(R)-dodeca-1,2-dien-4-ol | 109907-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-dodeca-1,2-dien-4-ol
• 英文别名: (R)-1,2-dodecadien-4-ol
• CAS: 109907-85-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: WEUPPAJYFCIQAM-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 (R)-dodeca-1,2-dien-4-ol 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到(2R,3R)-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3-octyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化的 2,3-烯丙醇与芳基或烯基卤化物的插入-环化反应。高光学活性反式-2,3-二取代乙烯基环氧乙烷的非对映选择性合成

  摘要：

  Pd(0)-催化的 2,3-烯醇与芳基或烯基卤化物的插入-环化反应。高光学活性反式-2,3-二取代乙烯基环氧乙烷的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja9904888
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(三甲基硅烷基)十一碳-1-炔-3-醇 在 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-dodeca-1,2-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过简单的 CuBr 介导的光学活性炔丙醇与多聚甲醛的反应高效合成光学活性 2,3-烯醇

  摘要：

  在二异丙胺存在下，通过 GuBr 介导的相对容易获得的光学活性末端炔丙醇与多聚甲醛的同系化，制备了富含对映体的 2,3-丙二烯醇。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33656

文献信息

• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• BOLDRINI, GIAN PAOLO;LODI, LUISA;TAGLIAVINI, EMILIO;TARASCO, CARMINE;TROM+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 24, 5447-5452
  作者：BOLDRINI, GIAN PAOLO、LODI, LUISA、TAGLIAVINI, EMILIO、TARASCO, CARMINE、TROM+

  DOI：——

  日期：——
• Pd(0)-Catalyzed Insertion−Cyclization Reaction of 2,3-Allenols with Aryl or Alkenyl Halides. Diastereoselective Synthesis of Highly Optically Active <i>trans</i>-2,3-Disubstituted Vinylic Oxiranes
  作者：Shengming Ma、Shimin Zhao

  DOI：10.1021/ja9904888

  日期：1999.9.1

  Pd(0)-catalyzed insertion-cyclization reaction of 2,3-allenols with aryl or alkenyl halides. Diastereoselective synthesis of highly optically active trans-2,3-disubstituted vinylic oxiranes.

  Pd(0)-催化的 2,3-烯醇与芳基或烯基卤化物的插入-环化反应。高光学活性反式-2,3-二取代乙烯基环氧乙烷的非对映选择性合成。
• Efficient Synthesis of Optically Active 2,3-Allenols via the Simple CuBr-Mediated Reaction of Optically Active Propargylic Alcohols with Paraformaldehyde
  作者：Shengming Ma、Hairong Hou、Shimin Zhao、Guangwei Wang

  DOI：10.1055/s-2002-33656

  日期：——

  Enantiomerically enriched 2,3--allenols were prepared by the GuBr-mediated homologation of the relatively easily available optically active teminal propargylic alcohols with paraformaldehyde in the presence of diisopropylamine.

  在二异丙胺存在下，通过 GuBr 介导的相对容易获得的光学活性末端炔丙醇与多聚甲醛的同系化，制备了富含对映体的 2,3-丙二烯醇。