5-((3-methoxyphenyl)amino)pyridin | 1268526-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-((3-methoxyphenyl)amino)pyridin
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl)pyridin-3-amine
• CAS: 1268526-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: VKUGWFYUSVTMKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((3-methoxyphenyl)amino)pyridin 在 盐酸 、 水 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3-(diethylamino)-7-(pyridin-3-ylamino)phenoxazin-5-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  基于苯并恶嗪与硝基苯基和吡啶基连接的近红外pH探针

  摘要：

  附接有三个吩恶嗪化合物ø硝基苯基（3A），米硝基苯基（图3b）和p硝基苯（图3c中制备）基团，并且pH促进发射光谱被用来评估吩恶嗪和吩恶嗪的去质子化的质子化的平衡。他们显示在pH 8.0-10.8附近在650-850 nm处几乎开-关发射响应，与荧光相关的3a-c的p K a s分别为8.7、9.2和8.9。带有吡啶基的两个苯并恶嗪化合物（7a–b进一步制备），pH增强的发射光谱受吩恶嗪鎓和吩恶嗪之间的去质子化质子平衡以及吡啶基和吡啶鎓基之间的平衡影响。它们在600–850 nm处显示出更强的红色和近红外发射，探针7a的p K a，1 = 3.71和p K a，2 = 9.68，探针7b的p K a，1 = 3.71 。此外，荧光成像实验表明探针7a是V79和HeLa细胞的溶酶体生物标记。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.09.059
• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 间氨基苯甲醚 在 (C₅H₅)Fe(C₅H₃C(CH₃)NC₆H₄CH₃)PdCl(CN₂(C₆H₃(CH(CH₃)2)2)2C₂H₂) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到5-((3-methoxyphenyl)amino)pyridin
  参考文献：
  名称：

  氯吡啶与伯胺和仲胺的胺化作用，环钯化的二茂铁基亚胺的碳环加合物辅助合成氨基吡啶衍生物

  摘要：

  基于布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应，提出了一种高效，简单的合成氨基吡啶衍生物的方法。在1.5当量的情况下，使用1 mol％的N-杂环卡宾环合钯的二茂铁亚胺加成物。吨丁醇钾作为在110℃下基在二恶烷中的氯吡啶与伯和仲胺反应提供中度至良好的产率，包括空间位阻胺和烷基胺。

  DOI：

  10.1002/aoc.3026

文献信息

• Identification of 3-phenylaminoquinolinium and 3-phenylaminopyridinium salts as new agents against opportunistic fungal pathogens
  作者：Tryphon K. Mazu、Jagan R. Etukala、Xue Y. Zhu、Melissa R. Jacob、Shabana I. Khan、Larry A. Walker、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.065

  日期：2011.1

  Previous studies on the indoloquinoline alkaloid, cryptolepine (2), revealed that it has antii-nfective properties among other activities. Using Structure-activity relationship (SAR) techniques, several ring-opened analogs of cryptolepine (3-phenylaminopyridinium and 3-phenylaminoquinolinium derivatives) were designed to improve the potency and lower the cytotoxicity shown by several of the precursor agents. Results indicate that these ring-opened analogs constitute new anti-infective agents with over a 100-fold potency and several fold lower cytotoxicity than cryptolepine from which they are derived. Published by Elsevier Ltd.
• Carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine-assisted synthesis of aminopyridine derivatives by the amination of chloropyridines with primary and secondary amines
  作者：Bing Mu、Jingya Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.3026

  日期：2013.9

  on Buchwald–Hartwig aminations. Using 1 mol% N‐heterocyclic carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine in the presence of 1.5 equiv. tBuOK as base in dioxane at 110°C offered moderate to excellent yields in the reaction of chloropyridines with primary and secondary amines, including sterically hindered amines and alkyl amines.

  基于布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应，提出了一种高效，简单的合成氨基吡啶衍生物的方法。在1.5当量的情况下，使用1 mol％的N-杂环卡宾环合钯的二茂铁亚胺加成物。吨丁醇钾作为在110℃下基在二恶烷中的氯吡啶与伯和仲胺反应提供中度至良好的产率，包括空间位阻胺和烷基胺。
• Near-infrared pH probes based on phenoxazinium connecting with nitrophenyl and pyridinyl groups
  作者：Wei-Jin Zhu、Jin-Yun Niu、Dan-Dan He、Ru Sun、Yu-Jie Xu、Jian-Feng Ge

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.09.059

  日期：2018.2

  Three phenoxazinium compounds attached with o-nitrophenyl (3a), m-nitrophenyl (3b) and p-nitrophenyl (3c) groups were prepared, and the pH promoted emission spectra were used to evaluate the deprotonated-protonated equilibrium between phenoxazinium and phenoxazine. They showed nearly ON-OFF emission responses at 650–850 nm around pH 8.0–10.8, and the fluorescence related pKas of 3a–c were 8.7, 9.2

  附接有三个吩恶嗪化合物ø硝基苯基（3A），米硝基苯基（图3b）和p硝基苯（图3c中制备）基团，并且pH促进发射光谱被用来评估吩恶嗪和吩恶嗪的去质子化的质子化的平衡。他们显示在pH 8.0-10.8附近在650-850 nm处几乎开-关发射响应，与荧光相关的3a-c的p K a s分别为8.7、9.2和8.9。带有吡啶基的两个苯并恶嗪化合物（7a–b进一步制备），pH增强的发射光谱受吩恶嗪鎓和吩恶嗪之间的去质子化质子平衡以及吡啶基和吡啶鎓基之间的平衡影响。它们在600–850 nm处显示出更强的红色和近红外发射，探针7a的p K a，1 = 3.71和p K a，2 = 9.68，探针7b的p K a，1 = 3.71 。此外，荧光成像实验表明探针7a是V79和HeLa细胞的溶酶体生物标记。