4,5-diphenylpyrimidin-2-ol | 33266-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5-diphenylpyrimidin-2-ol
• 英文别名: 2-Hydroxy-4.5-diphenyl-pyrimidin；5,6-diphenyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 33266-46-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: UIQOZVSFTPSBEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenylpyrimidin-2-ol 在 lithium hydroxide 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-(4,5-diphenyl-2-pyrimidyloxy)octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。3.二苯基杂环部分的结构变化。

  摘要：

  4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（2）和2- [3- [2-（4,5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸（3）先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2 ）在体外抑制ADP诱导的人类血小板聚集的模拟物。考察了3的4-和5-苯基环对取代和结构修饰的生物活性的影响。效能显示出对将取代基引入这些芳族环的显着敏感性，并且只有双-4-甲基衍生物9j（IC50 = 0.34 microM）与母体结构3（IC50 = 1.2 microM）相比具有增强的效能。在苯环的邻位或间位取代，被噻吩基或环己基部分取代，或限制在平面菲系统中产生的化合物不是ADP诱导的血小板聚集的有效抑制剂。相比之下，杂环部分的变化表明，SAR的严格性要低得多，并且发现许多5和6元杂环可有效替代2和3的恶唑环。二苯甲基部分可作为4,5-的有效等排体自13aad以来的二苯环杂环化合物显示出与3相似的血小板抑制活性。除了3,4,5-三苯基吡唑衍生物13g以外，与类似取代的3

  DOI：

  10.1021/jm00097a007
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylsulfanyl)-4,5-diphenylpyrimidine 在 oxone 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到4,5-diphenylpyrimidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  ZrCl 4 -催化的 2-羟基嘧啶的亲核脱芳构化：包含膦酸酯基团的新型 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮的简明合成

  摘要：

  以ZrCl 4为催化剂在温和条件下有效地实现了2-羟基嘧啶与亚磷酸酯的亲核脱芳构化反应。这种新方法提出了从容易获得的 2-羟基嘧啶衍生物直接合成 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮 (DHPM)。各种单取代、二取代和三取代的 2-羟基嘧啶经过亲核脱芳构化，以高产率提供了一种以前未报道的新型含膦酸酯的 DHPM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153149
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (1S)-3-(4,5-diphenylpyrimidin-2-yloxy)cyclohexanecarboxylate 、 Diphenylperfluorodecylphosphine 、 (1S,3R)-3-羟基环己烷甲酸甲酯 、 4,5-diphenylpyrimidin-2-ol 、 Bis(perfluorononyl) azodicarboxylate 在 4,5-diphenylpyrimidin-2-ol 、 水合甲醇 、 silica gel 、 ethyl acetate heptane 、 正庚烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.92h， 以28 mg (4%) of the desired product were obtained的产率得到(1S)-3-(4,5-Diphenylpyrimidin-2-yloxy)cyclohexanecarboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  4,5-DIPHENYL-PYRIMIDINYL-OXY OR -MERCAPTO SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACIDS, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及一种式子为I的化合物，其中R1，R2，m，n，V，W，X和Y如本文中所定义，或其生理上可耐受的盐，以及其药物组成和用于降低血糖，治疗糖尿病或增加胰岛素释放的用途。

  公开号：

  US20090149486A1

文献信息

• Facile Synthesis of Chiral Cyclic Ureas through Hydrogenation of 2-Hydroxypyrimidine/Pyrimidin-2(1<i>H</i> )-one Tautomers
  作者：Guang-Shou Feng、Mu-Wang Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201801485

  日期：2018.5.14

  A facile access to optically active cyclic ureas was developed through palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of pyrimidines containing tautomeric hydroxy group with up to 99 % ee. Mechanistic studies indicated that reaction pathway proceed through hydrogenation of C=N of the oxo tautomer pyrimidin‐2(1H)‐one, acid‐catalyzed isomerization of enamine–imine, and hydrogenation of imine pathway. In

  通过钯催化不对称氢化的嘧啶类化合物，可以容易地获得旋光性环状脲，其中嘧啶类的互变异构羟基含量高达ee的99％。机理研究表明，反应途径是通过羰基互变异构体嘧啶2（1 H）-1的C = N氢化，烯胺-亚胺的酸催化异构化和亚胺途径的氢化而进行的。此外，手性环状脲很容易转化为有用的手性1,3-二胺和硫脲衍生物，而不会降低光学纯度。
• 一种亲核去芳构化合成3,4-二氢嘧啶酮的方 法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN113173951B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明提供一种亲核去芳构化合成3,4‑二氢嘧啶酮的方法，在催化剂作用下，采用亚磷酸酯作为亲核试剂，对简单易得2‑羟基嘧啶进行亲核去芳构化反应得到含有磷酸酯取代基的二氢嘧啶酮衍生物。反应在室温～100摄氏度，常规有机溶剂中进行，底物和催化剂的比例是1000:1～10:1，反应时间8～24小时。本发明操作简便易行，反应条件温和，产率高。
• Pyrimidine carboxylic acids and esters
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US04983610A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  Heterocyclic acids and esters useful as inhibitors of mammalian blood platelet aggregation characterized by Formula I are disclosed. HET.sub.1 --(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R (I) Formula I compounds are those wherein n is 6-9, R is hydrogen, lower alkyl or an alkali metal ion, and HET.sub.1 is the heterocyclic radical 1-oxo-4,5-diphenyl-2H-pyrimidin-1-yl.

