N-cyclopropyl-2-phenylacetamide | 97728-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclopropyl-2-phenylacetamide
• CAS: 97728-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD03367564
• 分子量: 175.23
• InChiKey: BBHFXHDPZONCIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  376.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropyl-2-phenylacetamide 在 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzhydryl (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-[cyclopropyl(2-phenylethyl)carbamoyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Smith, Paul W.; Sollis, Steven L.; Howes, Peter D., Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 6, p. 787 - 797

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环丙胺 、 苯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到N-cyclopropyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过介电中间体将氨基环丙烷进行1,3-双官能化。

  摘要：

  我们报告了氧化的开环策略，将酰基，磺酰基或氨基甲酸酯保护的氨基环丙烷转变成带有卤原子（Br，I）和N，O-乙缩醛的1，3-二亲电子碳中间体。N，O-乙缩醛的烷氧基取代可以在酸性条件下通过消除-添加途径完成，而卤化物被亲核试剂取代可以在碱性条件下通过SN 2途径完成，从而产生广泛的1， 3-双官能化丙胺。使用手性磷酸（CPA）作为催化剂，实现了不对称诱导的概念验证，突出了该方法在重要构件的对映选择性合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201907060

文献信息

• Copper(I) Iodide Catalyzed Synthesis of Quinolinones via Cascade Reactions of 2-Halobenzocarbonyls with 2-Arylacetamides
  作者：Ke Ding、Liangbing Fu、Xiaoli Huang、Deping Wang、Pinghua Zhao

  DOI：10.1055/s-0030-1259983

  日期：2011.5

  An efficient copper-catalyzed method for the synthesis of quinolinones, pyridinones, and heteroannulated pyridinones via cascade reactions of substituted 2-iodo-, 2-bromo-, and 2-chlorobenzocarbonyls with 2-arylacetamides is reported. The protocol works well for the reaction of most of the 2-iodo-, 2-bromo- and 2-chlorobenzocarbonyls with 2-arylacetamides. copper iodide - diamines - cascade reactions

  报道了一种有效的铜催化方法，该方法通过取代的2-碘-，2-溴-和2-氯苯甲酰羰基与2-芳基乙酰胺的级联反应来合成喹啉酮，吡啶酮和杂环吡啶酮。该方案对于大多数2-碘-，2-溴-和2-氯苯甲羰基与2-芳基乙酰胺的反应非常有效。 碘化铜-二胺-级联反应-酰胺化-喹啉酮
• Substituted 4-Amino-Quinazoline Compounds with Metabotropic Glutamate Receptor Regulating Activity and Uses Thereof
  申请人：REICH Melanie

  公开号：US20090069320A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Substituted 4-amino-quinazoline compounds corresponding to formula I methods for their production, pharmaceutical compositions containing these compounds as active agents, and the uses thereof for treating or inhibiting disorders or disease states.

  根据公式I的4-氨基喹唑啉化合物替代物，其生产方法，含有这些化合物的药物组合物以及用于治疗或抑制疾病状态或疾病状态的用途。
• Diamine Synthesis via the Nitrogen-Directed Azidation of σ- and π-C–C Bonds
  作者：Ming-Ming Wang、Tin V. T. Nguyen、Jerome Waser

  DOI：10.1021/jacs.1c06700

  日期：2021.8.11

  thiophene-2-carboxylate (CuTc, 2 mol %) as catalyst promoted the diazidation of both π and σ C–C bonds within 10 min in the presence of readily available oxidants and trimethylsilyl azide. Selective substitution of the formed α-amino azide by carbon nucleophiles (electron-rich aromatic, malonate, organosilicon, organoboron, organozinc, and organomagnesium compounds) was then achieved in a one-pot fashion

  二胺是合成农用化学品、药物和有机材料的基本组成部分，但它们的合成仍然具有挑战性，因为需要区分两种氮并且需要不同的取代模式（1,2、1,3 或 1,4） . 我们在此报告了一种新策略，该策略基于烯烃、环丙烷和环丁烷的氮定向重氮化，将 1,2、1,3 和 1,4 酰氨基叠氮化物作为正交保护的二胺。市售的噻吩-2-羧酸铜（CuTc，2 mol%）作为催化剂，在容易获得的氧化剂和叠氮化三甲基甲硅烷基的存在下，在 10 分钟内促进了 π 和 σ C-C 键的重氮化。用碳亲核试剂（富电子芳香族、丙二酸酯、有机硅、有机硼、有机锌、
• Selective C(sp³)-C(sp³) Cleavage/Alkynylation of Cycloalkylamides Enables Aminoalkyne Synthesis with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Zhengyi Liu、Shuang Wu、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c02981

  日期：2021.8.20

  cleavage/alkynylation of cycloalkylamides for the aminoalkyne synthesis under mild photoredox catalysis conditions. γ- and δ-Aminoalkynes with versatile alkyne and amine substituents are efficiently constructed from cyclopropylamides and cyclobutylamides via amidyl radicals enabled by hypervalent iodine(III) reagents. The catalytic amount of cyclic iodine(III) BI’-OAc facilitated the single-electron oxidation and ring-opening

  在这里，我们报告了选择性 C(sp 3 )-C(sp 3）在温和的光氧化还原催化条件下，用于氨基炔合成的环烷基酰胺的裂解/炔基化。具有多功能炔烃和胺取代基的 γ- 和 δ-氨基炔烃是由环丙基酰胺和环丁基酰胺通过高价碘 (III) 试剂启用的酰胺基有效构建的。催化量的环碘 (III) BI'-OAc 促进了环烷基酰胺的单电子氧化和开环炔基化，这通过一系列机械探测实验进行了研究。氧、硫或碳亲核试剂捕获的各种 α-氨基取代可以以克规模进行，并且氨基炔产物很容易衍生为吲哚里西啶，呈现出多功能的生物活性稠合氮杂环。
• 2-Furanylboronic Acid as an Effective Catalyst for the Direct Amidation of Carboxylic Acids at Room Temperature
  作者：Eric Kwok Wai Tam、Rita、Lionel Yiqian Liu、Anqi Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201403468

  日期：2015.2

  2-Furanylboronic acid has been identified as an inexpensive and effective catalyst for the dehydrative amide formation of carboxylic acids and amines. This transformation can be efficiently carried out at room temperature and is applicable to a wide range of carboxylic acids with primary and secondary amines to afford amides in good to excellent yields.

  2-呋喃基硼酸已被确定为一种廉价且有效的催化剂，用于羧酸和胺的脱水酰胺形成。这种转化可以在室温下有效地进行，并且适用于具有伯胺和仲胺的各种羧酸，以良好到极好的收率提供酰胺。