Methyl 14,15-epoxyeicosa-cis-5,8,11-trienoate | 197508-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 14,15-epoxyeicosa-cis-5,8,11-trienoate
• 英文别名: 14,15-Epoxyeicosatrienoic acid methylester；methyl (5Z,8Z,11Z)-13-(3-pentyloxiran-2-yl)trideca-5,8,11-trienoate
• CAS: 197508-63-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: MQCWCUDQEBWUAM-PHTXUDHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 14,15-epoxyeicosa-cis-5,8,11-trienoate 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 花生四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of arachidonic acid metabolites produced by purified kidney cortex microsomal cytochrome P-450

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81319-2
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl 14,15-epoxyeicosa-cis-5,8,11-trienoate
  参考文献：
  名称：

  放射性光亲和性花生四烯酸类似物的合成

  摘要：

  通过偶联20-羟基花生四烯酸和2-叠氮基-5-碘苯甲酸合成了一种基于花生四烯酸的新型光亲和探针。使用一种新的温和安全的方法获得了形成20-羟基花生四烯酸所需的关键环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76742-6

文献信息

• 9,11-cycloendoperoxide pro-drugs of prostaglandin analogues for treatment of ocular hypertension and glaucoma
  申请人：——

  公开号：US20040023954A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  9,11-Cycloendoperoxide derivatives of biologically active prostaglandin analogs, and particularly of the ocular hypotensive drugs Bimatoprost, Latanaprost, Unoprostone, Travoprost and prostaglandin H 2 1-ethanolamide or of structurally closely related analogs, are pro-drugs which hydrolyze under physiological conditions to provide prostaglandin analogues that are capable of providing sustained ocular and other in vivo concentrations of the respective drugs. The compounds of the invention have the formula shown below where the variables have the meaning defined in the specification. 1

  9,11-环内过氧化物衍生物是生物活性前列腺素类似物，特别是眼压降药物比马前列素、拉坦前列素、尤诺前列素、曲普前列素和前列腺素H2-乙醇胺或结构上密切相关的类似物的前体药物，在生理条件下水解，提供能够提供相应药物持续眼部和其他体内浓度的前列腺素类似物。本发明的化合物具有下面所示的公式，其中变量的含义在说明书中定义。
• Biosynthesis of the algal pheromone fucoserratene by the freshwater diatom Asterionella formosa (Bacillariophyceae)
  作者：Marc Hombeck、Wilhelm Boland

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00660-7

  日期：1998.9

  The freshwater diatom Asterionella formosa (Bacillariophyceae) produces octa-1,3E,5Z-triene (6) (fucoserratene), previously identified as the sexual pheromone of the brown seaweed Fucus serratus. Fucoserratene is biosynthesised from eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid (7) by oxidative cleavage of the corresponding 12-hydroperoxy intermediate 8. The biosynthetic sequence was established using eicosa-5

  淡水硅藻星杆台塑（硅藻）产生辛-1,3- ê，5 ž -三烯（6）（fucoserratene），预先确定为褐海藻的性信息素墨角藻锯。Fucoserratene是由Eicosa-5,8,11,14,17-戊烯酸（7）通过相应12-氢过氧中间体8的氧化裂解而生物合成的。使用eicosa-5,8,11,14-tetraen-17-ynoic acid（18）建立生物合成序列，eicosa-5,8,11,14-tetraen-17-ynoic acid（18）是7的结构类似物，将其转化为octa-1,3 E -dien-5-yne（21），结构类似物为6，由福寿菌的匀浆物组成。另外，描述了从花生四烯酸制备高度不饱和类花生酸的一般方法。
• Synthesis and Pharmacological Comparison of Dimethylheptyl and Pentyl Analogs of Anandamide
  作者：Herbert H. Seltzman、Denise N. Fleming、Brian F. Thomas、Anne F. Gilliam、Deirdre S. McCallion、Roger G. Pertwee、David R. Compton、Billy R. Martin

