1-(4-methylbenzyl)-1H-indole | 678556-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[(4-methylphenyl)methyl]indole
• CAS: 678556-45-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• mdl: MFCD04342076
• 分子量: 221.302
• InChiKey: IEFYTHLZRQPOCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzyl)-1H-indole 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 2-(4-methylbenzyl)indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸活化的未保护吲哚的 Pd 催化不对称氢化

  摘要：

  使用布朗斯台德酸作为活化剂开发了简单吲哚的第一次高度对映选择性氢化，以原位形成亚胺中间体，使用 Pd(OCOCF(3))(2)/(R)-H8-BINAP 催化剂体系将其氢化高达 96% ee。本方法提供了一种获得对映体富集的 2-取代和 2,3-二取代二氢吲哚的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ja103668q
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 Pt-loaded HBEA 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 1-(4-methylbenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用Pt / HBEA催化剂将伯醇与吲哚选择性地进行N-烷基化

  摘要：

  负载铂的HBEA（H +交换的BEA沸石）被发现是一种有效且可重复使用的非均相催化剂，用于在借用氢方法的驱动下在无添加剂的条件下用脂肪族和苄基伯醇对吲哚进行区域选择性N-烷基化。结构和机理研究表明，Pt金属簇上的Pt 0位点和沸石的Brønsted酸位点是一种协同机制，其中Pt 0位点负责脱氢/氢化步骤，而Brønsted酸位点负责区域选择性缩合将带有醛的吲哚制成烯胺中间体。

  DOI：

  10.1039/c4gc01419g

文献信息

• Divergent Dehydrogenative Coupling of Indolines with Alcohols
  作者：Xue Jiang、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03667

  日期：2017.3.3

  The dehydrogenative coupling of indolines with alcohols catalyzed by an iridium complex has been achieved to afford both N- and C3-alkylated indoles selectively, by simply changing the addition time of a base additive. The iridacycle catalyst plays multiple roles in these reactions, which dehydrogenates both amines and alcohols and catalyzes the coupling reactions. Mechanistic studies reveal that a

  通过简单地改变基础添加剂的添加时间，已经实现了二氢吲哚与被铱络合物催化的醇的脱氢偶联，从而选择性地提供了N-和C3-烷基化的吲哚。iridacycle催化剂在这些反应中起多种作用，使胺和醇都脱氢并催化偶联反应。机理研究表明，借用氢-脱氢过程和脱氢-借入氢过程分别涉及N-烷基化和C3-烷基化反应。C3-烷基化反应涉及两个sp3碳中心的直接偶联。
• Manganese-Catalyzed Regioselective Dehydrogenative C- versus N-Alkylation Enabled by a Solvent Switch: Experiment and Computation
  作者：Jannik C. Borghs、Viktoriia Zubar、Luis Miguel Azofra、Jan Sklyaruk、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01270

  日期：2020.6.5

  base metal-catalyzed regioselective dehydrogenative alkylation of indolines using readily available alcohols as the alkylating reagent is reported. A single air- and moisture-stable manganese catalyst provides access to either C3- or N-alkylated indoles depending on the solvent used. Mechanistic studies indicate that the reaction takes place through a combined acceptorless dehydrogenation and hydrogen

  报道了使用容易获得的醇作为烷基化试剂的二氢吲哚的第一种贱金属催化的区域选择性脱氢烷基化。单一的空气和水分稳定的锰催化剂取决于所使用的溶剂，可提供C 3-或N-烷基化的吲哚的途径。机理研究表明，该反应通过无受体脱氢和氢自动转移策略的结合而发生。
• The palladium-catalyzed direct C3-cyanation of indoles using acetonitrile as the cyanide source
  作者：Bifu Liu、Min Liu、Qiang Li、Yuanhua Li、Kejun Feng、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/d0ob00485e

  日期：——

  The ligand-free palladium-catalyzed C3-cyanation of indoles via direct C–H functionalization was achieved. This protocol, utilizing CH3CN as a green and readily available cyanide source, produced the desired products in moderate to good yields through transition-metal-catalyzed C–CN bond cleavage.

  通过直接C-H官能化实现了无配体钯催化的吲哚C3-氰化。该协议利用 CH 3 CN 作为一种绿色且易于获得的氰化物源，通过过渡金属催化的 C-CN 键裂解以中等至良好的产率生产所需的产品。
• Brønsted Acid-Catalyzed Decarboxylative Redox Amination: Formation of <i>N</i>-Alkylindoles from Azomethine Ylides by Isomerization
  作者：Hui Mao、Sichang Wang、Peng Yu、Huiqing Lv、Runsheng Xu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/jo102218v

  日期：2011.2.18

  decarboxylative redox amination involving aldehydes with 2-carboxyindoline for the synthesis of N-alkylindoles is described. The decarboxylative condensations of aldehydes with 2-carboxyindoline produce azomethine ylides in situ, which then transform into N-alkylindoles by isomerization.

  描述了涉及醛与2-羧基二氢吲哚的布朗斯台德酸催化的脱羧氧化还原胺化反应，用于合成N-烷基吲哚。醛与2-羧基二氢吲哚的脱羧缩合反应原位产生偶氮甲亚胺，然后通过异构化反应转化为N-烷基吲哚。
• 含嘧啶并三氮唑-吲哚类化合物及其制备方法 和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109020976B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一类嘧啶并三氮唑‑吲哚类化合物，其通式如Ⅰ所示本发明还提供一种上述化合物的制备方法和应用。通过体外BRD4酶抑制活性实验证明：上述嘧啶并三氮唑‑吲哚类化合物通过抑制BRD4的酶活性，对多种肿瘤细胞具有潜在的抑制作用，可作为先导化合物，应用于抗肿瘤药物制备。另外，本发明提供的上述化合物的制备方法，反应条件温和，操作简单，收率高。