1-(3-chloropyridin-2-yl)-1-(2-methoxyphenyl)methanol | 1189519-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-chloropyridin-2-yl)-1-(2-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: (3-Chloropyridin-2-yl)-(2-methoxyphenyl)methanol；(3-chloropyridin-2-yl)-(2-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 1189519-93-4
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: VKMNTRGKHRAQAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 邻甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 水 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-(3-chloropyridin-2-yl)-1-(2-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基锂中间体与醛的改进缩合：在合成 2-（多羟基烷基）吡啶中的应用

  摘要：

  3-氯-2-吡啶基锂缩合为醛的范围和限制取决于金属化条件或缩合时间和温度。该程序应用于各种芳香族、脂肪族或官能化醛，以提供一种新的有效途径来获得 2-（多羟基烷基）吡啶。n 方案 1. (n-BuLi/LiDMAE) 超碱诱导的 3-氯吡啶的选择性功能化。在之前的这项研究中，我们描述了 3-氯吡啶 (2) 的区域选择性 C-2 官能化，通过在 -60°C 下金属化 1 小时，以己烷为溶剂，使用超碱 (n-BuLi/LiDMAE) (3等）。使用各种代表性亲电试剂进行缩合反应，其中一种是羰基试剂（tBuCHO，60% 分离产率）。与这些结果一致，我们在此报告了一项详细研究，以使用各种功能化醛来扩展这种缩合的范围。最好的确定条件使我们定义了一种改进的方案，用于在吡啶环上引入多羟基化部分，允许合成 1a-b。

  DOI：

  10.2174/157017809787003214