  DOI：10.1021/jm9702950

  日期：1997.10.1

  (Dimethylheptyl)anandamide [(16,16-cimethyldocosa-cis-5,8,11,14-tetraenoyl)ethanolamine] (17a) and its amide analogs were synthesized by Wittig coupling of a ylide derived from a fragment of arachidonic acid. These amides were compared to the endogenous cannabinoid receptor ligand arachidonylethanolamide (anandamide, 2a) and its amide analogs in pharmacological assays for potential enhancement of cannabimimetic activities. The receptor affinity to rat brain membranes of the dimethylheptyl (DMH) analogs increased by an order of magnitude in most comparisons to the corresponding anandamides in displacement assays versus the cannabinoid agonist [H-3]CP 55,940 or antagonist [H-3]SR141716A, for which rank order differences in affinity were observed. An order of magnitude enhancement of potency with comparable or higher efficacy in behavioral assays in the mouse tetrad of tests of cannabinoid activity was observed in 17a versus 2a. In contrast, no enhancement in potency for the pentyl to DMH side chain exchange was seen in the mouse vas deferens assay. The data indicate a structural equivalence between classical plant cannabinoids and 2a as well as different receptor-ligand interactions that characterize multiple receptor sites or binding modes.

  (CH₂CH₃)₁₆-取代壬二烯酰胺醇胺（17a）及其酰胺类衍生物通过Wittig偶联反应合成，该偶联反应基于拉动奇族状酸丁酰胺的丁酰胺酸基团。这些酰胺类衍生物与内源性 cannabinoid 受体结合者 酯酸胆碱（anandamide，2a）及其酰胺类衍生物在药理学检测中对比分析，以考察其潜在的增强 Cannabinoid 模拟活性。在取代作用实验中，与相应的 anandamide（2a）及其酰胺类衍生物相比，DMH 类衍生物的受体亲和力显著提升（一个数量级），其与[H-3]CP55,940或[H-3]SR141716A相比，亲和力结果呈现出顺序差异。与 2a相比，在小鼠四联试验中进行的用于测试 Cannabinoid 活性时，17a的反应效力得以明显增强（数量级相仿或更高），在小鼠精巢中进行的用于测试 Cannabinoid 活性时，17a的反应效力并未出现任何明显增强。实验数据表明，经典植物类 cannabinoids 与 2a在构效关系上具有等价性，并说明多受体各或结合模式上的特性。
• SYNTHESIS OF FLUOROARACHIDONIC ACID AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Serv

  公开号：US20130302247A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  There are provided, inter alia, methods for diagnosis of the extent of neuroinflammation in a subject. The methods include administering an 18 F-labeled arachidonic acid to a subject in need thereof, obtaining a positron emission tomography (PET) scan of the subject, and determine the extent of neuroinflammation from the PET scan. There are provided, inter alia, methods of synthesis of reagents useful for the production of an 18 F-labeled arachidonic acid.

  提供了诊断受试者神经炎症程度的方法，其中包括向需要的受试者施用18F标记的花生四烯酸，获取受试者的正电子发射断层扫描（PET扫描），并根据PET扫描确定神经炎症的程度。此外，还提供了合成试剂的方法，用于生产18F标记的花生四烯酸。
• Synthesis of15N-,13C-, and2H-labeled methanandamide analogs
  作者：Fen-Mei Yao、Sonya L. Palmer、Atmaram D. Khanolkar、Xiaoyu Tian、Jianxin Guo、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1002/jlcr.650

  日期：2003.2

  Four isotopically labeled, metabolically stable analogs of arachidony-lethanolamide (anandamide), an endogenous cannabinoid ligand, were synthesized via a five-step reaction sequence starting from arachidonic acid. These stable methanandamide derivatives will serve as probes for studying the conformational properties of anandamide in model membrane systems using solid-state NMR spectroscopy. The synthetic methods described can be applied to the preparations of other anandamide analogs with isotopic labeling in different positions of the molecule, which could be utilized in biochemical and pharmacological experiments. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  四种同位素标记的代谢稳定的花生四烯酸乙醇酰胺（内源性大麻素配体，anandamide）类物质通过从花生四烯酸开始的五步反应序列合成。这些稳定的甲基安索胺衍生物将作为探针，用于研究在模型膜系统中安索胺的构象特性，采用固态NMR光谱法。所描述的合成方法可以应用于其他带有不同位置同位素标记的安索胺类物质的制备，这些物质可用于生化和药理实验。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.