di(sec-butyl)zinc | 95590-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: di(sec-butyl)zinc
• CAS: 95590-03-7
• 化学式: C₈H₁₈Zn
• 分子量: 179.621
• InChiKey: YDNAWKQOSYKOSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(sec-butyl)zinc 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Iodine with Some Ketones in the Presence of Pyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01234a015
• 作为产物：
  描述：

  仲丁基锂 、 zinc(II) chloride 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 di(sec-butyl)zinc
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃的亲电胺化

  摘要：

  硝基动力！开发了一种特别普遍的锌有机基化合物的亲电胺化反应，并从市售硝基芳烃中得到烷基化的芳族氨基硼烷。部分还原的硝基直接作为亲电子氮中间体参与。使氨基硼烷与亲电试剂反应，从而以一锅法在前硝基的N原子处引入两个不同的取代基。

  DOI：

  10.1002/anie.201705356
• 作为试剂：
  描述：

  对溴碘苯 、 4,5-二甲氧基-3-碘苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 di(sec-butyl)zinc 、 乙酰基丙酮锂 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到3-(4-Bromophenyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Li(acac)-催化碘-锌交换高功能化双芳基锌试剂的制备与反应

  摘要：

  多官能双芳基锌试剂可通过新的乙酰丙酮锂催化的碘-锌交换获得。该协议允许芳基碘化物中的敏感官能团（酮、醛或异硫氰酸酯），并允许形成高度官能化的锌试剂。这些锌试剂可用于多种催化和非催化转化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872097

文献信息

• Organometallics in organic synthesis. Applications of a new diorganozinc reaction to the synthesis of C-glycosyl compounds with evidence for an oxonium-ion mechanism
  作者：Alan P. Kozikowski、Toshiro Konoke、Allen Ritter

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90882-6

  日期：1987.12

  features of a new organozinc-based substitution process [heteroatom-C-(R1,R2)-SPh + R3(2)Zn----heteroatom-C-(R1,R2,R3)], first discovered during a total synthesis of the alkaloid mycotoxin alpha-cyclopiazonic acid, are described. Phenyl thioglycosides were valuable substrates in studying the nature of this reaction process. Since these sulfur compounds are converted into C-glycosyl compounds with some

  首次发现新的基于有机锌的取代过程[杂原子-C-（R1，R2）-SPh + R3（2）Zn ----杂原子-C-（R1，R2，R3）]的机理和立体化学特征在生物碱真菌毒素的全合成过程中，描述了α-环吡嗪酸。苯基硫代糖苷是研究该反应过程性质的有价值的底物。由于这些硫化合物以一定的立体选择性转化为C-糖基化合物，因此有机锌化学确实为这些生物活性物质提供了新的进入途径。
• Influence of bulky substituents on the regioselective group-transfer reactions of diorganozinc compounds with N, N′-bis(2,6-di-isopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadiene
  作者：Elmo Wissing、Klaas van Gorp、Jaap Boersma、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/0020-1693(94)03854-6

  日期：1994.6

  Abstract Diorganozinc compounds R 2 Zn (R=alkyl or aryl) react with N,N ′-bis(2,6-di-isopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadiene, (i-Pr 2 Ph)NCHCHpN(i-Pr 2 Ph) (i-Pr 2 Ph-DAB) to give thermally unstable 1:1 coordination complexes R 2 Zn(i-Pr2Ph-DAB), which subsequently undergo a slow regioselective alkyl or aryl group-transfer reaction from the zinc atom to an imine-nitrogen or a carbon atom of the

  摘要二有机锌化合物R 2 Zn（R =烷基或芳基）与N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）-1,4-二氮杂-1,3-丁二烯（i-Pr 2 Ph）反应NCHCHpN（i-Pr 2 Ph）（i-Pr 2 Ph-DAB）产生热不稳定的1：1配位化合物R 2 Zn（i-Pr2Ph-DAB），随后经历慢的区域选择性烷基或芳基i-Pr 2 Ph-DAB配体的锌原子到亚胺基氮或碳原子的NCCN系统的基团转移反应。在R ＝甲基，正丙基，正丁基，仲丁基，新戊基和苄基的情况下，发生C-烷基化，随后在氨基亚氨基骨架中发生1,2-氢转移，得到RZn [（i-Pr 2 Ph）N-CH 2-CRN（i-Pr 2 Ph）]，而对于R =叔丁基，C烷基化产物t-BuZn [（i-Pr 2 Ph）NCH（t-Bu） ）CHN（i-Pr 2 Ph）]是稳定的。出奇，
• O₂-Mediated Oxidation of Aminoboranes through 1,2-N Migration
  作者：Marian Rauser、Daniel P. Warzecha、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/anie.201803168

