4-chlorobenzenesulfinamide | 16096-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzenesulfinamide
• 英文别名: p-Chlorbenzolsulfinamid；p-Chlorbenzolsulfinsaeureamid
• CAS: 16096-86-9
• 化学式: C₆H₆ClNOS
• 分子量: 175.639
• InChiKey: PDDOMCKCVRYYJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  343.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobenzenesulfinamide 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 N-[(4-chlorophenyl)-oxo-(trifluoromethyl)-λ6-sulfanylidene]benzamide
  参考文献：
  名称：

  由磺酰亚胺基氟化物合成CF 3取代的亚磺酰亚胺

  摘要：

  通过用Ruppert-Prakash试剂（TMSCF 3）和四丁基氟化铵（TBAF）的组合处理磺酰亚胺基酰氟，可以制得受N保护的三氟甲基取代的亚磺酰亚胺。遵循两种合成路线获取起始原料，并针对每个反应顺序评估底物范围。因此，以中等至良好的产率获得了多种芳基取代的产物。

  DOI：

  10.1021/ol103030w
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以164.6 mg的产率得到4-chlorobenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基亚磺胺试剂通过伯亚磺酰胺实现磺酰亚胺的模块化合成

  摘要：

  一种新的N-甲硅烷基亚磺胺试剂允许使用格氏试剂、有机锂或有机锌试剂引入碳片段，快速制备各种（杂）芳基、烯基和烷基伯亚磺酰胺。在高价碘试剂存在下用胺处理这些伯亚磺酰胺直接产生NH-磺酰亚胺。这种两步序列易于执行，并为磺胺类药物提供了模块化方法，允许对包括伯胺和仲胺在内的两种反应组分进行随时变化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00347

文献信息

• Fe(III)/l-Valine-Catalyzed One-Pot Synthesis of N-Sulfinyl- and N-Sulfonylimines via Oxidative Cascade Reaction of Alcohols with Sulfinamides or Sulfonamides
  作者：Guofu Zhang、Yunzhe Xing、Shengjun Xu、Chengrong Ding、Shang Shan

  DOI：10.1055/s-0037-1609320

  日期：2018.6

  An efficient Fe(III), l -valine, and 4-OH-TEMPO catalytic system was found for the oxidation of alcohols followed by condensation with sulfinamide or sulfonamide in one pot for the synthesis of N-sulfinyl- and N-sulfonylimines compounds under mild conditions. This transformation accommodates a variety of substrates, shows high functional-group tolerance, and affords the corresponding products in good

  发现了一种有效的 Fe(III)、l-缬氨酸和 4-OH-TEMPO 催化体系，用于醇的氧化，然后在一个锅中与亚磺酰胺或磺酰胺缩合，合成 N-亚磺酰基-和 N-磺酰亚胺化合物。条件温和。这种转变适用于各种底物，显示出高官能团耐受性，并以良好到优异的产率提供相应的产品。
• CONVENIENT ONE-POT SYNTHESIS OF ARENESULFINAMIDES: REACTIONS OF 4-NITROPHENYL SUBSTITUTED PHENYL SULFOXIDES WITH ELEMENTAL SULFUR IN LIQUID AMMONIA
  作者：Ryu Sato、Shuji Chiba、Yuji Takikawa、Saburo Takizawa、Minoru Saito

  DOI：10.1246/cl.1983.535

  日期：1983.4.5

  Various arenesulfinamides were synthesized in good yields by one-pot reactions of 4-nitrophenyl substituted phenyl sulfoxides with elemental sulfur in liquid ammonia. The arenesulfinamides were further reduced with elemental sulfur in liquid ammonia to give corresponding disulfides.

  通过4-硝基苯基取代的苯基亚砜与元素硫在液氨中的一锅反应合成了各种芳烃亚磺酰胺，收率良好。芳烃亚磺酰胺在液氨中用元素硫进一步还原，得到相应的二硫化物。
• Iron/copper co-catalyzed highly selective arylation of sulfinamides with aryl iodides
  作者：Shuanglin Qin、Yunhao Luo、Yue Sun、Le Tian、Shende Jiang、Jun yan、Guang Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151167

  日期：2019.10

  efficient Iron(III) and Copper(II) co-catalyst without ligands catalyzed arylation of sulfinamides with aryl iodide was primarily reported. In brief, in the presence of Fe(NO3)3·9H2O, CuO and K3PO4, the highly selective C–N cross coupling of several sulfinamides and aryl iodides was achieved in high chemical yield, while the aryl chlorides and bromides could not yield coupling products. It is noteworthy

  在本研究中，主要报道了廉价但有效的铁（III）和铜（II）助催化剂，没有配体催化亚磺酰胺与碘化芳基的芳基化反应。简而言之，在Fe（NO 3）3 ·9H 2 O，CuO和K 3 PO 4的存在下，以高化学收率实现了几种亚磺酰胺和碘代芳烃的高选择性C–N交叉偶联，而芳基氯化物溴化物不能产生偶联产物。值得注意的是，通过手性芳基化叔-butanesulfinamide与芳基碘化物，Ñ -芳基叔-丁亚磺酰胺即使在克级的情况下也不会外消旋地提供。可能的机理是，活性Fe（III）物种可能会大大促进铜催化剂和芳基碘化物之间的这种氧化加成过程。此外，使用这种合成方法，为N-苯基亚磺酰胺的衍生物开发了一种简便而有效的途径，这可能有助于开发新的药物分子和原料化学物质。
• Rare-Earth-Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides with Amines
  作者：Daheng Wen、Qingshu Zheng、Chaoyu Wang、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01106

  日期：2021.5.7

  transsulfinamidation of primary sulfinamides with alkyl, aryl, and heterocyclic amines for the synthesis of diverse secondary and tertiary sulfinamides has been realized. Unlike transition metal-catalyzed cross-coupling approaches restricted to non-commercially available disubstituted O-benzoyl hydroxylamines, this newly developed protocol is suitable for diverse readily available primary and secondary amines without

  已经实现了伯亚氨基酰胺与烷基，芳基和杂环胺的稀土催化的转磺酰胺化反应，用于合成各种仲和叔亚氨基酰胺。与过渡金属催化的交叉偶联方法仅限于非商业可用的二取代的O-苯甲酰基羟胺不同，该新开发的方案适用于各种易于获得的伯胺和仲胺，无需进行任何修改。Eu（OTf）3在温和的反应条件下具有优异的催化活性和选择性，从而扩展了稀土催化的适用性。
• Direct synthesis of N-sulfinyl- and N-sulfonylimines via copper/<scp>l</scp>-proline-catalyzed aerobic oxidative cascade reaction of alcohols with sulfinamides or sulfonamides
  作者：Guofu Zhang、Shengjun Xu、Xiaoqiang Xie、Chengrong Ding、Shang Shan

  DOI：10.1039/c6ra26490e

  日期：——

  An efficient one-pot synthetic method of N-sulfinyl- and N-sulfonylimines by the condensation of alcohols with sulfinamides or sulfonamides under mild and green conditions has been developed using a combination of CuI, L-proline and TEMPO. This system shows excellent functional group compatibility for a wide range of substrates and affords the corresponding products in good to excellent yields.

  通过使用CuI，L-脯氨酸和TEMPO的组合，开发了一种通过在温和绿色条件下使醇与亚磺酰胺或磺酰胺缩合来合成N-亚磺酰基和N-磺酰亚胺的有效一锅法。该系统对多种底物均显示出优异的官能团相容性，并以良好至极好的收率提供了相应的产品。