5-dimethylamino-2-nitrobenzoic acid | 62876-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-dimethylamino-2-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 5-(Dimethylamino)-2-nitrobenzoic acid
• CAS: 62876-66-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD11132199
• 分子量: 210.189
• InChiKey: RIBZKYVKDZGFBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dimethylamino-2-nitrobenzoic acid 在 硫酸 、 5 mol% Pd/C 、 氢气 、 三乙胺 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 zinc;methyl 2-[bis(dimethylamino)methylideneamino]-5-(dimethylamino)benzoate;dichloride
  参考文献：
  名称：

  调整功能强大的系统：用于丙交酯ROP的N，O锌胍催化剂†

  摘要：

  无毒，高活性和坚固的配合物是生物可再生和可生物降解的聚丙交酯聚合的理想绿色催化剂。四个新的锌胍络合物[ZnCl 2（TMG4NMe 2 asme），[ZnCl 2（TMG5Clasme）]，[ZnCl 2（TMG5Measme）]和[ZnCl 2（TMG5NMe 2 asme）]具有不同的供电子和吸电子基团在配体的芳族主链上已经合成。配体衍生自低成本的可商购化合物，并已通过三步或四步合成方法以良好的产率转化为所需的配体。这些化合物已在rac的ROP中得到充分表征和测试-LA在与工业有关的条件下。该络合物基于最近公开的结构[ZnCl 2（TMGasme）]，该结构在150°C的丙交酯聚合反应中显示出高活性。胍部分对位上的不同取代基显着提高了聚合速率，而间位上定位的取代基不引起反应速率的变化。最好的系统可实现分子量超过71000 g mol -1，可生产用于多种工业应用的聚合物，其聚合速率接近

  DOI：

  10.1039/c8dt04938f
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲酸 在 二甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到5-dimethylamino-2-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  双亲有机磷催化的分子内 Csp2-H 胺化：催化 Cadogan 环化中类硝基化合物的证据

  摘要：

  小环磷杂环烷烃 (1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷, 3) 在氢硅烷末端还原剂存在下催化分子内 CN 键形成邻硝基联芳基和苯乙烯基衍生物的杂环化。该方法在操作简单的均相有机催化条件下提供了对各种咔唑和吲哚化合物的可扩展访问，如在 1 g 规模上进行的 17 个例子所证明的那样。原位 NMR 反应监测研究支持涉及催化 PIII/PV=O 循环的机制，其中三配位磷化合物 3 代表催化静止状态。对于邻硝基联苯催化转化为咔唑，确定了膦烷催化剂 3（一级）、底物（一级）和苯基硅烷（零级）的动力学反应顺序。对于差异 5-取代的 2-硝基联苯，通过吸电子取代基（哈米特因子 ρ = +1.5）加速转化，这与速率决定步骤中硝基底物上负电荷的累积一致。周转限制脱氧事件的 DFT 建模表明，磷烷催化剂 3 和 2-硝基联苯底物之间的速率决定性 (3 + 1) 螯合加成形成未观察到的五配位螺-双环二恶氮磷烷，其通过

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13803

文献信息

• DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE AS ANTIFUNGAL DRUG TARGET AND QUINAZOLINONE-BASED INHIBITORS THEREOF
  申请人：Oliver Jason David

  公开号：US20110160231A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  A method of identifying an antifungal agent which targets a DHODH protein (alias PyrE, dihydroorotate dehydrogenase, EC: 1.3.99.11) of a fungus comprising contacting a candidate substance with a fungal DHODH protein and determining whether the candidate substance binds or modulates the DHODH protein, wherein binding or modulation indicates that the candidate substance is an antifungal agent. Specific examples concern Aspergillus fumigatus and Candida albicans DHODH proteins. DHODH inhibitors with a Quinazolinone core are also disclosed.

  一种识别靶向真菌DHODH蛋白（别名PyrE，二氢乳酸脱氢酶，EC：1.3.99.11）的抗真菌剂的方法，包括将候选物质与真菌DHODH蛋白接触，并确定候选物质是否结合或调节DHODH蛋白，其中结合或调节表明候选物质是抗真菌剂。具体示例涉及 曲霉菌 和 白念珠菌 DHODH蛋白。还公开了具有喹唑啉酮核心的DHODH抑制剂。
• Novel phenylalanine derivatives
  申请人：Sagi Kazuyuki

  公开号：US20050222141A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Specific phenylalanine derivatives and analogues thereof have an antagonistic activity to α4 integrin. They are used as therapeutic agents for various diseases concerning α4 integrin.

