N,N'-dibutyl-N,N'-bis(methoxycarbonyl)-1,2-ethanediamine | 70136-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dibutyl-N,N'-bis(methoxycarbonyl)-1,2-ethanediamine
• 英文别名: N,N'-dimethoxycarbonyl-N,N'-dibutyl-2,3-diaminoethane；N,N'-Dibutyl-N,N'-dimethoxycarbonyl-ethylendiamin；methyl N-butyl-N-[2-[butyl(methoxycarbonyl)amino]ethyl]carbamate
• CAS: 70136-26-4
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 288.387
• InChiKey: UIGYUFLSUZGTPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-n-丁基氨基甲酸甲酯 在 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N,N'-dibutyl-N,N'-bis(methoxycarbonyl)-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  Highly selective Friedel–Crafts monoalkylation using micromixingElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211433j/

  摘要：

  通过使用多层混合型微混合器，高选择性地实现了用N-酰基亚铵离子对芳烃的单烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/b211433j

文献信息

• Control of Extremely Fast Competitive Consecutive Reactions using Micromixing. Selective Friedel−Crafts Aminoalkylation
  作者：Aiichiro Nagaki、Manabu Togai、Seiji Suga、Nobuaki Aoki、Kazuhiro Mae、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja0527424

  日期：2005.8.24

  rise to the selective formation of a monoalkylation product (69%). Presumably, the second alkylation is slower than the first alkylation because of the protonation of the monoalkylation product that decreases its reactivity. The reaction of 1,3,5-trimethoxybenzene, however, gave rise to the formation of both monoalkylation (37%) and dialkylation (32%) products. Disguised chemical selectivity due to faster

  研究了芳香族和杂芳香族化合物与 N-acyliminium 离子池的 Friedel-Crafts 反应。1,3,5-三甲苯在间歇式反应器中的反应导致选择性形成单烷基化产物（69%）。据推测，第二次烷基化比第一次烷基化慢，因为单烷基化产物的质子化降低了其反应性。然而，1,3,5-三甲氧基苯的反应导致形成单烷基化（37%）和二烷基化（32%）产物。由于反应速度比混合速度快，因此伪装的化学选择性似乎是缺乏选择性的原因。发现使用微混合非常有效地解决这个问题以提高选择性。以92％的产率获得单烷基化产物以及少量的二烷基化产物(4％)。与各种芳族和杂芳族化合物的反应表明，仅对高活性芳族化合物观察到低单/二烷基化选择性。在这种情况下，微混合的使用对于提高选择性非常有效。在微混合的基础上，实现了使用两种不同的 N-acyliminium 离子的选择性顺序二烷基化。使用层流和有限速率模型的 CFD 模拟与实
• Generation of Carbon Free Radicals by Reduction of the Cation Pool
  作者：Seiji Suga、Shinkiti Suzuki、Tomokazu Maruyama、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.77.1545

  日期：2004.8

  The electrochemical reduction of N-acyliminium ions, which were generated by the “cation pool” method, led to the formation of carbon free radicals. Carbon radicals thus generated underwent homo-co...

  通过“阳离子池”法产生的 N-酰基铵离子的电化学还原导致碳自由基的形成。由此产生的碳自由基经历了均聚...
• Topical Mosquito Repellents XI: Carbamates Derived from N,N′-Disubstituted Diamines
  作者：W.A. Skinner、H.T. Crawford、L.C. Rutledge、M.A. Moussa

  DOI：10.1002/jps.2600680341

  日期：1979.3

  Carbamates derived from various N,N'-disubstituted diamines were synthesized and evaluated as repellents for Aedes aegypti mosquitoes with an in vitro blood-feeding test system. Several compounds were more effective than diethyltoluamide.

  合成了衍生自各种N，N'-二取代二胺的氨基甲酸酯，并通过体外血液测试系统评估了埃及伊蚊的驱避剂。几种化合物比二乙基甲苯酰胺更有效。
• Highly selective Friedel–Crafts monoalkylation using micromixingElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211433j/
  作者：Seiji Suga、Aiichiro Nagaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/b211433j

  日期：2003.1.23

  Highly selective Friedel–Crafts monoalkylation of aromatic compounds with N-acyliminium ions has been achieved by efficient 1∶1 mixing using a multilamination-type micromixer.

  通过使用多层混合型微混合器，高选择性地实现了用N-酰基亚铵离子对芳烃的单烷基化反应。