S,S-dimethyl-N-(2-pyridyl)sulfilimine | 42860-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: S,S-dimethyl-N-(2-pyridyl)sulfilimine
• 英文别名: 1,1-dimethyl-N-(pyridin-2-yl)-λ⁴-sulfanimine；S,S‐dimethyl‐N‐(pyridin‐2‐yl)‐λ⁴‐sulfanimine；S,S-Dimethyl-N-(2-pyridyl)-sulfimid；Dimethyl(pyridin-2-ylimino)-lambda4-sulfane；dimethyl(pyridin-2-ylimino)-λ4-sulfane
• CAS: 42860-85-5
• 化学式: C₇H₁₀N₂S
• 分子量: 154.236
• InChiKey: LKVAAFIMNUCXQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  295.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-dimethyl-N-(2-pyridyl)sulfilimine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-亚硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  三唑并吡啶衍生物作为一类新的AhR激动剂的鉴定和小鼠模型中抗银屑病作用的评价

  摘要：

  芳烃受体（AhR）是一种配体依赖性转录因子，可调节Th17/22和Treg细胞的免疫平衡，在皮肤屏障的发育和维持中发挥重要作用。我们在此报告了作为一类新的 AhR 激动剂的三唑并吡啶衍生物的发现。结构-活性关系分析导致鉴定出最活跃的化合物 6-bromo-2-(4-bromophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5- a ]pyridine ( 12a )，具有 EC 50（50%有效浓度）值为0.03 nM。化合物12a可以诱导AhR的快速核富集，触发下游基因的转录，促进皮肤屏障修复。12a的局部或口服给药可显着减轻咪喹莫特（IMQ）诱导的银屑病样皮肤病变。考虑到优异的体内抗银屑病活性和良好的药代动力学特性，12a可能是一种很有前途的先导化合物，用于发现抗银屑病药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114122
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 二甲基硫 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以72%的产率得到S,S-dimethyl-N-(2-pyridyl)sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基亚砜亚胺作为α-氨基金卡宾的来源：获得2-氨基取代的N-氨基咪唑

  摘要：

  据报道，在容易获得的N-吡啶基亚磺酰亚胺和酰胺类之间，金催化了正式的1,3-偶极环化。由相应的亚硫亚胺和乙酰胺制备各种咪唑衍生物。这些官能化的环状产物可以进行进一步的转化以提供各种咪唑骨架。此外，原位合成是可行的，并且在核苷类似物的合成中显示出良好的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00140

文献信息

• [EN] CATALTYTIC ASYMMETRIC HETERO DIELS-ALDER REACTION OF A HETEROAROMATIC C-NITROSO DIENOPHILE: A NOVEL METHOD FOR SYNTHESIS OF CHIRAL NON-RACEMIC AMINO ALCOHOLS<br/>[FR] REACTION HETERO DIELS-ALDER IMPLIQUANT UN DIENOPHILE C-NITROSO HETEROAROMATIQUE : NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE D'AMINO-ALCOOLS NON RACEMIQUES CHIRAUX
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2005068457A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention is directed to a catalytic asymmetric C-nitroso Diels-Alder reaction.

  本发明涉及一种催化不对称C-亚硝基Diels-Alder反应。
• Preparation and biological evaluation of novel leucomycin analogs derived from nitroso Diels–Alder reactions
  作者：Baiyuan Yang、Tina Zöllner、Peter Gebhardt、Ute Möllmann、Marvin J. Miller

  DOI：10.1039/b922450e

  日期：——

  A series of 10,13-disubstituted 16-membered macrolides was synthesized using nitroso Diels–Alder reactions of leucomycin A7. Despite the extensive constituent functionalities in leucomycin, the hetero cycloaddition reactions proceeded in a highly regio- and stereoselective fashion. Subsequent chemical modifications of the nitroso cycloadducts, including N–O bond reduction, were also conducted. Most leucomycin derivatives retained antibiotic profiles similar to leucomycin A7, and, in contrast to leucomycin itself, several exhibited moderate antiproliferative and cytotoxic activity.