  特定的苯丙氨酸衍生物及其类似物具有对α4整合素的拮抗活性。它们被用作治疗涉及α4整合素的各种疾病的药物。
• Imidazoquinazoline derivatives which inhibit the aggregation of blood
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04455311A1

  公开（公告）日：1984-06-19

  Imidazoquinazolines of the formula ##STR1## wherein one of R.sup.1 or R.sup.2 is hydrogen, chlorine, bromine, C.sub.1-4 -n-alkyl or C.sub.1-4 -n-alkoxy and the other is --N(R,R"), wherein R and R" are C.sub.1-4 -n-alkyl or R and R" taken together are tetramethylene or pentamethylene, and R.sup.3 and R.sup.4, independently, are hydrogen or methyl, their tautomers, when R.sup.3 and/or R.sup.4 are other than hydrogen, enantiomers thereof, as well as physiologically compatible acid addition salts of such compounds are described. The foregoing compounds inhibit the aggregation of blood platelets, inhibit gastric secretion or have activity on the circulatory system. Such compounds are prepared starting from the corresponding 4-benzylimidazo[1,2-a]quinazolin-2(1H)-ones in which the benzyl group is optionally substituted in the ortho- or para-position by C.sub.1-4 -alkyl or C.sub.1-4 -alkoxy.

  化学式为##STR1##的咪唑喹唑啉类化合物被描述，其中R.sup.1或R.sup.2中的一个是氢、氯、溴、C.sub.1-4 -n-烷基或C.sub.1-4 -n-烷氧基，另一个是--N(R,R")，其中R和R"是C.sub.1-4 -n-烷基或R和R"组合在一起是四亚甲基或五亚甲基，而R.sup.3和R.sup.4分别是氢或甲基，它们的互变异构体，当R.sup.3和/或R.sup.4不是氢时，它们的对映异构体，以及这种化合物的生理兼容性酸盐。上述化合物抑制血小板聚集，抑制胃分泌或对循环系统具有活性。这些化合物是从相应的4-苄基咪唑[1,2-a]喹唑啉-2(1H)-酮开始制备的，其中苄基可以在邻位或对位上以C.sub.1-4-烷基或C.sub.1-4-烷氧基进行置换。
• [EN] AMINOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ADENOSINE A3 LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'AMINOQUINOLINE ET LEUR UTILISATION COMME LIGANDS D'ADENOSINE A3
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2005009969A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Compounds of the general formula (I), and their salts, solvates, isomers (tautomers, desmotrops, optically active isomers) as well as the salts and solvates; are strong adenosine A3 receptor ligands preferably antagonists.

  通式（I）的化合物及其盐、溶剂合物、同分异构体（互变异构体、去旋异构体、光学活性异构体）以及盐和溶剂合物；是强效的腺苷A3受体配体，最好是拮抗剂。
• Bi-4-[1-(quinazolinyl-4)piperidyls] and
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US04011323A1

  公开（公告）日：1977-03-08

  Disclosed are bi-4-[1-(quinazolinyl-4)piperidyls] and bis4-[1-(quinazolinyl-4)piperidyl]alkanes}, e.g. 1,3-bis4-[1-(6,7-dimethylquinazolinyl-4)piperidyl]propane}, having pharmacological activity in animals and useful for example, as anti-obesity and anti-diabetic agents. Said compounds may be prepared by reacting a 4-haloquinazoline with bi-4-piperidyl or a bis(piperidyl-4)alkane.

  揭示了具有在动物中药理活性的双-4-[1-(喹唑啉基-4)哌啶基]}和双4-[1-(喹唑啉基-4)哌啶基]烷烃}，例如1,3-双4-[1-(6,7-二甲基喹唑啉基-4)哌啶基]丙烷}，可用作抗肥胖和抗糖尿病药物。所述化合物可通过将4-卤喹唑啉与双-4-哌啶基}或双(哌啶基-4)烷烃反应制备。