15(S)-HETE | 83603-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15(S)-HETE
• 英文别名: (15S)-15-hydroxyicosa-5,8,11,13-tetraenoic acid
• CAS: 83603-31-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: JSFATNQSLKRBCI-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.1 M Na2CO3：2 mg/mL； DMF：可混溶； DMSO：可混溶；乙醇：可混溶； PBS pH 7.2：0.8 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

制备方法与用途

15-RHETE的生成是在阿司匹林抑制的COX-2与花生四烯酸共孵育后产生的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基丁烷-1,4-二胺 、 15(S)-HETE 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Polarity-Tuning Derivatization-LC-MS Approach for Probing Global Carboxyl-Containing Metabolites in Colorectal Cancer

  摘要：

  含羧基代谢物（CCMs）广泛存在于生物系统中，是生命的基本组成部分。CCMs在生物样本中的全球特征对于理解生理过程和发现相关疾病的发生具有重要意义。然而，由于极性差异巨大、结构多样性、高结构相似性和在质谱中的离子化效率较低，它们的测定面临挑战。在此，我们开发了5-(二异丙基氨基)戊胺（DIAAA）衍生化结合液相色谱-质谱（LC-MS）的方法以绘制CCMs的分布。通过这种方法，灵敏度显著提高。更重要的是，极性CCMs、氨基酸、TCA循环中间体和短链脂肪酸的疏水性显著增强，而低极性CCMs、长链脂肪酸和胆汁酸的亲水性也显著增加，从而实现了卓越的分离效率，使得68种CCMs可以同时测定。此外，极性调节效应被证实是由于DIAAA中脂肪链和氮原子的不同影响所引起的，后者在酸性流动相中以阳离子的形式存在，使用不同的衍生化试剂。最后，该衍生化方法被用于寻找结直肠癌（CRC）患者的潜在生物标志物，识别出52种与多条关键代谢通路（包括氨基酸代谢、TCA循环、脂肪酸代谢、丙酮酸代谢和肠道菌群代谢）相关的CCMs。这种创新的极性调节衍生化-LC-MS方法被证明是探测各种生物样本全球代谢组的高分离效率和灵敏度的有价值工具。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.8b01873
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 L-半胱氨酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 15(S)-HETE
  参考文献：
  名称：

  从多不饱和脂肪酸酶促合成新的hexixilins和trioxilins

  摘要：

  Hepoxilins（HXs）和trioxilins（TrXs）是脂质介质，可调节人体中痕量的多种生理过程。它们已经通过化学方法合成，其具有诸如低产率，副产物形成和使用有毒化学试剂的缺点。在这里，我们报告了由重组大肠杆菌合成的十种类型的HX和TrX的鉴定使用五个多不饱和脂肪酸（PUFA）来表达细菌花生四烯酸15-脂加氧酶和/或环氧化物水解酶。其中，有八种是新的。该发现是由于具有高活性的微生物酶具有与人类酶相同的催化活性。我们成功地将PUFA通过细胞高效，经济，环保地生物转化为9种HX和TrX，从而产生了大于10 g L -1的14,15-HXB 3和13,14,15-TrXB 3，转化率> 70％。我们的研究有助于医学上重要的脂质介体的环境友好合成。

  DOI：

  10.1039/c9gc01031a

文献信息

• BETA LACTAMS AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS
  申请人：——

  公开号：US20020082250A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  This invention relates to a method of treating or reducing cell proliferation in a mammal in need thereof which comprises administering to said mammal an effective CoA-independent transacylase (CoA-IT) inhibiting amount of a compound of formula (I), wherein the variables of Y, X, m, R 3, R 4, R 10, R 20, R 5, R 6 and R 7 are defined in the specification. FIG. 3 demonstrates the ability of SB216754, ((3S,4R)-4-(isobutenyloxy)-3-triphenylmethylamino)azetidin-2-one) to decrease the viability of HL-60 cells.

  这项发明涉及一种治疗或减少哺乳动物细胞增殖的方法，包括向该哺乳动物施用化合物（I）的有效CoA独立转酰基酶（CoA-IT）抑制量，其中化合物的Y、X、m、R 3、R 4、R 10、R 20、R 5、R 6和R 7的变量在说明书中定义。图3展示了SB216754（（3S,4R)-4-(异丁烯氧基)-3-三苯甲基氨基)吖唑啉-2-酮）降低HL-60细胞存活能力的能力。
• Structural elucidation of hydroxy fatty acids by photodissociation mass spectrometry with photolabile derivatives
  作者：Venkateswara R. Narreddula、Pawel Sadowski、Nathan R.B. Boase、David L. Marshall、Berwyck L.J. Poad、Adam J. Trevitt、Todd W. Mitchell、Stephen J. Blanksby

  DOI：10.1002/rcm.8741

  日期：2020.5.15

  hydroxyeicosapentaenoic acid families) were derivatized with 4-I-AMPP+ and subjected to a reversed-phase liquid chromatography workflow that afforded chromatographic resolution of isomers in conjunction with structurally diagnostic PD mass spectra. CONCLUSIONS PD of these complex HFAs was found to be sensitive to the locations of hydroxyl groups and carbon-carbon double bonds, which are structural properties strongly

