Diphenylsilicium-bis(trifluormethansulfonat) | 27607-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Diphenylsilicium-bis(trifluormethansulfonat)
• 英文别名: [Diphenyl(trifluoromethylsulfonyloxy)silyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 27607-80-3
• 化学式: C₁₄H₁₀F₆O₆S₂Si
• 分子量: 480.438
• InChiKey: QVVWNZUCLRJFFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenylsilicium-bis(trifluormethansulfonat) 在 tetraphenylphosphonium hexafluoroantimonate 作用下， 以 乙醚 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 二苯基二氟硅烷
  参考文献：
  名称：

  具有路易斯超强酸性的可分离硅基聚阳离子。

  摘要：

  R 2 Si 2+和RSi 3+ （R=H，有机基团）类型的分子硅聚阳离子是难以捉摸的路易斯超强酸，目前在凝聚相中未知。在这里，我们报道了一系列可分离的三联吡啶稳定的R 2 Si 2+和RSi 3+配合物的合成，[R 2 Si(terpy)] 2+ (R=Ph 1 2+ ; R 2 =C 12 H 8 2 2+ 、(CH 2 ) 3 3 2+ ) 和 [RSi(terpy)] 3+ (R=Ph 4 3+ 、环己基5 3+ 、间二甲苯基6 3+ )，为其三氟甲磺酸盐形式。后者的稳定是通过更高的配位和降低氟离子亲和力来实现的，但经理论和实验验证，仍然保留了显着水平的路易斯超酸性。从 1-氟金刚烷 (AdF) 中按化学计量提取氟化物以及 AdF 的催化加氢脱氟反应表明，该配合物可激活 C(sp 3 )−F 键。结晶加合物[ 2 (F)] +和[ 5 (H)] 2+的形成特别证明了对氟化物和氢化物供体的高反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.202011696
• 作为产物：
  描述：

  silver trifluoromethanesulfonate 、 二苯二氯硅烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到Diphenylsilicium-bis(trifluormethansulfonat)
  参考文献：
  名称：

  Group 4 Catalyst Compounds and Process for Use Thereof

  摘要：

  这项发明涉及具有在至少一个环戊二烯基环的3位替代基的茂金属化合物，其由公式—CH2—SiR′3或—CH2—CR′3表示，其中R′是C1到C20取代或未取代的烃基。

  公开号：

  US20180237559A1

文献信息

• Activation of Carbon Dioxide by Silyl Triflate-Based Frustrated Lewis Pairs
  作者：Sarah A. Weicker、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201501904

  日期：2015.9.7

  Silyl triflates of the form R4−nSi(OTf)n (n=1, 2; OTf=OSO3CF3) are shown to activate carbon dioxide when paired with bulky alkyl‐substituted Group 15 bases. Combinations of silyl triflates and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine react with CO2 to afford silyl carbamates via a frustrated Lewis pair‐type mechanism. With trialkylphosphines, the silyl triflates R3Si(OTf) reversibly bind CO2 affording [R′3P(CO2)SiR3][OTf]

  R 4- n Si（OTf）n（n = 1，2; OTf = OSO 3 CF 3）形式的甲硅烷基三氟甲磺酸酯与庞大的烷基取代的15组碱配对时，可以活化二氧化碳。甲硅烷基三氟甲磺酸酯和2,2,6,6-四甲基哌啶的混合物与CO 2反应，通过沮丧的Lewis对机制，生成氨基甲酸酯硅烷基酯。与三烷基膦，甲硅烷基三氟甲磺酸酯[R 3的Si（OTF）可逆地结合CO 2得到[R' 3 P（CO 2）的SIR 3 ] [光学传递函数]，而当PH 2的Si（OTF）2是使用一种或CO的两个分子2可以隔离。后者的bis-CO 2产品在低温下和过量的磷化氢很受青睐。
• Zur Synthese neuartiger Triflate der 14. Gruppe
  作者：W. Uhlig

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80024-e

  日期：1991.6

  Trifluoromethanesulfonates of silicon, germanium, tin and lead are obtained by cleavage of the corresponding phenyl derivatives with CF3SO3H. Selective cleavage of the tincarbon bond is observed in the case of silyl- and germylstannanes. Reaction of bis(trifluoromethanesulfonates) with lithiumorganic compounds leads to functional substituted triflate derivatives.

  硅，锗，锡和铅的三氟甲磺酸盐是通过用CF 3 SO 3 H裂解相应的苯基衍生物而获得的。在甲硅烷基和二十烷基锡烷基锡的情况下，锡碳键的选择性裂解被观察到。双（三氟甲磺酸盐）与锂有机化合物的反应导致官能取代的三氟甲磺酸酯衍生物。
• Taming a silyldiium cation and its reactivity towards sodium phosphaethynolate
  作者：André Hermannsdorfer、Douglas W. Stephan、Matthias Driess

  DOI：10.1039/c8cc07632d

  日期：——

  The synthesis of a (bis)NHC-silyldiium cation is reported and its reactivity towards sodium phosphaethynolate is shown to enable access to seven-membered heterocycles with P–X moieties (X = Si, P).

  报道了一种(bis)NHC-硅基二离子阳离子的合成，并且其对苯基炔酸钠的反应活性表明可以获得带有P-X官能团（X = Si，P）的七元杂环。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.1, page 76 - 99
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Schmeisser, M.; Sartori, P.; Lippsmeier, B., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 868 - 879
  作者：Schmeisser, M.、Sartori, P.、Lippsmeier, B.

  DOI：——

  日期：——