15-HPETE | 69371-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-HPETE
• 英文别名: 15-hydroperoxyeicosatetraenoic acid；(5Z,8Z,11Z,13E)-15-hydroperoxyicosa-5,8,11,13-tetraenoic acid
• CAS: 69371-38-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: BFWYTORDSFIVKP-USWFWKISSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-HPETE 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 18:0/15-Kete-PC
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phospholipids Bearing a Conjugated Oxo-polyunsaturated Fatty Acid Residue

  摘要：

  合成了2-(15′-氧-5′,8′,11′,13′-二十碳四烯酰)-1-硬脂酰-sn-甘油(3)磷脂酰胆碱（APC-CO）1和2，以及2-(13′-氧-9′,11′-十八碳二烯酰)-1-硬脂酰-sn-甘油(3)磷脂酰胆碱（LPC-CO）3，并建立了一种分析系统用于测定APC-CO在13′位置的几何异构体。

  DOI：

  10.1039/a902084e
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 soybean lipoxygenase 、 氧气 作用下， 反应 6.0h， 以57%的产率得到15-HPETE
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phospholipids Bearing a Conjugated Oxo-polyunsaturated Fatty Acid Residue

  摘要：

  合成了2-(15′-氧-5′,8′,11′,13′-二十碳四烯酰)-1-硬脂酰-sn-甘油(3)磷脂酰胆碱（APC-CO）1和2，以及2-(13′-氧-9′,11′-十八碳二烯酰)-1-硬脂酰-sn-甘油(3)磷脂酰胆碱（LPC-CO）3，并建立了一种分析系统用于测定APC-CO在13′位置的几何异构体。

  DOI：

  10.1039/a902084e

文献信息

• Iron-Mediated Generation of the Neurotoxin 6-Hydroxydopamine Quinone by Reaction of Fatty Acid Hydroperoxides with Dopamine:  A Possible Contributory Mechanism for Neuronal Degeneration in Parkinson's Disease
  作者：Alessandro Pezzella、Marco d'Ischia、Alessandra Napolitano、Giovanna Misuraca、Giuseppe Prota

  DOI：10.1021/jm970099t

  日期：1997.7.1

  oic acid) in the presence of ferrous ions in Tris buffer, pH 7.4, resulted in a relatively fast, oxygen-independent reaction exhibiting first-order kinetics with respect to both catecholamine and metal concentrations. Product analysis in the early stages revealed the presence of significant amounts of the quinone of the neurotoxin 6-hydroxydopamine, together with some aminochrome and ill-defined melanin-like

  在pH 7.4的Tris缓冲液中，在亚铁离子存在下，将多巴胺暴露于过量的亚油酸13-氢过氧化物（13-氢过氧十八碳二烯酸）中，导致相对较快的氧独立反应，相对于两者而言，均表现出一级动力学儿茶酚胺和金属的浓度。早期的产品分析表明，存在大量的神经毒素6-羟基多巴胺醌，以及一些氨基色素和不确定的黑色素样物质。醌的形成需要以亚铁或铁的形式存在铁，并且不受过氧化物酶，过氧化氢酶和羟基自由基清除剂（例如甘露醇）以及与生物有关的抗氧化剂（如抗坏血酸盐和谷胱甘肽）的影响。在诱导多巴胺氧化和转化为6-羟基多巴胺醌方面，过氧化氢被证明与亚油酸氢过氧化物一样有效。金属螯合剂（包括EDTA和联吡啶）可显着抑制醌的形成，但不会抑制多巴胺的氧化。这些和其他结果与基本上与Fenton反应不同的羟基独立的羟基化/氧化机理一致，后者涉及过氧化物与过程中产生的多巴胺-Fe（III）螯合物的直接相互作用。
• Physcomitrella patens has lipoxygenases for both eicosanoid and octadecanoid pathways
  作者：Aldwin Anterola、Cornelia Göbel、Ellen Hornung、George Sellhorn、Ivo Feussner、Howard Grimes

  DOI：10.1016/j.phytochem.2008.11.012

  日期：2009.1

  Mosses have substantial amounts of long chain C20 polyunsaturated fatty acids, such as arachidonic and eicosapentaenoic acid, in addition to the shorter chain C18 alpha-linolenic and linoleic acids, which are typical substrates of lipoxygenases in flowering plants. To identify the fatty acid substrates used by moss lipoxygenases, eight lipoxygenase genes from Physcomitrella patens were heterologously expressed in Escherichia coli, and then analyzed for lipoxygenase activity using linoleic, alpha-linolenic and arachidonic acids as substrates. Among the eight moss lipoxygenases, only seven were found to be enzymatically active in vitro, two of which selectively used arachidonic acid as the substrate, while the other five preferred alpha-linolenic acid. Based on enzyme assays using a Clark-type oxygen electrode, all of the active lipoxygenases had an optimum pH at 7.0, except for one with highest activity at pH 5.0. HPLC analyses indicated that the two arachidonic acid lipoxygenases form (12S)-hydroperoxy eicosatetraenoic acid as the main product, while the other five lipoxygenases produce mainly (13S)-hydroperoxy octadecatrienoic acid from alpha-linolenic acid. These results suggest that mosses may have both C20 and C18 based oxylipin pathways. Published by Elsevier Ltd.
• Unified mechanism for polyunsaturated fatty acid autoxidation. Competition of peroxy radical hydrogen atom abstraction, .beta.-scission, and cyclization
  作者：Ned A. Porter、Laura S. Lehman、Bruce A. Weber、Karl J. Smith

  DOI：10.1021/ja00411a032

  日期：1981.10
• Controlled chemical synthesis of the enzymically produced eicosanoids 11-, 12-, and 15-HETE from arachidonic acid and conversion into the corresponding hydroperoxides (HPETE)
  作者：E. J. Corey、Anthony Marfat、J. R. Falck、John O. Albright

  DOI：10.1021/ja00524a043

  日期：1980.2
• MODIFIED POLYUNSATURATED FATTY ACIDS
  申请人：Peptech Limited

  公开号：EP0869941B1

  公开（公告）日：2001-12-12