methyl 20-13C-eicosa-cis-5,8,11,14-tetraenoate | 488822-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 20-13C-eicosa-cis-5,8,11,14-tetraenoate
• 英文别名: methyl 20-13C-arachidonate；methyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-(2013C)icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 488822-77-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 319.489
• InChiKey: OFIDNKMQBYGNIW-XDPWSTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 20-13C-eicosa-cis-5,8,11,14-tetraenoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到20-13C-arachidonic acid
  参考文献：
  名称：

  15N和13C选择性标记花生四烯酸的合成

  摘要：

  Anandamide（图 1a）（花生四烯基乙醇酰胺，AEA），（5Z,8Z,11Z,14Z）-N-（2-羟乙基）-5,8,11,14-二十碳四烯酰胺，是一种具有重要生物活性的内源性大麻素配体。AEA 在其天然受体结合环境中的构象通常对药物研究和生物化学特别感兴趣。在这里，我们报告了一种新的合成途径，它选择性地将 15N 和 13C 同位素引入 anandamide 分子。这种同位素标记的 AEA 可以通过固态 NMR 在其天然结合条件下进行构象研究。这些合成程序也可用于生产用于受体结合分析和其他结构研究的放射性配体。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.601
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 palladium(II) acetate 、 正丁基锂 、 双氧水 、 氯酸溶液 、 sodium sulfate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 20-13C-eicosa-cis-5,8,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  15N和13C选择性标记花生四烯酸的合成

  摘要：

  Anandamide（图 1a）（花生四烯基乙醇酰胺，AEA），（5Z,8Z,11Z,14Z）-N-（2-羟乙基）-5,8,11,14-二十碳四烯酰胺，是一种具有重要生物活性的内源性大麻素配体。AEA 在其天然受体结合环境中的构象通常对药物研究和生物化学特别感兴趣。在这里，我们报告了一种新的合成途径，它选择性地将 15N 和 13C 同位素引入 anandamide 分子。这种同位素标记的 AEA 可以通过固态 NMR 在其天然结合条件下进行构象研究。这些合成程序也可用于生产用于受体结合分析和其他结构研究的放射性配体。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.601

文献信息

• Synthesis of15N-,13C-, and2H-labeled methanandamide analogs
  作者：Fen-Mei Yao、Sonya L. Palmer、Atmaram D. Khanolkar、Xiaoyu Tian、Jianxin Guo、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1002/jlcr.650

  日期：2003.2

  Four isotopically labeled, metabolically stable analogs of arachidony-lethanolamide (anandamide), an endogenous cannabinoid ligand, were synthesized via a five-step reaction sequence starting from arachidonic acid. These stable methanandamide derivatives will serve as probes for studying the conformational properties of anandamide in model membrane systems using solid-state NMR spectroscopy. The synthetic methods described can be applied to the preparations of other anandamide analogs with isotopic labeling in different positions of the molecule, which could be utilized in biochemical and pharmacological experiments. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  四种同位素标记的代谢稳定的花生四烯酸乙醇酰胺（内源性大麻素配体，anandamide）类物质通过从花生四烯酸开始的五步反应序列合成。这些稳定的甲基安索胺衍生物将作为探针，用于研究在模型膜系统中安索胺的构象特性，采用固态NMR光谱法。所描述的合成方法可以应用于其他带有不同位置同位素标记的安索胺类物质的制备，这些物质可用于生化和药理实验。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of15N and13C selectively labeled anandamide
  作者：Xiang-Qun Xie、Hongqin Yang、Greg Choi、Sunyuan Lin、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1002/jlcr.601

  日期：2002.8

  interest for pharmaceutical research and biochemistry in general. Here we report a novel synthetic pathway, which selectively introduces 15N and 13C isotopes into the anandamide molecule. This isotopically labeled AEA can be studied conformationally in its native binding condition via solid state NMR. These synthetic procedures can also be adapted to produce radioactive ligands for receptor binding assays

  Anandamide（图 1a）（花生四烯基乙醇酰胺，AEA），（5Z,8Z,11Z,14Z）-N-（2-羟乙基）-5,8,11,14-二十碳四烯酰胺，是一种具有重要生物活性的内源性大麻素配体。AEA 在其天然受体结合环境中的构象通常对药物研究和生物化学特别感兴趣。在这里，我们报告了一种新的合成途径，它选择性地将 15N 和 13C 同位素引入 anandamide 分子。这种同位素标记的 AEA 可以通过固态 NMR 在其天然结合条件下进行构象研究。这些合成程序也可用于生产用于受体结合分析和其他结构研究的放射性配体。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.