8R,9S-epoxyeicosatrienoic acid | 129172-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8R,9S-epoxyeicosatrienoic acid
• 英文别名: 8R,9S-EpETrE；(Z)-7-[(2R,3S)-3-[(2Z,5Z)-undeca-2,5-dienyl]oxiran-2-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 129172-62-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: DBWQSCSXHFNTMO-QJVNBQAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8R,9S-epoxyeicosatrienoic acid 在 recombinant 8R-lipoxygenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 C₂₀H₃₂O₅ 、 C₂₀H₃₂O₄
  参考文献：
  名称：

  将人类血小板中新的类花生酸的结构修改为8,9-11,12-dipoxy-13-hydroxyeicosadienoic acid。

  摘要：

  类花生酸是由免疫细胞和组织细胞产生的发热，疼痛和炎症的重要介体。我们最近描述了在血小板活化过程中由环氧合酶-1（COX-1）周转产生的一种新的生物活性类花生酸，它可以刺激人类嗜中性粒细胞整合素的表达。在质谱（MS / MS和MS3），稳定同位素标记和GC-MS分析的基础上，我们先前提出了8-羟基-9,11-二氧戊环二十碳四烯酸（DXA3）的结构。在这里，我们实现了该化合物的酶促合成和1 H NMR表征，结果与先前提出的结构分配相冲突。因此，通过使用LC-MS，我们筛选了11-氢过氧-二十碳四烯酸（11-HpETE）的自氧化反应，从而确定了具有血小板产物精确的反相色谱和MS特征的候选物。我们优化了这些方法以提高收率，从而可以通过1H NMR进行完整的结构分析。修改后的分配在此处显示为8,9-11,12-dipoxy-13-hydroxyeicosadienoic acid，缩写为8,9-11

  DOI：

  10.1074/jbc.ra119.008915
• 作为产物：
  描述：

  8(R),9(S)-epoxyeicosatrienoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 8R,9S-epoxyeicosatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Arachidonate epoxygenase: Total synthesis of both enantiomers of 8,9- and 11,12-epoxyricosatrienoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85391-5

文献信息

• Analysis of epoxyeicosatrienoic acids by chiral liquid chromatography/electron capture atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry using [¹³C]-analog internal standards
  作者：Clementina Mesaros、Seon Hwa Lee、Ian A. Blair

  DOI：10.1002/rcm.4760

  日期：2010.11.30

  they are present in only trace amounts and they are extremely difficult to separate from each other. In addition, the deuterium-labeled internal standards that are commonly used for stable isotope dilution liquid chromatography/mass spectrometry (LC/MS) analyses have different LC retention times when compared with the corresponding protium forms. Therefore, quantification by LC/MS-based methodology can

  花生四烯酸 (AA) 代谢为环氧二十碳三烯酸 (EET) 被认为主要由来自 2 家族（2C9、2C19、2D6 和 2J2）的细胞色素 P450 (P450s) 介导。相比之下，4 家族的 P450 主要参与 AA（4A11 和 4A22）的 omega 氧化。确定区域异构 EET 的对映选择性形成的能力对于建立它们的潜在生物活性和评估哪些 P450 同工型参与了它们的形成很重要。分析生物体液中的单个 EET 对映异构体极其困难，因为它们仅以痕量存在，而且极难相互分离。此外，常用于稳定同位素稀释液相色谱/质谱 (LC/MS) 分析的氘标记内标与相应的镨形式相比具有不同的 LC 保留时间。因此，通过基于 LC/MS 的方法进行的定量可能会受到接近洗脱异构体电离的差异抑制的影响。我们报告了 [(13)C(20)]-EET 模拟内标的制备以及使用经过验证的高灵敏度手性 LC/电子捕获大气压化学电离
• Absolute configuration of epoxyeicosatrienoic acids (EETs) formed during catalytic oxygenation of arachidonic acid by purified rat liver microsomal cytochrome P-450
  作者：J. R. Falck、S. Manna、Harry R. Jacobson、R. W. Estabrook、N. Chacos、Jorge Capdevila

  DOI：10.1021/ja00323a046

  日期：1984.5
• Revising the structure of a new eicosanoid from human platelets to 8,9–11,12-diepoxy-13-hydroxyeicosadienoic acid
  作者：Andrei Kornilov、Paul D. Kennedy、Maceler Aldrovandi、Andrew J.A. Watson、Christine Hinz、Bryan Harless、Joseph Colombo、Kirk M. Maxey、Victoria J. Tyrrell、Matthew Simon、Varinder K. Aggarwal、William E. Boeglin、Alan R. Brash、Robert C. Murphy、Valerie B. O'Donnell

  DOI：10.1074/jbc.ra119.008915

  日期：2019.6

  platelet activation that can stimulate human neutrophil integrin expression. On the basis of mass spectrometry (MS/MS and MS3), stable isotope labeling, and GC-MS analysis, we previously proposed a structure of 8-hydroxy-9,11-dioxolane eicosatetraenoic acid (DXA3). Here, we achieved enzymatic synthesis and 1H NMR characterization of this compound with results in conflict with the previously proposed structural

  类花生酸是由免疫细胞和组织细胞产生的发热，疼痛和炎症的重要介体。我们最近描述了在血小板活化过程中由环氧合酶-1（COX-1）周转产生的一种新的生物活性类花生酸，它可以刺激人类嗜中性粒细胞整合素的表达。在质谱（MS / MS和MS3），稳定同位素标记和GC-MS分析的基础上，我们先前提出了8-羟基-9,11-二氧戊环二十碳四烯酸（DXA3）的结构。在这里，我们实现了该化合物的酶促合成和1 H NMR表征，结果与先前提出的结构分配相冲突。因此，通过使用LC-MS，我们筛选了11-氢过氧-二十碳四烯酸（11-HpETE）的自氧化反应，从而确定了具有血小板产物精确的反相色谱和MS特征的候选物。我们优化了这些方法以提高收率，从而可以通过1H NMR进行完整的结构分析。修改后的分配在此处显示为8,9-11,12-dipoxy-13-hydroxyeicosadienoic acid，缩写为8,9-11
• Arachidonate epoxygenase: Total synthesis of both enantiomers of 8,9- and 11,12-epoxyricosatrienoic acid
  作者：Paul Mosset、Pendri Yadagiri、Sun Lumin、Jorge Capdevila、J.R Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85391-5

  日期：1986.1