N-butyl-N-methyloxycarbonylaminomethyl chloride | 35600-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-N-methyloxycarbonylaminomethyl chloride
• 英文别名: N-butyl-N-methoxycarbonylaminomethyl chloride；butyl-chloromethyl-carbamic acid methyl ester；Butyl-chlormethyl-carbamidsaeure-methylester；methyl N-butyl-N-(chloromethyl)carbamate
• CAS: 35600-51-2
• 化学式: C₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 179.647
• InChiKey: RKISNMJVJJYWMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-mercaptopurine 、 N-butyl-N-methyloxycarbonylaminomethyl chloride 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到S-(N-butyl-N-methyloxycarbonylaminomethyl)-6-mercaptopurine
  参考文献：
  名称：

  6-巯基嘌呤（6-MP）与N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基氯的烷基化：S6-（N-烷基-N-烷氧基羰基）氨基甲基-6-MP前药结构对6-MP的皮肤递送有影响。

  摘要：

  S6-（N-烷基-N-烷氧基羰基）氨基甲基-6-MP（6-CARB-6-MP）前药5-20是由6-MP与N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基氯化物反应合成的（4 ）在二甲亚砜中的总收率是5-62％，具体取决于所涉及的N-烷基和烷氧基。通过光谱和微量分析对衍生物进行了充分表征。取代模式为S6-烷基的分配是基于UV，1H NMR和13C NMR光谱与模型化合物的比较。由2当量的4与6-MP的反应获得S6，9-双烷基衍生物，但是产物不稳定并且静置时分解成9-烷基衍生物。6-CARB-6-MP前药在速率确定步骤的过渡状态下通过SN1型机制在水中还原为6-MP，该机制涉及单分子电荷分离。真皮酶对水解速率没有影响。所有6-CARB-6-MP前药在肉豆蔻酸异丙酯（IPM）中的溶解度均明显高于6-MP在IPM中的溶解度，但显然只有一种前药（5）甚至与6-MP一样可溶于水。在扩散池实验中检查了选定的6-CARB

  DOI：

  10.1002/jps.2600790116
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 n-n-丁基氨基甲酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 2.5h， 以92%的产率得到N-butyl-N-methyloxycarbonylaminomethyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基酚、茶碱和 6-巯基嘌呤的 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基前药衍生物的实用合成

  摘要：

  摘要 我们报告了对乙酰氨基酚、茶碱和 6-巯基嘌呤的 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基 (NANAOCAM) 前药的新合成，通过用 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基氯化物对相应的药物分子进行烷基化，收率良好。大多数烷基化剂是通过 N-烷基氨基甲酸烷基酯的氯甲基化有效合成的，而 N-烷基氨基甲酸烷基酯又由烷基胺和氯甲酸烷基酯制成。在没有氯甲酸烷基酯的情况下，N-烷基氨基甲酸烷基酯的合成是通过将醇转化为氯甲酸酯或活化酰化剂如酰基咪唑或对硝基苯基碳酸酯，然后与烷基反应来完成的。胺类。

  DOI：

  10.1080/00397910600943501

文献信息

• DE2040175
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CH566971
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Methylene halide derivatives of carboxylic acid amides, and carbamic esters, respectively, and process of making the same
  申请人：ICI LTD

  公开号：US02131362A1

  公开（公告）日：1938-09-27
• GB471130
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Quaternary ammonium compound and process of making the same
  申请人：ICI LTD

  公开号：US02303191A1

  公开（公告）日：1942-11-24