  RATIONALE类花生酸是短暂的生物反应性脂质，是通过级联的酶促或自由基反应从多不饱和脂肪酸（FAs）氧化而局部产生的。类花生酸的组成和浓度的改变指示炎症反应，并且人们对开发用于灵敏和选择性地检测生物混合物中这些脂质的分析方法非常感兴趣。大多数类花生酸为羟基FAs（HFA），由于其结构内羟基化和不饱和位置不同而产生的区域异构体，因此存在特殊的分析挑战。方法在这项研究中，最近开发的衍生化试剂1-（3-（氨基甲基）-4-碘苯基）吡啶-1-鎓（4-I-AMPP +）被应用于包括生物活性类花生酸的代表性HFA。4-I-AMPP +修饰的HFA在266 nm处获得的光解离（PD）质谱显示出丰富的产物离子，这些离子是由衍生物中的芳基碘键的光解引起的，随后自由基迁移至羟基，从而促进了FA的断裂链并促进结构分配。结果用4-I-AMPP +衍生了代表性的多不饱和HFA（来自羟基二十碳四烯酸和羟基二十碳五烯
• Method for normalization in metabolomics analysis methods with endogenous reference metabolites
  申请人：BIOCRATES Life Sciences AG

  公开号：EP2270699A1

  公开（公告）日：2011-01-05

  The present invention relates to the use of endogenous reference metabolites and a method for normalization of intensity data corresponding to amounts and/or concentrations of selected target metabolites in a biological sample of a mammalian subject, wherein said intensity data are obtained by a metabolomics analysis method with one or a plurality of endogenous reference metabolites, comprising carrying out at least one in vitro metabolomics analysis method of said selected target metabolites in said biological sample, simultaneously carrying out in the same sample a quantitative analysis of one or a plurality of endogenous reference metabolites or derivatives thereof, wherein said endogenous reference metabolites are such compounds in the biological sample which are present in the subject at an essentially constant level; and wherein said endogenous reference metabolites or derivatives thereof have a molecular mass less than 1500 Da.

  本发明涉及内源参比代谢物的使用以及对哺乳动物受试者生物样本中选定目标代谢物的量和/或浓度对应的强度数据进行归一化的方法，其中所述强度数据是通过一种或多种内源参比代谢物的代谢组学分析方法获得的、包括对所述生物样本中的所述选定目标代谢物进行至少一种体外代谢组学分析方法，同时对同一样本中的一种或多种内源性参考代谢物或其衍生物进行定量分析，其中所述内源性参考代谢物是生物样本中的化合物，它们以基本恒定的水平存在于受试者体内；所述内源性参考代谢物或其衍生物的分子质量小于 1500 Da。
• Method of diagnosing organ failure
  申请人：BIOCRATES Life Sciences AG

  公开号：EP2284540A1

  公开（公告）日：2011-02-16

  The present invention relates to a reliable and statistically significant method for predicting the likelihood of an onset of an inflammation associated organ failure from a biological sample of a mammalian subject in vitro, by means of a subject's quantitative metabolomics profile comprising a plurality of endogenous metabolites, and comparing it with a quantitative reference metabolomics profile of a plurality of endogenous organ failure predictive target metabolites in order to predict whether the subject is likely or unlikely to develop an organ failure. Furthermore, the invention relates to the usefulness of endogenous organ failure predictive target metabolites in such a method, and finally, the present invention relates to a Kit for carrying out said method.

  本发明涉及一种从体外哺乳动物受试者的生物样本中预测炎症相关器官衰竭发病可能性的可靠且具有统计学意义的方法，该方法通过受试者的由多种内源性代谢物组成的定量代谢组学图谱，并将其与由多种内源性器官衰竭预测目标代谢物组成的定量参考代谢组学图谱进行比较，从而预测受试者可能或不可能发生器官衰竭。此外，本发明还涉及内源性器官衰竭预测目标代谢物在这种方法中的实用性，最后，本发明还涉及一种用于实施所述方法的试剂盒。
• LIPID BASED BIOMARKER FOR MULTIPLE SCLEROSIS
  申请人：Fraunhofer Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V.

  公开号：EP3467505A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  The present invention relates to a method for diagnosing multiple sclerosis (MS) in a subject suspected to suffer therefrom comprising the steps of: a) determining the amounts of at least three markers from a group of markers comprising LPA20.4, HETE15S (15-hydroxyeicosatetranoic acid), GluCerC16, LacCerC24.1, C16Sphinganine, biopterin, PEA (palmitoylethanolamine) and OEA (oleoylethanolamide) in a sample of said subject; b) comparing the determined amounts to a reference or to references; and c) diagnosing MS based on said comparison in said subject.

  本发明涉及一种诊断疑似多发性硬化症（MS）患者的方法，该方法包括以下步骤：a) 从一组标记物中确定至少三种标记物的含量，这组标记物包括 LPA20.4、HETE15S（15-羟基苦杏仁酸）、GluCerC16、LacCerC24.1、C16Sphinganine、生物蝶呤、PEA（棕榈酰乙醇胺）和 OEA（油酰乙醇酰胺）组成的一组标记物；b）将确定的量与参照物或参考物进行比较；以及 c）根据所述比较结果对所述受试者进行 MS 诊断。