dimethyl 3-benzyl-2H-isobenzofuran-1-ylphosphonate | 1185984-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: dimethyl 3-benzyl-2H-isobenzofuran-1-ylphosphonate
• 英文别名: dimethyl 3-benzylisobenzofuran-1-ylphosphonate；1-Benzyl-3-dimethoxyphosphoryl-2-benzofuran
• CAS: 1185984-53-5
• 化学式: C₁₇H₁₇O₄P
• 分子量: 316.293
• InChiKey: JCCGAMSDAGHXPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2-(2-phenylethynyl)phenyl)(hydroxyl)methylphosphonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到dimethyl 3-benzyl-2H-isobenzofuran-1-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of phosphonylated isochromenes by regioselective 6-endo-dig addition to carbon-carbon triple bond catalyzed by Pd(OAc)2

  摘要：

  钯(II)催化的[(2-炔基苯基)羟甲基]磷酸酯6的环状异构化在室温下的THF中提供了一种高效的合成磷酸酯化异喵烯7的路径，该反应以区域选择性进行，产生6-内环生成物7，产率中等到优秀。

  DOI：

  10.1039/b908313h

文献信息

• Efficient Syntheses of (Thio)phosphonylated Isobenzofurans by Tandem Nucleophilic Addition and Regioselective 5-exo-dig Addition to Carbon-Carbon Triple Bond: Cooperative Effect to 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)
  作者：Fei Wang、Yadan Wang、Lingchao Cai、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1002/adsc.200800484

  日期：——

  in THF at room temperature. In all cases, the reaction proceeded in a regioselective manner leading to the 5-exo-dig products 3 in excellent yields. The phenomenon of a 1,5-sigmatropic hydrogen shift or a 1,5-sigmatropic methyl shift was observed in this reaction depending on the different substituent groups such as R3 in the o-alkynylbenzaldehyde or o-alkynylacetophenone 2 substrates.

  的串联亲核加成环化反应ö -alkynylbenzaldehydes或ö -alkynylacetophenones 2与二烷基磷酸酯或二烷基硫代磷酸酯1发生非常顺利在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的存在下在室温下为THF。在所有情况下，反应都以区域选择性的方式进行，从而以优异的产率产生了5 -exo-dig产物3。在该反应中观察到1,5-σ移位氢移或1,5-σ迁移甲基移现象取决于不同取代基例如R 3在Ò -alkynylbenzaldehyde或ö-炔基苯乙酮2种底物。