  利用白霉素 A7 的亚硝基 DielsâAlder 反应合成了一系列 10,13-二取代 16 元大环内酯类化合物。尽管白霉素中含有大量的组成官能团，但杂环加成反应仍以高度区域和立体选择性的方式进行。随后还对亚硝基环加成物进行了化学修饰，包括 NâO 键还原。大多数白霉素衍生物保留了与白霉素 A7 相似的抗生素特性，与白霉素本身不同的是，其中几种衍生物表现出适度的抗增殖和细胞毒性活性。
• Synthesis of sulphimide complexes of palladium and platinum. Crystal and molecular structure of cis-dichloro[S,S-dimethyl-N-(2-pyrimidinyl)sulphimide](triphenyiphosphine)pailadium(II)
  作者：Jack L. Davidson、Peter N. Preston、Sally A. R. Spankie、Graeme Douglas、Kenneth W. Muir

  DOI：10.1039/dt9890000497

  日期：——

  = PPh3(4f)]. An X-ray analysis of cis-[PdCl2(PPh3)(Me2SNC4H3N2)]·CH2Cl2(4f) revealed that the pyrimidine rather than the sulphimide N atom is the point of attachment of the sulphimide ligand to Pd. Conformational energy calculations suggest that electronic rather than steric factors determine which N atom acts as donor to Pd. The crystals are monoclinic, space group P21/n, with a= 17.307(6), b= 9.182(1)

  [MCl 2（PhCN）2 ]（M = Pd或Pt）和K 2 [PtCl 4 ]与S，S-二甲基-N-杂芳族硫化亚胺Me 2 SNR（R = 2-吡啶基，4-甲基-2 -吡啶基，2-嘧啶基，4-甲基-2-嘧啶基或2-吡嗪基）得到反式-[M 2 Cl 2（μ-Cl）2（Me 2 SNR）2 ]（1）的1：1加合物根据1 H nmr研究，硫化亚胺似乎通过叶立德氮配位。[MCl 2（PhCN）2的反应]与Me 2 SNPh合成时，当M = Pd时生成双（硫化物）反式-[MCl 2（Me 2 NSPh）2 ]（2），而当M = Pt时，苯腈衍生物顺式-[PtCl 2（Me 2 SNPh）（获得NPh]]（3）。配合物（1）与膦L = PEt 3，PMe 2 Ph，PMePh 2或PPh 3反应，得到1：1的加合物[MCl 2 L（Me 2 SNR）] [M = Pd; R = 2-吡啶基，L = PEt
• Cascade Reactions of Aryl‐Substituted Terminal Alkynes Involving in Situ‐Generated α‐Imino Gold Carbenes
  作者：Qiaoying Sun、Christopher Hüßler、Justin Kahle、Alexandra V. Mackenroth、Matthias Rudolph、Petra Krämer、Thomas Oeser、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202313738

  日期：2024.1.25

  was achieved. It proceeds via an intermolecular gold carbene generation/C−H annulation followed by a 6-endo-dig cyclization or Pictet–Spengler reactions to selectively form fused indoles. The formation of 2-substituted indoles and imidazoles derivatives through gold-catalyzed cyclization is also presented.

  实现了末端芳基炔烃与硫亚胺的金催化级联反应。它通过分子间金卡宾生成/C−H 环化进行，然后进行 6- endig环化或 Pictet-Spengler 反应，选择性地形成稠合吲哚。还介绍了通过金催化环化形成 2-取代吲哚和咪唑衍生物。
• Computational Studies towards the Optimization of the Synthesis of 1,2,4‐Triazolo[1,5‐<i>a</i>]pyridine‐2‐carboxylate: Advantages of Continuous Flow Processing
  作者：Justine L. Raymond、Elena Detta、Esther Alza、Mauro Fianchini、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/ejoc.202300921

  日期：2024.1.15

  1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylates are conveniently prepared from triazolopyridine-N-oxide precursors, by reacting sulfilimine and a nitrile oxide species. Herein, an efficient and straightforward procedure to prepare [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylate-N-oxide in continuous flow is reported. A mechanistic study performed using density functional theory (DFT) provided deep insights

  1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸盐可以通过硫亚胺和氧化腈物质反应，由三唑并吡啶-N-氧化物前体方便地制备。本文报道了一种在连续流中制备[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸酯-N-氧化物的有效且简单的程序。使用密度泛函理论 (DFT) 进行的机理研究提供了对整个反应流形的深入见解，并指示了如何减少副产物的产生。