2-formyl-5,6,7-trimethoxyindole | 202419-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-formyl-5,6,7-trimethoxyindole
• 英文别名: 5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 202419-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: WBCAHRNHSAHTSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-5,6,7-trimethoxyindole 在 氢氧化钾 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (E)-p-nitrophenyl 3-(5,6,7-trimethoxy-2-indolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of duocarmycin derivatives

  摘要：

  A series of A-ring pyrrole derivatives of duocarmycin bearing beta-(5',6',7'-trimethoxy-2'-indolyl)acryloyl group were synthesized, and evaluated for in vitro anticellular activity against HeLa Sg cells and in vivo antitumor activity against murine sarcoma 180 in mice. New Seg-B analogues bearing beta-(5',6',7'-trimethoxy-2'-indolyl)acryloyl group containing double bond as spacer had lower peripheral blood toxicity than the derivatives bearing S',6',7'-trimethoxyindole-2'-carboxyl group in Seg-B of the natural type. Moreover, most of them exhibited potent antitumor activity against in vivo murine tumor models. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00086-9
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-2-methylduocarmycin A 在 chromium trioxide-pyridine complex 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-formyl-5,6,7-trimethoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of duocarmycin derivatives

  摘要：

  A series of A-ring pyrrole derivatives of duocarmycin bearing beta-(5',6',7'-trimethoxy-2'-indolyl)acryloyl group were synthesized, and evaluated for in vitro anticellular activity against HeLa Sg cells and in vivo antitumor activity against murine sarcoma 180 in mice. New Seg-B analogues bearing beta-(5',6',7'-trimethoxy-2'-indolyl)acryloyl group containing double bond as spacer had lower peripheral blood toxicity than the derivatives bearing S',6',7'-trimethoxyindole-2'-carboxyl group in Seg-B of the natural type. Moreover, most of them exhibited potent antitumor activity against in vivo murine tumor models. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00086-9

文献信息

• Nitrobenzindoles and Their use in Cancer Therapy
  申请人：Denny William Alexander

  公开号：US20080119442A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention relates generally to nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indoles and related analogues, to their preparation, and to their use as hypoxia-selective drugs and radiosensitizers for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本发明涉及硝基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚及其相关类似物，其制备方法以及其作为低氧选择性药物和放射增敏剂在癌症治疗中的使用，可以单独使用或与辐射和/或其他抗癌药物联合使用。
• NITROBENZINDOLES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LIMITED

  公开号：EP1809603A1

  公开（公告）日：2007-07-25
• EP1809603A4
  申请人：——

  公开号：EP1809603A4

  公开（公告）日：2009-09-02
• US7718688B2
  申请人：——

  公开号：US7718688B2

  公开（公告）日：2010-05-18
• [EN] NITROBENZINDOLES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY<br/>[FR] NITROBENZINDOLES ET LEUR UTILISATION EN THERAPIE CANCEREUSE
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2006043839A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  [EN] The present invention relates generally to nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indoles and related analogues, to their preparation, and to their use as hypoxia-selective drugs and radiosensitizers for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.
  [FR] L'invention concerne en général des nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indoles et leurs analogues, leur préparation et leur utilisation comme médicaments sélectifs de l'hypoxie et comme radiosensibilisateurs en thérapie cancéreuse, à la fois seuls ou en combinaison avec un rayonnement et/ou d'autres médicaments anticancéreux.