剂，以高收率提供相应的酰胺同类物。

  DOI：

  10.1039/c7cc08672e

文献信息

• <i>N</i>-Acylcarbazoles and <i>N</i>-Acylindoles: Electronically Activated Amides for N–C(O) Cross-Coupling by N_lp to Ar Conjugation Switch
  作者：Jonathan Buchspies、Md. Mahbubur Rahman、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01488

  日期：2020.6.19

  development of new amide precursors for selective, catalytic activation of carbon–nitrogen bonds in amides is a fundamental objective of this emerging reactivity manifold. We report the palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of N-acylcarbazoles and N-acylindoles with arylboronic acids by a highly selective N–C(O) cleavage. The key amide bond ground-state destabilization stems from Nlp to Ar conjugation

  开发新的酰胺前体用于酰胺中碳氮键的选择性催化活化是这一新兴反应性的根本目标。我们报道了N-酰基咔唑和N-酰基吲哚与芳基硼酸的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联，通过高度选择性的N-C（O）裂解。关键的酰胺键基态不稳定源于N lp到Ar的共轭作用，使我们首次实现了类似于简单苯胺中N-酰基磺酰胺和N-酰基氨基甲酸酯活化的反应性。
• N-Acylation of 5-Substituted Indoles with Carboxylic Acids via DCC Coupling
  作者：John B. Bremner、Siritron Samosorn、Joseph I. Ambrus

  DOI：10.1055/s-2004-831228

  日期：——

  A method for the N-acylation of 5-substituted indoles with carboxylic acids using DCC and DMAP is presented. High yields were obtained when an electron-withdrawing group was present at C-5, however the method was less effective with a C-5 electron-donating group.

  提出了一种使用DCC和DMAP进行N-酰基化反应的方法，用于5-取代吲哚与羧酸的反应。当C-5位置存在吸电子基团时，获得了高产率，然而，对于C-5位置为给电子基团的反应，该方法效果较差。
• Efficient N-Aroylation of Substituted Indoles with <i>N</i>-Aroylbenzotriazoles
  作者：Alan Katritzky、Levan Khelashvili、Prabhu Mohapatra、Peter Steel

  DOI：10.1055/s-2007-990889

  日期：2007.12

  Stable and easily accessible N-aroylbenzotriazoles react with indoles in the presence of a base to afford the corresponding N-aroylindoles in yields averaging 70%. This method is effective even when both coupling reagents possess electron-donating substituents.

  稳定且易于获得的N-芳酰苯并三唑在碱性条件下与吲哚反应，能够生成相应的N-芳酰吲哚，平均产率达到70%。即使两种偶联试剂都具有电子供体取代基，该方法仍然有效。
• Nickel-catalyzed decarbonylation of <i>N</i>-acylated N-heteroarenes
  作者：Toshifumi Morioka、Syun Nakatani、Yuki Sakamoto、Takuya Kodama、Sensuke Ogoshi、Naoto Chatani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1039/c9sc02035g

  日期：——

  Nickel-catalyzed decarbonylation of N-acylated N-heteroarenes is developed. This method can be used to produce a variety of N-aryl heteroarenes, including pyrroles, indoles, carbazoles and phenoxazines, using benzoic acid derivatives as arylating reagents. Arylnickelamide intermediates that are relevant to the catalytic reaction were characterized by X-ray crystallography. When N-acylated benzimidazoles

  开发了镍催化的N-酰化 N-杂芳烃的脱羰。该方法可用于生产多种N-芳基杂芳烃，包括吡咯、吲哚、咔唑和吩恶嗪，使用苯甲酸衍生物作为芳基化试剂。与催化反应相关的芳基镍酰胺中间体通过 X 射线晶体学进行了表征。当N-酰化苯并咪唑用作底物时，脱羰伴随1,2-迁移形成2-芳基化苯并咪唑。
• A New Approach to Pyrrolophenanthridone Alkaloids via Intramolecular Radical Cyclization
  作者：Otohiko Tsuge、Taizo Hatta、Hiroshi Tsuchiyama

  DOI：10.1246/cl.1998.155

  日期：1998.2

  A new approach to the synthesis of pyrrolophenanthridone class of alkaloids is described. The method is based on intramolecular radical cyclization of easily accessible 1-aroyl-7-bromoindoles with Bu3SnH and AIBN.

  描述了一种合成吡咯并菲酮类生物碱的新方法。该方法基于易于获得的 1-芳酰基-7-溴吲哚与 Bu3SnH 和 AIBN 的分子内自由基环化。