(2R,3S,5S,8R,9R,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-二羟基-5,6-二甲基庚烷-2-基]-2,3-二羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-6-酮 | 72050-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (2R,3S,5S,8R,9R,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-二羟基-5,6-二甲基庚烷-2-基]-2,3-二羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-6-酮
• 英文名称: 24-epicastasterone
• 英文别名: epicastasterone；(2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 72050-71-6
• 化学式: C₂₈H₄₈O₅
• 分子量: 464.686
• InChiKey: VYUIKSFYFRVQLF-QONPFPPSSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-245 °C
• 沸点：
  598.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

24-表甾酮（24-epi-Castasterone）是一种芸苔甾体，是从水芹中自然提取得到的化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S,8R,9R,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-二羟基-5,6-二甲基庚烷-2-基]-2,3-二羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-6-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 24-epiteasterone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ergostane-type brassinosteroids with modifications in ring A

  摘要：

  在此，我们提出了一种新的策略，用于制备一系列不同环A片段的植物甾醇生物合成前体/代谢物。该方案基于使用易得的植物激素（具有2α,3α-二醇基团的表油菜素或表油脂酮）作为起始材料。所需的官能团（Δ2-，2α,3α-和2β,3β-环氧基，2α,3β-，2β,3α-和2β,3β-二羟基，3-酮基，3α-和3β-羟基，2α-羟基-3-酮基）可以从2α,3α-二醇中通过几个简单步骤合成（Corey-Winter反应，环氧化，氧化，氢化还原等）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.229
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 吡啶 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 氨 、 吡啶盐酸盐 、 lithium 、 potassium carbonate 、 DHQD-CLB 、 甲基磺酰氯 、 lithium bromide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (2R,3S,5S,8R,9R,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-二羟基-5,6-二甲基庚烷-2-基]-2,3-二羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-6-酮
  参考文献：
  名称：

  油菜素类固醇的生物活性–已知和新的植物类似物的直接比较

  摘要：

  提出了对油菜素类固醇结构修饰的系统研究。我们详细描述了它们的合成制备方法，其中包括对先前报道的方案的重大改进，以及获得对类固醇骨架和C（17）连接的侧链进行功能性修饰的新类似物的途径。我们报告了制备的油菜素类固醇类似物作为植物激素的生物效价，它们是在菜豆第二节间伸长测定中仔细建立的，并根据最近报道的结构数据详细讨论了我们的观察结果，该数据详述了三聚体复合物中油菜素内酯与三聚体之间的分子相互作用。蛋白受体激酶BRASSINOSTEROID INSENSITIVE 1（BRI1）和体细胞胚发生受体激酶1（SERK1）。2 24-picastastasterone的O溶形式，我们讨论它们的物理性质，水解稳定性和生物活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600305

文献信息

• 一种合成24-表芸苔素内酯的方法
  申请人：京博农化科技有限公司

  公开号：CN111004303B

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明属于有机合成技术领域。基于七步合成工艺，以对甲苯磺酰氯为酰化试剂；以二氧化锰/空气催化体系，在水和甲醇体系中进行；以钙/HMPA/R1(CH2)nR2还原体系。本发明涉及的24‑表芸苔素内酯合成方法，以麦角甾醇为起始原料，采用七步法合成工艺，包括酯化、水解、氧化、还原、重排、双羟化及内酯化过程，酯化过程以甲苯为溶剂，在缚酸剂存在下麦角甾醇与苯甲磺酰氯反应；氧化过程采用二氧化锰/空气体系，以甲醇为溶剂，在空气中氧化；还原过程采用金属钙/R1(CH2)nR2//HMPA/还原体系。该合成方法，总收率提高20个点以上，产品定量含量85％以上，反应条件温和，工艺流程短，操作方便，二氧化锰可再生重复利用，低毒，低环境污染，适用于24‑表芸苔素内酯工业化生产。
• 用于制备24-表芸苔素内酯的还原组合物
  申请人：吴中兴

  公开号：CN102659913B

  公开（公告）日：2016-05-18

  一种用于制备24-表芸苔素内酯的还原组合物，在制备24-表芸苔素内酯的氧化步骤中适用该还原组合物，该还原组合物包括金属锂和一种或者多种R1(CH2)nR2的化合物，其中n＝2～6；R1＝OH或NH2；R2＝NH2或OH。
• Studies on steroidal plant growth regulators 22. Osmium tetroxide catalyzed asymmetric dihydroxylation of the (22E, 24R)- and the (22E, 24S)-24-Alkyl steroidal unsaturated side chain
  作者：Li-Qiang Sun、Wei-Shan Zhou、Xin-Fu Pan

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86139-x

  日期：1991.1

  The osmium tetroxide catalyzed asymmetric hydroxylation of the (22E, 24R)- and (22E, 24S)-24-alkyl steroidal unsaturated side chain are described. High stereoselectivity was obtained on dihydroxylation of these unsaturated side chains, when the 24-alkyl is methyl, while in the case of a 24-ethyl substituent the chiral ligand would be the dihydroquinine p-chlorobenzoate (DHQ).

  描述了四氧化催化的（22E，24R）-和（22E，24S）-24-烷基甾族不饱和侧链的不对称羟基化。当24-烷基为甲基时，通过这些不饱和侧链的二羟基化获得高的立体选择性，而在24-乙基取代基的情况下，手性配体将是对氯苯甲酸二氢奎宁（DHQ）。
• A new synthesis of brassinosteroids with a cholestane framework based on a highly functionalized starting material
  作者：Irina D. Alshakova、Yuri V. Ermolovich、Vladimir N. Zhabinskii、Vladimir A. Khripach

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.08.020

  日期：2015.5

  A new route to the synthesis of minor brassinosteroids with a cholestane framework (28-norcastasterone and 28-norbrassinolide) has been proposed. It makes use of commercially available 24-epicastasterone as a starting material. In addition, [26,26,26-(2)H3]-28-norcastasterone and [26,26,26-(2)H3]-28-norbrassinolide have been prepared as tools for analytical applications. The key steps were regioselective

  已经提出了一种新的合成具有胆甾烷骨架的小油菜素类固醇的新途径（28-去甲甾烯酮和28-去甲油菜素内酯）。它利用可商购的24-表雌甾烷酮作为起始原料。此外，[26,26,26-（2）H3] -28-去甲甾烯酮和[26,26,26-（2）H3] -28-去甲油菜素内酯已被制备为用于分析应用的工具。关键步骤是对24-表雌甾烷酮中的官能团进行区域选择性操纵，22,23-二醇基团的氧化裂解和克莱森重排。
• Synthesis and spectral and luminescence properties of new conjugates of brassinosteroids for immunofluorescence analysis
  作者：T. F. Raichenok、R. P. Litvinovskaya、V. N. Zhabinskii、M. E. Raiman、A. L. Kurtikova、P. S. Minin

  DOI：10.1007/s10600-012-0218-0

  日期：2012.5

  Conjugates of 24-epibrassinolide and 24-epicastasterone with indoleacetic acid and nitrobenzofurazan were synthesized. It was shown that the prepared conjugates exhibited effective fluorescence properties and could be used as fluorescent-labeled antigens in immunochemical analysis of brassinosteroids of the 24-epibrassinolide class.

  研究人员合成了 24-表西拉内酯和 24-表司他酮与吲哚乙酸和硝基苯并呋喃的共轭物。结果表明，所制备的共轭物具有有效的荧光特性，可用作荧光标记抗原，对 24-表紫草内酯类黄铜类固醇进行免疫化学分析。