N-(4-ethylbenzyl)aniline | 869944-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-ethylbenzyl)aniline
• 英文别名: N-[(4-ethylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 869944-81-0
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• mdl: MFCD04518117
• 分子量: 211.307
• InChiKey: YUTYRKKPWFBXLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-ethylbenzyl)aniline 、 亚磷酸二甲酯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到dimethyl ((4-ethylphenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌使仲N-烷基苯胺的膦酸酯化和氰化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.058
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(4-ethylbenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌使仲N-烷基苯胺的膦酸酯化和氰化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.058

文献信息

• Ordered Hexagonal Mesoporous Aluminosilicates and their Application in Ligand-Free Synthesis of Secondary Amines
  作者：Pavuluri Srinivasu、Dupati Venkanna、Mannepalli Lakshmi Kantam、Jing Tang、Suresh K. Bhargava、Ali Aldalbahi、Kevin C.-W. Wu、Yusuke Yamauchi

  DOI：10.1002/cctc.201402916

  日期：2015.3

  A new facile synthesis of ordered mesoporous aluminosilicates has been developed and applied for the efficient catalytic synthesis of N‐benzyl secondary amines under ligand and base‐free conditions. The MAS(38) catalyst with a well‐ordered mesoporous structure and strong acidic sites was used for acid‐catalyzed organic transformations and its operational simplicity and ease of its isolation procedure

  已开发出一种新的有序介孔铝硅酸盐的简便合成方法，并将其用于在无配体和无碱条件下有效催化合成N-苄基仲胺。具有良好介孔结构和强酸性位点的MAS（38）催化剂用于酸催化的有机转化，其操作简便和易于分离的方法使其成为当前方法学的诱人替代品。
• Transfer Hydrogenation of Ketones and Imines with Methanol under Base-Free Conditions Catalyzed by an Anionic Metal–Ligand Bifunctional Iridium Catalyst
  作者：Rongzhou Wang、Xingyou Han、Jing Xu、Peng Liu、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02957

  日期：2020.2.21

  An anionic iridium complex [Cp*Ir(2,2'-bpyO)(OH)][Na] was found to be a general and highly efficient catalyst for transfer hydrogenation of ketones and imines with methanol under base-free conditions. Readily reducible or labile substituents, such as nitro, cyano, and ester groups, were tolerated under present reaction conditions. Notably, this study exhibits the unique potential of anionic metal-ligand

  发现阴离子铱络合物[Cp * Ir（2,2'-bpyO）（OH）] [Na]是一种通用且高效的催化剂，用于在无碱条件下用甲醇转移酮和亚胺的氢化反应。在目前的反应条件下，可以容易还原或不稳定的取代基，例如硝基，氰基和酯基。值得注意的是，这项研究展示了阴离子金属-配体双功能铱催化剂在甲醇作为氢源转移加氢方面的独特潜力。
• An Efficient Homogenized Ruthenium(II) Pincer Complex for <i>N</i> -Monoalkylation of Amines with Alcohols
  作者：Fa-Liu Yang、Ying-Hui Wang、Yong-Feng Ni、Xiang Gao、Bing Song、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao

  DOI：10.1002/ejoc.201700486

  日期：2017.6.30

  An ionic 2,6-bis(imidazo[1,2-α]pyridin-2-yl)pyridine-based N^N^N pincer ruthenium(II) complex exhibited high efficiency in the C–N bond formation between amines and alcohols by the “borrowing hydrogen” (BH) or “hydrogen autotransfer” (HA) concept. The synthetic protocol selectively generated monoalkylated amines without formation of tertiary amines during the reaction. The unique selectivity enabled

  离子2,6-双(咪唑并[1,2-α]吡啶-2-基)吡啶基N^N^N钳形钌(II)配合物在胺和醇之间形成C-N键时表现出高效率通过“借氢”（BH）或“氢自动转移”（HA）的概念。合成方案选择性地生成单烷基化胺，而不会在反应过程中形成叔胺。独特的选择性能够形成对称和不对称取代的二胺。这种方法具有几个优点，包括催化剂负载量低（低至 0.5 mol%）、反应时间短（短至 2 小时）和出色的 N-单烷基化选择性。
• An Efficient and Selective Nickel-Catalyzed Direct N-Alkylation of Anilines with Alcohols
  作者：Mari Vellakkaran、Khushboo Singh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acscatal.7b02817

  日期：2017.12.1

  primary alcohols with aryl and heteroaryl amines together with diols and amino alcohol derivatives. Notably, the catalytic protocol consisting of an earth-abundant and non-precious NiBr2/L1 system enables the transformations in the presence of hydroxyl, alkene, nitrile, and nitro functionalities. As a highlight, we have demonstrated the alkylation of diamine, intramolecular cyclization to N-heterocycles

  本文中，我们开发了各种伯醇与芳基和杂芳基胺以及二醇和氨基醇衍生物的高效且选择性的镍催化单烷基化反应。值得注意的是，由富地球和非贵重的NiBr 2 / L1系统组成的催化方案能够在羟基，烯烃，腈和硝基官能团存在的情况下进行转化。作为重点，我们证明了二胺的烷基化，分子内环化为N-杂环以及复杂的维生素E（一种（±）-α-生育酚衍生物）的功能化。初步的机理研究表明，苄基CH键参与了速率测定步骤。
• HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS BTK INHIBITORS
  申请人：BENTZIEN Joerg Martin

  公开号：US20140045813A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention encompasses compounds of the formula (I) wherein the groups A, Cy, X1 and Y are defined herein, which are suitable for the treatment of diseases related to BTK, process of making, pharmaceutical preparations which contain compounds and their methods of use.

  本发明涵盖了以下式（I）的化合物： 其中A、Cy、X1和Y团在此处定义，适用于治疗与BTK相关的疾病，包括制备过程、含有化合物的药物制剂以及它们的使用方法。