5-(N,N-dimethyl)amino-1,1-diphenyl-1-pentene | 915318-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(N,N-dimethyl)amino-1,1-diphenyl-1-pentene
• 英文别名: N,N-dimethyl-5,5-diphenyl-4-pentenylamine；N,N-dimethyl-5,5-diphenylpent-4-en-1-amine
• CAS: 915318-10-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N
• 分子量: 265.398
• InChiKey: FGAQQFZOKVAFFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N,N-dimethyl)amino-1,1-diphenyl-1-pentene 、 二碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到N-iodomethyl-N,N-dimethyl-N-(5,5-diphenyl-4-penten-1-yl)ammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  新型季铵盐的合成及其体外抗leishmanmanial活性和U-937细胞的细胞毒性。

  摘要：

  这项工作描述了一系列季铵盐的合成以及它们的体外抗菌活性和细胞毒性的评估。还包括对化合物的结构-活性关系的初步讨论。制备了三个系列的季铵盐：（i）卤甲基化的季铵盐（系列I）；（ii）非卤化季铵盐（II系列）和（iii）卤甲基化胆碱类似物（III系列）。使用MTT（3-（4 （5-5-二甲基噻唑-2-基）-2，5-二苯基-溴化四唑）微方法。还对L.的胞内变形虫测试了抗利什曼活性。（五）巴拿马流式细胞仪。大多数化合物对人U937细胞具有高毒性，其致命浓度50（LC50）值在9至46μg/ mL范围内。大多数化合物证明具有抗菌活性。在轴突性吻合动物中，抗菌活性从14到57μg/ mL不等，而在细胞内的吻合动物中，其活性从17到50μg/ mL不等。N-氯甲基-N，N-二甲基-N-（4,4-二苯基丁-3-烯-1-基）碘化铵（1a），N-碘甲基-N，N-二甲基-N-（4,4-二苯基丁-3-烯-1-基）

  DOI：

  10.3390/molecules21040381
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酰氯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(N,N-dimethyl)amino-1,1-diphenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  新型季铵盐的合成及其体外抗leishmanmanial活性和U-937细胞的细胞毒性。

  摘要：

  这项工作描述了一系列季铵盐的合成以及它们的体外抗菌活性和细胞毒性的评估。还包括对化合物的结构-活性关系的初步讨论。制备了三个系列的季铵盐：（i）卤甲基化的季铵盐（系列I）；（ii）非卤化季铵盐（II系列）和（iii）卤甲基化胆碱类似物（III系列）。使用MTT（3-（4 （5-5-二甲基噻唑-2-基）-2，5-二苯基-溴化四唑）微方法。还对L.的胞内变形虫测试了抗利什曼活性。（五）巴拿马流式细胞仪。大多数化合物对人U937细胞具有高毒性，其致命浓度50（LC50）值在9至46μg/ mL范围内。大多数化合物证明具有抗菌活性。在轴突性吻合动物中，抗菌活性从14到57μg/ mL不等，而在细胞内的吻合动物中，其活性从17到50μg/ mL不等。N-氯甲基-N，N-二甲基-N-（4,4-二苯基丁-3-烯-1-基）碘化铵（1a），N-碘甲基-N，N-二甲基-N-（4,4-二苯基丁-3-烯-1-基）

  DOI：

  10.3390/molecules21040381

文献信息

• Contra-thermodynamic Hydrogen Atom Abstraction in the Selective C–H Functionalization of Trialkylamine <i>N</i>-CH₃ Groups
  作者：Joshua P. Barham、Matthew P. John、John A. Murphy

  DOI：10.1021/jacs.6b09690

  日期：2016.11.30

  high selectivity over N-CH2R or N-CHR2 groups. The radical cation DABCO+•, prepared in situ by oxidation of DABCO with a triarylaminium salt, effects highly selective and contra-thermodynamic C-H abstraction from N-CH3 groups. The intermediates that result react in situ with organometallic nucleophiles in a single pot, affording novel and highly selective homologation of N-CH3 groups. Chemoselectivity

