12-HETE | 71030-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-HETE
• 英文别名: (±)-12-HETE；12-Hydroxyeicosatetraenoic acid；12-hydroxy-5Z,8Z,10E,14Z-eicosatetraenoic acid；(±)-12-hydroxy-5Z,8Z,10E,14Z-eicosatetraenoic acid；(±)-12-hydroxy-5,8,10,14-eicosatetraenoic acid；(5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxyicosa-5,8,10,14-tetraenoic acid
• CAS: 71030-37-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: ZNHVWPKMFKADKW-VXBMJZGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.1 M Na2CO3：2 mg/mL； DMF：可混溶； DMSO：可混溶；乙醇：可混溶； PBS（pH 7.2）：0.8 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

12-HETE是花生酸的一种已知人类代谢物。

12-HETE is a known human metabolite of arachidonic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 储存条件：
  -20°C，充氩

制备方法与用途

12-HETE是花生四烯酸在12-LOX催化下的主要代谢产物，以剂量依赖性方式抑制细胞凋亡。它通过整合素连接激酶（ILK）途径促进NF-κB的激活和核转位。此外，12-HETE具有抗血栓和促血栓的作用，并且是一种神经调节剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-Undec-5-en-1-yn-3-ol 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydrogen sulfate 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.82h， 生成 12-HETE
  参考文献：
  名称：

  通过相应的酮短而三成分的全合成12-hydroxyeicosa-5,8,14（Z），10（E）-四烯酸（12-HETE）

  摘要：

  描述了由组分2、3和6高效合成（±）-12-HETE（1）的方法，该方法使用了新型的铜酸盐试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81538-0

文献信息

• Repurposing Resveratrol and Fluconazole To Modulate Human Cytochrome P450-Mediated Arachidonic Acid Metabolism
  作者：Ahmed A. El-Sherbeni、Ayman O. S. El-Kadi

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.5b00873

  日期：2016.4.4

  Cytochrome P450 (P450) enzymes metabolize arachidonic acid (AA) to several biologically active epoxyeicosatrienoic acids (EETs) and hydroxyeicosatetraenoic acids (HETEs). Repurposing clinically-approved drugs could provide safe and readily available means to control EETs and HETEs levels in humans. Our aim was to determine how to significantly and selectively modulate P450-AA metabolism in humans by

  细胞色素P450（P450）酶将花生四烯酸（AA）代谢为几种具有生物活性的环氧二十碳三烯酸（EET）和羟基二十碳四烯酸（HETE）。重新使用经过临床批准的药物可以为控制人类中的EET和HETE水平提供安全且容易获得的手段。我们的目标是确定如何通过临床批准的药物显着和选择性地调节人体内的P450-AA代谢。液相色谱-质谱法用于测定人重组P450酶以及人肝和肾微粒体形成的15种AA代谢产物。CYP2C19显示最高的EET形成活性，而CYP1B1和CYP2C8显示最高的中链HETE形成活性。CYP1A1和CYP4分别显示出最高的亚末端和20-HETE形成活性。与研究药物相比，白藜芦醇和氟康唑对肝P450-AA代谢产生了最有选择性和最显着的调节作用。蒙特卡洛模拟显示，每天服用2.5克后，有90％的人口在16-，18-和20-HETE形成中分别减少6-22％，16-39％和16-35％。白藜芦醇，氟康唑50
• Biomarkers for sensitive detection of statin-induced muscle toxicity
  申请人：Zora Biosciences OY

  公开号：EP2508895A1

  公开（公告）日：2012-10-10

  The present invention inter alia provides a method, and uses thereof, of predicting statin-induced muscle toxicity or its complications, such as myalgia, myopathy and rhabdomyolysis, by detecting the lipid concentrations or lipid-lipid concentration ratios of a biological sample and comparing them to a control. This method has identified lipid markers that are more specific and sensitive in detecting these statin-induced muscle toxicity than the currently utilized clinical markers. Also provided is an antibody towards said lipids, and the use thereof for predicting, diagnosing, statin-induced muscle toxicity. The invention additionally relates to kits comprising lipids and/or an antibody thereto, for use in the prediction and/or diagnosis of statin-induced muscle toxicity.

  本发明特别提供了一种方法及其用途，通过检测生物样本的脂质浓度或脂质-脂质浓度比，并将其与对照组进行比较，预测他汀类药物诱发的肌肉毒性或其并发症，如肌痛、肌病和横纹肌溶解症。与目前使用的临床标记物相比，该方法发现的脂质标记物在检测他汀类药物引起的肌肉毒性方面更具特异性和敏感性。本发明还提供了一种针对上述脂质的抗体，及其用于预测、诊断他汀类药物诱发的肌肉毒性。本发明还涉及包含脂质和/或其抗体的试剂盒，用于预测和/或诊断他汀类药物诱发的肌肉毒性。
• BIOMARKERS FOR SENSITIVE DETECTION OF STATIN-INDUCED MUSCLE TOXICITY
  申请人：Zora Biosciences OY

  公开号：EP2977764A1

  公开（公告）日：2016-01-27

  The present invention inter alia provides a method, and uses thereof, of predicting statin-induced muscle toxicity or its complications, such as myalgia, myopathy and rhabdomyolysis, by detecting the lipid concentrations or lipid-lipid concentration ratios of a biological sample and comparing them to a control. This method has identified lipid markers that are more specific and sensitive in detecting these statin-induced muscle toxicity than the currently utilized clinical markers. Also provided is an antibody towards said lipids, and the use thereof for predicting, diagnosing, statin-induced muscle toxicity. The invention additionally relates to kits comprising lipids and/or an antibody thereto, for use in the prediction and/or diagnosis of statin-induced muscle toxicity.

  本发明特别提供了一种方法及其用途，通过检测生物样本的脂质浓度或脂质-脂质浓度比，并将其与对照组进行比较，预测他汀类药物诱发的肌肉毒性或其并发症，如肌痛、肌病和横纹肌溶解症。与目前使用的临床标记物相比，该方法发现的脂质标记物在检测他汀类药物引起的肌肉毒性方面更具特异性和敏感性。本发明还提供了一种针对上述脂质的抗体，及其用于预测、诊断他汀类药物诱发的肌肉毒性。本发明还涉及包含脂质和/或其抗体的试剂盒，用于预测和/或诊断他汀类药物诱发的肌肉毒性。
• The total synthesis of 12-HETE (12-hydroxyeicosatetraenoic acid) and 12,20-diHETE
  作者：Yves Leblanc、Brian J. Fitzsimmons、Julian Adams、Francoise Perez、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo00356a004

  日期：1986.3
• Total synthesis of (.+-.)-12-hydroxy-5,8,14-cis-10-trans-eicosatetraenoic acid (12-HETE)
  作者：Bruce P. Gunn、Dee W. Brooks

  DOI：10.1021/jo00222a054

  日期：1985.11