anandamide | 1445719-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 英文名称: anandamide
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)-3-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenyl]thiourea
• CAS: 1445719-47-0
• 化学式: C₂₃H₄₀N₂OS
• 分子量: 392.649
• InChiKey: NUUHRVLBGWRSRU-DOFZRALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.52h， 生成 anandamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel thiourethane analogs of neurolipins

  摘要：

  首次合成了酰胺的硫脲醇类类似物，包括大麻素和花生四烯酸酰胺，带有环丙胺、多巴胺和血清素，能够抑制脂肪酸酰胺的水解并与大麻素受体类型1相互作用。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0566-4

文献信息

• Synthesis of novel thiourethane analogs of neurolipins
  作者：N. M. Gretskaya、A. A. Druzhinina、M. Yu. Bobrov、V. V. Bezuglov

  DOI：10.1007/s10600-013-0566-4

  日期：2013.5

  Thiourethane analogs of anandamide and arachidonic acid amides with cyclopropylamine, dopamine, and serotonin that were capable of inhibiting hydrolysis of fatty-acid amides and interacting with cannabinoid receptor type 1 were synthesized for the first time.

  首次合成了酰胺的硫脲醇类类似物，包括大麻素和花生四烯酸酰胺，带有环丙胺、多巴胺和血清素，能够抑制脂肪酸酰胺的水解并与大麻素受体类型1相互作用。