(5Z,8Z,11Z)-14-(Toluene-4-sulfonyloxy)-tetradeca-5,8,11-trienoic acid methyl ester | 1027177-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z)-14-(Toluene-4-sulfonyloxy)-tetradeca-5,8,11-trienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5Z,8Z,11Z)-14-(4-methylphenyl)sulfonyloxytetradeca-5,8,11-trienoate
• CAS: 1027177-88-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅S
• 分子量: 406.543
• InChiKey: FHSLJHZIDJYTBK-LJFLDRDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z,11Z)-14-(Toluene-4-sulfonyloxy)-tetradeca-5,8,11-trienoic acid methyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 16,16-dimethyl-docosa-5,8,11,14-all-cis-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Comparison of Dimethylheptyl and Pentyl Analogs of Anandamide

  摘要：

  (CH₂CH₃)₁₆-取代壬二烯酰胺醇胺（17a）及其酰胺类衍生物通过Wittig偶联反应合成，该偶联反应基于拉动奇族状酸丁酰胺的丁酰胺酸基团。这些酰胺类衍生物与内源性 cannabinoid 受体结合者 酯酸胆碱（anandamide，2a）及其酰胺类衍生物在药理学检测中对比分析，以考察其潜在的增强 Cannabinoid 模拟活性。在取代作用实验中，与相应的 anandamide（2a）及其酰胺类衍生物相比，DMH 类衍生物的受体亲和力显著提升（一个数量级），其与[H-3]CP55,940或[H-3]SR141716A相比，亲和力结果呈现出顺序差异。与 2a相比，在小鼠四联试验中进行的用于测试 Cannabinoid 活性时，17a的反应效力得以明显增强（数量级相仿或更高），在小鼠精巢中进行的用于测试 Cannabinoid 活性时，17a的反应效力并未出现任何明显增强。实验数据表明，经典植物类 cannabinoids 与 2a在构效关系上具有等价性，并说明多受体各或结合模式上的特性。

  DOI：

  10.1021/jm9702950
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate 、 高氯酸 、 双氧水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (5Z,8Z,11Z)-14-(Toluene-4-sulfonyloxy)-tetradeca-5,8,11-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Comparison of Dimethylheptyl and Pentyl Analogs of Anandamide

  摘要：

  (CH₂CH₃)₁₆-取代壬二烯酰胺醇胺（17a）及其酰胺类衍生物通过Wittig偶联反应合成，该偶联反应基于拉动奇族状酸丁酰胺的丁酰胺酸基团。这些酰胺类衍生物与内源性 cannabinoid 受体结合者 酯酸胆碱（anandamide，2a）及其酰胺类衍生物在药理学检测中对比分析，以考察其潜在的增强 Cannabinoid 模拟活性。在取代作用实验中，与相应的 anandamide（2a）及其酰胺类衍生物相比，DMH 类衍生物的受体亲和力显著提升（一个数量级），其与[H-3]CP55,940或[H-3]SR141716A相比，亲和力结果呈现出顺序差异。与 2a相比，在小鼠四联试验中进行的用于测试 Cannabinoid 活性时，17a的反应效力得以明显增强（数量级相仿或更高），在小鼠精巢中进行的用于测试 Cannabinoid 活性时，17a的反应效力并未出现任何明显增强。实验数据表明，经典植物类 cannabinoids 与 2a在构效关系上具有等价性，并说明多受体各或结合模式上的特性。

  DOI：

  10.1021/jm9702950

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Comparison of Dimethylheptyl and Pentyl Analogs of Anandamide
  作者：Herbert H. Seltzman、Denise N. Fleming、Brian F. Thomas、Anne F. Gilliam、Deirdre S. McCallion、Roger G. Pertwee、David R. Compton、Billy R. Martin

  DOI：10.1021/jm9702950

  日期：1997.10.1

  (Dimethylheptyl)anandamide [(16,16-cimethyldocosa-cis-5,8,11,14-tetraenoyl)ethanolamine] (17a) and its amide analogs were synthesized by Wittig coupling of a ylide derived from a fragment of arachidonic acid. These amides were compared to the endogenous cannabinoid receptor ligand arachidonylethanolamide (anandamide, 2a) and its amide analogs in pharmacological assays for potential enhancement of cannabimimetic activities. The receptor affinity to rat brain membranes of the dimethylheptyl (DMH) analogs increased by an order of magnitude in most comparisons to the corresponding anandamides in displacement assays versus the cannabinoid agonist [H-3]CP 55,940 or antagonist [H-3]SR141716A, for which rank order differences in affinity were observed. An order of magnitude enhancement of potency with comparable or higher efficacy in behavioral assays in the mouse tetrad of tests of cannabinoid activity was observed in 17a versus 2a. In contrast, no enhancement in potency for the pentyl to DMH side chain exchange was seen in the mouse vas deferens assay. The data indicate a structural equivalence between classical plant cannabinoids and 2a as well as different receptor-ligand interactions that characterize multiple receptor sites or binding modes.

  (CH₂CH₃)₁₆-取代壬二烯酰胺醇胺（17a）及其酰胺类衍生物通过Wittig偶联反应合成，该偶联反应基于拉动奇族状酸丁酰胺的丁酰胺酸基团。这些酰胺类衍生物与内源性 cannabinoid 受体结合者 酯酸胆碱（anandamide，2a）及其酰胺类衍生物在药理学检测中对比分析，以考察其潜在的增强 Cannabinoid 模拟活性。在取代作用实验中，与相应的 anandamide（2a）及其酰胺类衍生物相比，DMH 类衍生物的受体亲和力显著提升（一个数量级），其与[H-3]CP55,940或[H-3]SR141716A相比，亲和力结果呈现出顺序差异。与 2a相比，在小鼠四联试验中进行的用于测试 Cannabinoid 活性时，17a的反应效力得以明显增强（数量级相仿或更高），在小鼠精巢中进行的用于测试 Cannabinoid 活性时，17a的反应效力并未出现任何明显增强。实验数据表明，经典植物类 cannabinoids 与 2a在构效关系上具有等价性，并说明多受体各或结合模式上的特性。