  公开了公式I所特征的用作哺乳动物血小板聚集抑制剂的杂环酸和酯。公式I化合物中，n为6-9，R为氢、低级烷基或碱金属离子，而HET.sub.1为杂环基1-氧代-4,5-二苯基-2H-嘧啶-1-基。
• 4,5-diphenyl-pyrimidinyl-oxy or -mercapto substituted carboxylic acids, method for the production and use thereof as medicaments
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US07709494B2

  公开（公告）日：2010-05-04

  This invention relates to a compound of formula I, wherein R1, R2, m, n, V, W, X and Y are as defined herein, or a physiologically tolerated salt thereof, its pharmaceutical composition and use for lowering blood glucose, treating diabetes, or increasing insulin release.

  本发明涉及一种式子为I的化合物，其中R1，R2，m，n，V，W，X和Y如此定义，或其生理上可耐受的盐，其制药组合物和用于降低血糖，治疗糖尿病或增加胰岛素释放的用途。
• Heterocyclic carboxylic acids and esters
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0442448A2

  公开（公告）日：1991-08-21

  Heterocyclic acids and esters useful as inhibitors of mammalian blood platelet aggregation characterized by Formula I, II and VIII are disclosed. Formula I compounds are those wherein n is 6-9, R is hydrogen, lower alkyl or an alkali metal ion, and HET1 is heterocyclic radical selected from the group consisting of 3,4-diphenyl-1H-pyrrol-1-yl, 1,6-dihydro-6-oxo-3,4-diphenyl-1-pyridazinyl, 2,3-dihydro-3-oxo-5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-2-yl, 1-oxo-4,5-diphenyl-2H-pyrimidin-1-yl, 2,5-dioxo-3,4-diphenylimidazolidin-1-yl, 5-(diphenylmethyl)-2H-tetrazol-2-yl, 4,5-diphenyl-2-thiazoyl, 4,5-diphenyl-1 H-imidazol-2-yl, and 1,5-diphenyl-1 H-pyrazol-3-yl. Formula II compounds are those wherein R1 is hydrogen, lower alkyl or an alkali metal ion, and the radical -OCH2CO2R is attached in the 3 or 4 ring position; and HET2 is a heterocyclic radical selected from the group consisting of 4,5-diphenyl-2-thiazoyl, 4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-y1,3,4-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl, 4,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl, 1-5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl, 1,6-dihydro-6-oxo-3,4-diphenyl-1-pyridazinyl, 2,3-dihydro-3-oxo-5,6-diphenylmethyl-1,2,3-triazin-2-yl, and 5-(diphenylmethyl)-2H-tetrazol-2-yl. Formula VIII compounds are those wherein R1 is hydrogen, lower alkyl or an alkali metal ion, and the radical -OCH2C02R is attached in the 3 or 4 ring position.

  本发明公开了可用作哺乳动物血小板聚集抑制剂的杂环酸和酯，其特征为式 I、II 和 VIII。 式 I 化合物为其中 n 为 6-9，R 为氢、低级烷基或碱金属离子，HET1 为杂环基，选自由 3，4-二苯基-1H-吡咯-1-基、1，6-二氢-6-氧代-3，4-二苯基-1-哒嗪基、2、3-dihydro-3-oxo-5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-2-yl, 1-oxo-4,5-diphenyl-2H-pyrimidin-1-yl, 2,5-dioxo-3,4-diphenylimidazolidin-1-yl,5-(二苯基甲基)-2H-四唑-2-基、4,5-二苯基-2-噻唑基、4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基和 1,5-二苯基-1H-吡唑-3-基。 式 II 化合物是指其中 R1 为氢、低级烷基或碱金属离子，且自由基 -OCH2CO2R 连接在 3 环或 4 环位置上的化合物；和 HET2 是杂环基，选自由以下组成的组 4,5-二苯基-2-噻唑基、4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基1、3,4-二苯基-1H-吡唑-1-基、4,5-二苯基-1H-吡唑-1-基1-5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl, 1,6-dihydro-6-oxo-3,4-diphenyl-1-pyridazinyl, 2,3-dihydro-3-oxo-5,6-diphenylmethyl-1,2,3-triazin-2-yl, and 5-(diphenylmethyl)-2H-tetrazol-2-yl. 式 VIII 化合物是指其中 R1 为氢、低级烷基或碱金属离子，且自由基 -OCH2C02R 连接在 3 环或 4 环位置上的化合物。