ethyl 3'-methylbiphenyl-4-carboxylate | 134694-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3'-methylbiphenyl-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate；3'-Methyl-biphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-(3-methylphenyl)benzoate
• CAS: 134694-63-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: PMDMAVBTMSRHGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3'-methylbiphenyl-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99.7%的产率得到3’-甲基联苯-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl vasopressin agonists

  摘要：

  化合物的分子式（I）或（II）：其中：Y是从NR或—（CH2）n选择的基团；其中R是氢或（C1-C6）低碳烷基，n为1；2代表：（1）一个苯环，可选地取代一个或两个取代基，独立地选自包括氢，（C1-C6）低碳烷基，卤素，氰基，CF3，羟基，（C1-C6）低烷氧基，（C1-C6）低烷氧羰基，羧基，—CONH2，—CONH（C1-C6）低碳烷基，—CON（C1-C6）低碳烷基2的基团；或（2）含有一个氮原子的6成员芳香（不饱和）杂环环，可选地取代为（C1-C6）低碳烷基，卤素或（C1-C6）低烷氧基；3代表：（1）一个苯环，可选地取代一个或两个取代基，独立地选自包括氢，（C1-C6）低碳烷基，卤素，氰基，CF3，羟基，（C1-C6）低烷氧基，或（C1-C6）低烷氧羰基，羧基，—CONH2，—CONH（C1-C6）低碳烷基，—CON（C1-C6）低碳烷基2的基团；或（2）含有一个氮原子的5成员芳香（不饱和）杂环环，可选地取代为（C1-C6）低碳烷基，（C1-C6）低烷氧基，或卤素；或（3）含有一个氮原子的6成员芳香（不饱和）杂环环，可选地取代为（C1-C6）低碳烷基，卤素，或（C1-C6）低烷氧基；4代表含有一个硫原子的5成员芳香（不饱和）杂环环，可选地取代为（C1-C6）低碳烷基，卤素，或（C1-C6）低烷氧基；R1是公式5的基团，R2、R3、R7、R8和R9独立地选自氢，（C1-C3）低碳烷基，OCH3，卤素，CF3，—SCH3，OCF3，SCF3，或CN的基团；或其药学上可接受的盐或前药形式。

  公开号：

  US20030018024A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 3'-methylbiphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl-indanone A, a Positive Allosteric Modulator of the Metabotropic Glutamate Receptor Subtype 2, Has Antipsychotic- and Anxiolytic-Like Effects in Mice

  摘要：

  先前的研究表明，II 类代谢型谷氨酸受体 (mGluR)、mGluR2 和 mGluR3 的激动剂可能为治疗焦虑症和精神分裂症提供一种新方法。然而，mGluR2 和 mGluR3 亚型对 II 组 mGluR 激动剂作用的相对贡献仍不清楚。在本研究中，我们描述了最近报道的 mGluR2 正变构调节剂联苯茚满酮 A (BINA) 的替代合成和进一步药理学表征。在重组系统中，BINA 对 mGluR2 对谷氨酸的反应产生强大且选择性的增强，而对其他 mGluR 亚型的谷氨酸反应没有影响。在海马脑切片中，BINA (1 μM) 显着增强 mGluR2/3 激动剂诱导的内侧穿通通路齿状回突触兴奋性突触传递的抑制。 BINA 在几种预测小鼠抗精神病和抗焦虑样活性的模型中也有效。 BINA 的行为效应被 mGluR2/3 拮抗剂 (2 S )-2-amino-2-[(1 S ,2 S )-2-carboxycycloprop-1-yl]-3-(xanth-9-yl) 阻断) 丙酸 (LY341495)，表明 BINA 的体内作用是由 mGluR2 激活增加介导的。总的来说，这些结果表明 BINA 是一种选择性 mGluR2 正变构调节剂，并为越来越多的证据提供了进一步的支持，即 mGluR2 的选择性变构增强剂模拟 mGluR2/3 激动剂的许多体内作用，这些作用可能预测这些化合物的治疗效用。

  DOI：

  10.1124/jpet.106.102046

文献信息

• A base-free, one-pot diazotization/cross-coupling of anilines with arylboronic acids
  作者：Fanyang Mo、Di Qiu、Yubo Jiang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.099

  日期：2011.1

  Pd-catalyzed one-pot diazotization/cross-coupling is realized for the synthesis of biaryls directly from anilines and arylboronic acids.

