16-(3-ethylureido)hexadec-11(Z)-enoic acid | 1184844-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 16-(3-ethylureido)hexadec-11(Z)-enoic acid
• 英文别名: (11Z)-16-(3-ethylureido)hexadec-11-enoic acid；(Z)-16-(ethylcarbamoylamino)hexadec-11-enoic acid
• CAS: 1184844-74-3
• 化学式: C₁₉H₃₆N₂O₃
• 分子量: 340.506
• InChiKey: OUFBVXMGWWCVFO-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.1-83.3 °C
• 沸点：
  546.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：5mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:4)：0.2 mg/mL； DMSO：3mg/mL；乙醇：2mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-(3-ethylureido)hexadec-11(Z)-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 sodium (16-(3-ethylureido)hexadec-11(Z)-enoyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  开发强大的17（R），18（S）-环氧二十碳四烯酸（17,18-EEQ）类似物作为潜在的临床抗心律不齐药物。

  摘要：

  17（R），18（S）-环氧二十碳四烯酸（EEQ）是二十碳五烯酸（EPA）的细胞色素P450代谢产物，是新生鼠心肌细胞（NRCM）心律不齐模型中具有低纳摩尔活性的强负性变倍体。先前的研究确定草酰胺2b是一种稳定的可溶性环氧水解酶（sEH）替代品，但由于口服生物利用度和代谢稳定性有限，因此不适合用于体内应用。这些ADME局限性已通过改善负负变时剂（例如4和16）的产生得到解决，这些负变时剂被评估为潜在的临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00952
• 作为产物：
  描述：

  16-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexadec-11(Z)-enoic acid 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 16-(3-ethylureido)hexadec-11(Z)-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  17(R),18(S)-环氧二十碳四烯酸，一种强效的二十碳五烯酸 (EPA) 衍生的心肌细胞收缩调节剂：结构-活性关系和稳定类似物

  摘要：

  17( R ),18( S )-环氧二十碳四烯酸 [17( R ),18( S )-EETeTr] 是二十碳五烯酸 (EPA) 的细胞色素 P450 环氧酶代谢物，具有负变时作用并保护新生大鼠心肌细胞免受 Ca 2侵害+ -过载，EC 50 ≈ 1–2 nM。构效研究表明，顺式-Δ 11,12 - 或 Δ 14,15 -烯烃和 17( R ), 18( S )-环氧化物是抗心律失常活性的最小结构元素，而拮抗剂活性通常与组合相关Δ 14,15 -烯烃和 17( S),18( R )-环氧化物。与天然材料相比，激动剂和拮抗剂类似物在化学和代谢上更加强大，并且有几种有望作为未来临床候选药物开发的模板。

  DOI：

  10.1021/jm200132q

文献信息

• Novel eicosanoid derivatives
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin (MDC)

  公开号：EP2208720A1

  公开（公告）日：2010-07-21

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I): that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了式(I)的化合物（n-3 PUFA衍生物）： 这些化合物调节与心脏损伤相关的病症，特别是心律失常。
• 14,15-Epoxyeicosa-5,8,11-trienoic Acid (14,15-EET) Surrogates Containing Epoxide Bioisosteres: Influence upon Vascular Relaxation and Soluble Epoxide Hydrolase Inhibition
  作者：J. R. Falck、Ravinder Kodela、Rajkumar Manne、Krishnam Raju Atcha、Narender Puli、Narsimhaswamy Dubasi、Vijay L. Manthati、Jorge H. Capdevila、Xiu-Yu Yi、Daniel H. Goldman、Christophe Morisseau、Bruce D. Hammock、William B. Campbell

  DOI：10.1021/jm900634w

  日期：2009.8.27

  All-cis-14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) is a labile, vasodilatory eicosanoid generated from arachidonic acid by cytochrome P450 epoxygenases. A series of robust, partially saturated analogues containing epoxide bioisosteres were synthesized and evaluated for relaxation of precontracted bovine coronary artery rings and for in vitro inhibition of soluble epoxide hydrolase (sEH). Depending

  All- cis -14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) 是一种不稳定的血管舒张类二十烷酸，通过细胞色素 P450 加氧酶从花生四烯酸产生。合成了一系列含有环氧化物生物电子等排体的稳健、部分饱和的类似物，并评估其对预收缩牛冠状动脉环的松弛和可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的体外抑制作用。根据生物等排体及其在碳链上的位置，观察到不同程度的血管舒张和/或 sEH 抑制。例如，草酰胺16和N - i Pr-酰胺20相当（ED 501.7 μM) 至 14,15-EET 作为血管舒张剂，但作为 sEH 抑制剂的效力大约低 10-35 倍（IC 50分别为 59 和 19 μM）；未取代的尿素12在两种测定中都显示出有用的活性（ED 50 3.5 μM，IC 50 16 nM）。这些数据揭示了两种药效团的不同结构参数，可以帮助开发有效和特定的体内候选药物。
• NOVEL EICOSANOID DERIVATIVES
  申请人：Schunck Wolf-Hagen

  公开号：US20120122972A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I) that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了公式（I）的化合物（n-3 PUFA衍生物），该化合物调节与心脏损伤有关的病症，特别是心律失常。
• Eicosanoid derivatives
  申请人：Max-Delbrueck-Centrum fuer Molekulare Medizin

  公开号：US10287262B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I): that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了式 (I) 的化合物（n-3 PUFA 衍生物）： 可调节与心脏损伤相关的病症，尤其是心律失常。
• US9272991B2
  申请人：——

  公开号：US9272991B2

  公开（公告）日：2016-03-01