  日期：2018.5.14

  In analogy to the classical reaction of C−B bonds with peroxides, the first oxidative functionalization of aminoboranes through a 1,2‐N migration was realized. Readily available aliphatic nitro compounds are thereby transformed into N‐ and O‐functionalized hydroxylamines in a single synthetic operation. Addition of hazardous peroxides is avoided. Instead, the insertion of O2, as the terminal oxidant

  类似于C-B键与过氧化物的经典反应，通过1,2-N迁移实现了氨基硼烷的第一个氧化功能化。易于获得的脂肪族硝基化合物可通过一次合成操作转化为N和O功能化的羟胺。避免添加有害的过氧化物。相反，将O 2作为末端氧化剂插入Zn-C键可提供必要的过氧化物。反过来，所需的锌有机基团是通过硼与锌的交换，由硝基向氨基硼烷转化的有机硼酸酯副产物形成的。
• Iron-Catalyzed Oxidative Heterocoupling Between Aliphatic and Aromatic Organozinc Reagents: A Novel Pathway for Functionalized Aryl-Alkyl Cross-Coupling Reactions
  作者：Gérard Cahiez、Laura Foulgoc、Alban Moyeux

  DOI：10.1002/anie.200900175

  日期：——

  Aryl–alkyl cross‐coupling products are obtained by the iron‐catalyzed oxidative heterocoupling of organozinc reagents under mild conditions. This novel reaction pathway is versatile, allowing for the use of primary and secondary aliphatic diorganozinc reagents as coupling partners as well as tolerating functionalized aryl‐ and alkylzinc reagents.

  芳基-烷基交叉偶联产物是在温和条件下通过铁催化的有机锌试剂的氧化杂化获得的。这种新颖的反应途径用途广泛，可以使用脂族二有机锌一级和二级脂肪族试剂作为偶联伙伴，并可以耐受官能化的芳基锌和烷基锌试剂。
• Regioselective introduction of functional groups in α-diimines by means of dialkylzinc compounds. Synthesis of functionalized 2- and 3-pyrrolidinone derivatives
  作者：Elmo Wissing、Henk Kleijn、Jaap Boersma、Gerard van Koten

  DOI：10.1002/recl.19931121203

  日期：——

  (t-BuDAB) by functionally substituted diorganozinc compounds Zn[(CHR1XCH2)nXR2]2 (n = 1–3, R1 = H, Me, XR2 = OMe, OBn, SEt, NMe2, COOEt) occurs regioselectively. Alkylation occurs at the nitrogen atom of the N=C-C=N skeleton of t-BuDAB when primary diorganozinc compounds are used (R1 = H), but at the carbon atom when secondary and benzylic diorganozinc compounds are employed. The functional groups in the

  的烷基化1,4-二氮杂-1,3-丁二烯吨-BuN = CH-CH = N吨-Bu（吨-BuDAB）通过官能取代diorganozinc化合物的Zn [（CHR 1 XCH 2）Ñ XR 2 ] 2（n = 1-3，R 1 = H，Me，XR 2 = OMe，OBn，SEt，NMe 2，COOEt）区域选择性地发生。当使用伯二有机锌化合物时，烷基化发生在t -BuDAB的N = CC = N骨架的氮原子上（R 1＝ H），但是当使用仲和苄基二有机锌化合物时在碳原子上。仅在Zn [（CH 2）3 NMe 2 ] 2（7）和Zn（C 6 H 4 CH 2 NMe 2− 2）2（2）（16），其中强配位的NMe 2基团降低了烷基化速率（7），或者根本没有反应性（16）。当t -BuDAB与Zn [（CH 2）仅单独的2 COOEt] 2（10）形成3-吡咯烷酮（10c），而与10和ClZn（CH 2）2

表征谱图