(R)-11-hydroperoxyicosatetraenoic acid | 73347-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-11-hydroperoxyicosatetraenoic acid
• 英文别名: 11(R)-Hpete；(5Z,8Z,11R,12E,14Z)-11-hydroperoxyicosa-5,8,12,14-tetraenoic acid
• CAS: 73347-42-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: PCGWZQXAGFGRTQ-WXMXURGXSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-11-hydroperoxyicosatetraenoic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三苯基膦 作用下， 反应 0.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,4-Decadienals are produced via (R)-11-HPITE from arachidonic acid in marine green alga Ulva conglobata

  摘要：

  Marine green alga Ulva conglobata was investigated for the biogeneration of oxygenated products from exogenously added arachidonic acid (ARA). A crude enzyme from the alga afforded the detectable amount of a hydroperoxyicosatetraenoic acid (HPITE), which was identified as (R)-11-HPITE by HPLC and GC-MS. Headspace-SPME method indicated that ARA was selectively used to form 2,4-decadienals. These results showed that 2,4-decadienals are produced via (R)-11-HPITE from ARA exclusively. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00364-x
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 dioxygenase cytochrome P₄₅₀ from Colletotrichum graminicola 作用下， 生成 (R)-11-hydroperoxyicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现了一种新型的尖孢镰刀菌的亚油酸双加氧酶和graletotrichum graminicola的亚油酸二醇合酶。

  摘要：

  真菌病原体对许多生命形式构成严重威胁。致病性真菌镰刀菌和炭疽菌及其特有的形态（f。spp。）感染许多类型的农作物，造成严重后果，而尖孢镰刀菌也可诱发人的角膜炎和过敏性疾病。这些真菌编码动物血红素过氧化物酶（环加氧酶）超家族的双加氧酶-细胞色素P450（DOX-CYP）融合蛋白的同源物。目的是表征格拉米炭疽菌的DOX-CYP同系物（EFQ34869）和尖孢镰刀菌的DOX同系物（EGU79548）的酶活性。前者氧化油酸和亚油酸类似于7,8-亚油酸二醇合酶（LDSs），但另外还合成了8,11-二羟基亚油酸。后者将脂肪酸代谢为具有广泛底物特异性的氢过氧化物。它以相同的方式将20：4n-6和18：2n-6氧化为在（n-10）位具有R构型的氢过氧化物和其他n-6脂肪酸。[11S-2H] 18：2n-6被保留而被氧化，[11R-2H] 18：2n-6被失去氘而被氧化，表明表面上有氢的吸收和氧的插入。n-

  DOI：

  10.1007/s11745-015-4078-9

文献信息

• US7179626B1
  申请人：——

  公开号：US7179626B1

  公开（公告）日：2007-02-20
• 2,4-Decadienals are produced via (R)-11-HPITE from arachidonic acid in marine green alga Ulva conglobata
  作者：Yoshihiko Akakabe、Kenji Matsui、Tadahiko Kajiwara

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00364-x

  日期：2003.8

  Marine green alga Ulva conglobata was investigated for the biogeneration of oxygenated products from exogenously added arachidonic acid (ARA). A crude enzyme from the alga afforded the detectable amount of a hydroperoxyicosatetraenoic acid (HPITE), which was identified as (R)-11-HPITE by HPLC and GC-MS. Headspace-SPME method indicated that ARA was selectively used to form 2,4-decadienals. These results showed that 2,4-decadienals are produced via (R)-11-HPITE from ARA exclusively. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of a Novel Linoleate Dioxygenase of Fusarium oxysporum and Linoleate Diol Synthase of Colletotrichum graminicola
  作者：Linda Sooman、Ernst H. Oliw

  DOI：10.1007/s11745-015-4078-9

  日期：2015.12

  (cyclooxygenase) superfamily. The objective was to characterize the enzymatic activities of the DOX-CYP homologue of Colletotrichum graminicola (EFQ34869) and the DOX homologue of F. oxysporum (EGU79548). The former oxidized oleic and linoleic acids in analogy with 7,8-linoleate diol synthases (LDSs), but with the additional biosynthesis of 8,11-dihydroxylinoleic acid. The latter metabolized fatty acids

  真菌病原体对许多生命形式构成严重威胁。致病性真菌镰刀菌和炭疽菌及其特有的形态（f。spp。）感染许多类型的农作物，造成严重后果，而尖孢镰刀菌也可诱发人的角膜炎和过敏性疾病。这些真菌编码动物血红素过氧化物酶（环加氧酶）超家族的双加氧酶-细胞色素P450（DOX-CYP）融合蛋白的同源物。目的是表征格拉米炭疽菌的DOX-CYP同系物（EFQ34869）和尖孢镰刀菌的DOX同系物（EGU79548）的酶活性。前者氧化油酸和亚油酸类似于7,8-亚油酸二醇合酶（LDSs），但另外还合成了8,11-二羟基亚油酸。后者将脂肪酸代谢为具有广泛底物特异性的氢过氧化物。它以相同的方式将20：4n-6和18：2n-6氧化为在（n-10）位具有R构型的氢过氧化物和其他n-6脂肪酸。[11S-2H] 18：2n-6被保留而被氧化，[11R-2H] 18：2n-6被失去氘而被氧化，表明表面上有氢的吸收和氧的插入。n-