24-epiteasterone | 117677-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-epiteasterone
• 英文别名: (22R,23R,24R)-3β,22,23-trihydroxy-24-methyl-5α-cholestan-6-one；(3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 117677-16-4
• 化学式: C₂₈H₄₈O₄
• 分子量: 448.687
• InChiKey: SBSXXCCMIWEPEE-ZNRBATEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-epiteasterone 在 吡啶 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-{(S)-1-[(4S,5S)-5-((R)-1,2-Dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
  参考文献：
  名称：

  Takatsuto, Suguru; Muramatsu, Masahito; Ohya, Yoshie, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 8, p. 2059 - 2064

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 吡啶 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 硫酸 、 氨 、 lithium 、 potassium carbonate 、 DHQD-CLB 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 24-epiteasterone
  参考文献：
  名称：

  油菜素类固醇的生物活性–已知和新的植物类似物的直接比较

  摘要：

  提出了对油菜素类固醇结构修饰的系统研究。我们详细描述了它们的合成制备方法，其中包括对先前报道的方案的重大改进，以及获得对类固醇骨架和C（17）连接的侧链进行功能性修饰的新类似物的途径。我们报告了制备的油菜素类固醇类似物作为植物激素的生物效价，它们是在菜豆第二节间伸长测定中仔细建立的，并根据最近报道的结构数据详细讨论了我们的观察结果，该数据详述了三聚体复合物中油菜素内酯与三聚体之间的分子相互作用。蛋白受体激酶BRASSINOSTEROID INSENSITIVE 1（BRI1）和体细胞胚发生受体激酶1（SERK1）。2 24-picastastasterone的O溶形式，我们讨论它们的物理性质，水解稳定性和生物活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600305

文献信息

• Synthesis of 24-epiteasterone, 24-epityphasterol and their B-homo-6a-oxalactones from ergosterol
  作者：Brunhilde Voigt、Jürgen Schmidt、Günter Adam

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01042-4

  日期：1996.2

  Continuing a programme directed toward the synthesis of biologically active analogues and potential biogeneric precursors of brassinosteroids the new members 24-epiteasterone (2) and 24- epityphasterol (7) as well as their corresponding lactones 2-deoxy-3,24-diepibrassinolide (3) and 2- deoxy-24-epibrassinolide (8) have been synthesized starting from ergosterol.

  继续进行旨在合成油菜素类固醇的生物活性类似物和潜在的生物遗传前体的程序，新成员24-表艾甾酮（2）和24-邻苯三酚（7）以及它们相应的内酯2-脱氧-3,24-二哌嗪类内酯（3）和2-脱氧-24-表油菜素内酯（8）是从麦角固醇开始合成的。
• Synthesis of ergostane-type brassinosteroids with modifications in ring A
  作者：Vladimir N Zhabinskii、Darya A Osiyuk、Yuri V Ermolovich、Natalia M Chaschina、Tatsiana S Dalidovich、Miroslav Strnad、Vladimir A Khripach

  DOI：10.3762/bjoc.13.229

  日期：——

  Herein, we present a new strategy for the preparation of a broad range of brassinosteroid biosynthetic precursors/metabolites differing by the ring A fragment. The protocol is based on the use of readily available phytohormones of this class bearing a 2α,3α-diol moiety (epibrassinolide or epicastasterone) as starting materials. The required functionalities (Δ²-, 2α,3α- and 2β,3β-epoxy-, 2α,3β-, 2β,3α-, and 2β,3β-dihydroxy-, 3-keto-, 3α- and 3β-hydroxy-, 2α-hydroxy-3-keto-) were synthesized from 2α,3α-diols in a few simple steps (Corey–Winter reaction, epoxidation, oxidation, hydride reduction, etc.).

  在此，我们提出了一种新的策略，用于制备一系列不同环A片段的植物甾醇生物合成前体/代谢物。该方案基于使用易得的植物激素（具有2α,3α-二醇基团的表油菜素或表油脂酮）作为起始材料。所需的官能团（Δ2-，2α,3α-和2β,3β-环氧基，2α,3β-，2β,3α-和2β,3β-二羟基，3-酮基，3α-和3β-羟基，2α-羟基-3-酮基）可以从2α,3α-二醇中通过几个简单步骤合成（Corey-Winter反应，环氧化，氧化，氢化还原等）。
• Synthesis of 24-epiteasterone
  作者：N. V. Kovganko、S. K. Ananich

  DOI：10.1007/bf00630173

  日期：——
• Configurational assignment of brassinosteroid sidechain by exciton coupled circular dichroic spectroscopy
  作者：Akira Kawamura、Nina Berova、Koji Nakanishi、Brunhilde Voigt、Günter Adam

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00709-6

  日期：1997.9

  A microscale method was developed to determine the sidechain configuration of brassinosteroids, a class of potent plant growth promoters. Microscale naphthoylation followed by circular dichroic (CD) spectroscopy measurement in acetonitrile unambiguously differentiate between the two possible vicinal syn-diol configurations, (22R,23R) and (22S,23S). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Labelling of biogenetic brassinosteroid precursors
  作者：Adelheid Kolbe、Bernd Schneider、Brunhilde Voigt、Günter Adam

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199802)41:2<131::aid-jlcr59>3.0.co;2-f

  日期：1998.2

  A base catalyzed exchange procedure was employed to introduce tritium and deuterium, respectively, into enolizable positions of the steroidal ring system of several putative intermediates of 24R-type brassinosteroids. The method is suitable both for derivatives with protected hydroxyl groups as well as for non-protected compounds.