  我们报告了一个简单的一锅法，它提供了 N-甲基-N,N-二烷基胺中 N-CH3 基团的功能化，对 N-CH2R 或 N-CHR2 基团具有高选择性。通过用三芳基胺盐氧化 DABCO 原位制备的自由基阳离子 DABCO+• 从 N-CH3 基团中影响高选择性和逆热力学 CH 提取。产生的中间体在一个锅中与有机金属亲核试剂原位反应，提供新的和高度选择性的 N-CH3 基团同系化。证明了试剂的化学选择性、可扩展性和可回收性，并通过计算和实验结果证实了机制建议。转化的效用在天然产物和药物的后期位点选择性功能化中得到证明，
• QUATERNARY N-(HALOMETHYL) AMMONIUM SALTS AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Rios Vasquez Luz Amalia

  公开号：US20140194640A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The use of quaternary halogenated ammonium salts for treating leishmaniasis infections and other parasitic diseases is described. Although there have been previous reports in which quaternary ammonium salts are used as antimalarial, antifungal, and antileishmanial compounds, the use of such salts containing a halogenated N-methyl substituent as a therapeutic agent against leishmaniasis had not been reported. The compounds described here, in specific those with a terminal arylalkenyl or diarylalkenyl moiety, are shown to inhibit the growth of Leishmania panamensis parasites, a known causative agent of leishmaniasis disease. In addition, the series of compounds are also extensive against malaria, Chagas disease, toxoplasmosis, and other parasitic diseases.

  描述了使用四元卤化铵盐治疗利什曼病感染和其他寄生虫病的方法。尽管先前有报道四元铵盐被用作抗疟疾、抗真菌和抗利什曼病化合物的情况，但含有卤代N-甲基取代基的这类盐作为利什曼病治疗药物的使用尚未被报道。本文描述的化合物，特别是那些带有末端芳基烯烃或二芳基烯烃基团的化合物，被证明能抑制利什曼巴尼马寄生虫的生长，后者是利什曼病的已知病因。此外，这一系列化合物对疟疾、恙虫病、弓形虫病和其他寄生虫病也具有广泛的抑制作用。
• Quaternary N-(halomethyl) ammonium salts as therapeutic agents
  申请人：Rios Vasquez Luz Amalia

  公开号：US09145352B2

  公开（公告）日：2015-09-29

  The use of quaternary halogenated ammonium salts for treating leishmaniasis infections and other parasitic diseases is described. Although there have been previous reports in which quaternary ammonium salts are used as antimalarial, antifungal, and antileishmanial compounds, the use of such salts containing a halogenated N-methyl substituent as a therapeutic agent against leishmaniasis had not been reported. The compounds described here, in specific those with a terminal arylalkenyl or diarylalkenyl moiety, are shown to inhibit the growth of Leishmania panamensis parasites, a known causative agent of leishmaniasis disease. In addition, the series of compounds are also extensive against malaria, Chagas disease, toxoplasmosis, and other parasitic diseases.

  本文描述了使用季铵盐治疗利什曼病感染和其他寄生虫病的方法。虽然先前已有报道使用季铵盐作为抗疟疾、抗真菌和抗利什曼病化合物，但含有卤代N-甲基取代基的季铵盐作为治疗利什曼病的治疗剂还未被报道。本文所描述的化合物，特别是具有末端芳基烯丙基或二芳基烯丙基基团的化合物，被证明可以抑制利什曼巴尼亚原虫的生长，该原虫是已知的利什曼病疾病的病因。此外，这一系列化合物对疟疾、查加斯病、弓形虫病和其他寄生虫病也具有广泛的作用。
• Discovery of diphenyl amine based sodium channel blockers, effective against hNav1.2
  作者：Debjani P. Hudgens、Catherine Taylor、Timothy W. Batts、Manoj K. Patel、Milton L. Brown

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.010

  日期：2006.12

  The development of new therapies for chronic pain is an area of unmet medical need. Central to pathways of chronic pain is the upregulation of voltage-gated sodium channels. The use of tricyclic antidepressants, which also have sodium channel activity, in chronic pain therapy prompted us to develop novel compounds from this scaffold. Herein, we show that the tricyclic moiety is not needed for effective inhibition of the [H-3]-BTX binding site and sodium currents of hNa(v)1.2. Our lead compound 6, containing a diphenyl amine motif, demonstrated a 53% inhibitory block of Na(v)1.2 currents at 10 mu M, which is greater than 50% increase in current block in comparison to the amitriptyline standard. Altogether our study establishes that the tricyclic motif is unnecessary for hNa(v)1.2 activity and modification of the amine portion is detrimental to sodium channel block. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US3987201A
  申请人：——

  公开号：US3987201A

  公开（公告）日：1976-10-19