  实现了钯催化的一锅重氮化/交叉偶联，可直接从苯胺和芳基硼酸合成联芳基。
• Use of functionalized onium salts as a soluble support for organic synthesis
  申请人：Vaultier Michel

  公开号：US20070043234A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to the use of a onium salt functionalized by at least one organic function, as a soluble support, in the presence of at least one organic solvent, for organic synthesis of a molecule, in a homogenous phase, by at least one transformation of said organic function. The onium salt enables the synthesized molecule to be released. The onium salt is present in liquid or solid form at room temperature and corresponds to formula A 1 + , X 1 − , wherein A 1 + represents a cation and X 1 − represents an anion.

  该发明涉及使用至少一个有机功能官能化的离子盐作为可溶性支持体，在至少一个有机溶剂的存在下，用于在均相相中通过至少一个所述有机功能的转化对分子进行有机合成。该离子盐使合成的分子能够被释放。该离子盐在室温下以液态或固态形式存在，符合以下公式A1+，X1−，其中A1+代表阳离子，X1−代表阴离子。
• Nickel‐ and Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions of Organostibines with Organoboronic Acids
  作者：Dejiang Zhang、Liyuan Le、Renhua Qiu、Wai‐Yeung Wong、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.202011491

  日期：2021.2.8

  successful synthesis of arylated stibine 3 a in a scale of 34.77 g demonstrates high synthetic potential of this transformation. The formed stibines (R3Sb) were then used for the palladium‐catalyzed carbon–carbon bond forming reaction with aryl boronic acids [R−B(OH)2], giving biaryls with high selectivity, even the structures of two organomoieties (R and R′) are very similar. Plausible catalytic pathways

  镍催化的halostibines交叉偶联，开发了一种形成锑-碳键的策略。该方法已被用于从相应的环状和非环状halostibines合成各种三芳基和二芳基烷基stibines。该方案显示了广泛的底物范围（72个实例），并且与各种官能团（如醛，酮，烯烃，炔烃，卤代芳烃（F，Cl，Br，I）和杂芳烃）兼容。成功合成规模为34.77 g的芳基锑化3a证明了这种转化的高合成潜力。然后将形成的stibines（R 3 Sb）用于与芳基硼酸[ RB （OH）2的钯催化的碳-碳键形成反应，从而产生具有高选择性的联芳基，甚至两个有机基团（R和R'）的结构也非常相似。根据控制实验提出了合理的催化途径。
• [EN] NOVEL MCH RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'HORMONE DE CONCENTRATION EN MÉLANINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004052848A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention relates to a melanin concentrating hormone antagonist compound of Formula I: (I) wherein Ar1, Ar2, Ar3, L1, L2 and Q areas defined, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer or mixture of diastereomers thereof useful in the treatment, prevention or amelioration of symptoms associated with obesity and Related Diseases.

  本发明涉及一种公式I的黑色素浓缩激素拮抗剂化合物：(I)，其中Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2和Q区域已定义，或者其药用盐、溶剂化合物、对映体或二对映异构体混合物，用于治疗、预防或改善与肥胖和相关疾病症状相关的症状。
• Novel mch receptor antagonists
  申请人：Gillig Ronald James

  公开号：US20060052449A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention relates to a melanin concentrating hormone antagonist compound of Formula I: (I) wherein Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , L 1 , L 2 and Q areas defined, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer or mixture of diastereomers thereof useful in the treatment, prevention or amelioration of symptoms associated with obesity and Related Diseases.

  本发明涉及一种公式I的黑色素浓集激素拮抗剂化合物：（I）其中，Ar1，Ar2，Ar3，L1，L2和Q区域被定义，或其药学上可接受的盐，溶剂化物，对映体或二对映异构体混合物，用于治疗，预防或缓解与肥胖和相关疾病相关的症状。