15-nitroarachidonic acid | 936747-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-nitroarachidonic acid
• 英文别名: (5Z,8Z,11Z,14E)-15-nitroicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 936747-74-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: DKUKDUCOPFTZEC-OLYGTSNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 15-nitroarachidonic acid
  参考文献：
  名称：

  基于质谱的研究定义了人尿硝基脂质组

  摘要：

  硝化脂肪酸（NO 2 -FA）是一类内源性信号传导介质，主要在消化和炎症过程中形成。NO 2 -FA的信号传导作用已被广泛研究，但其检测和表征滞后。动物和人类中已报道了几种不同的硝化脂肪酸种类，但它们的形成仍然存在争议，并且需要一种系统方法来定义 NO 2 -FA 的内源库。在此，我们筛选了健康人类志愿者尿液中的内源性NO 2 -FA，因为这是NO 2 -FA及其代谢物的主要排泄途径，并为评估提供了良好的基质。仅发现共轭亚油酸和亚麻酸这两种脂肪酸的异构体被硝化。使用高分辨率质谱、碎片分析鉴定并确认了几种以前未知的硝化物质，并与合成硝化标准品进行比较，主要组对应于硝化共轭亚麻酸（NO 2 -CLnA ）。相比之下，我们无法确认先前报道的硝化 omega-3、油酸、花生四烯酸以及 α-和 γ-亚麻酸的存在，这表明应重新评估它们的生物形成和在人类中的存在。对人尿液中NO 2 -CLnA 的代谢分析鉴定出半胱氨酸加合物和

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2020.10.305