(E)-3-(4-butoxyphenyl)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1017899-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-butoxyphenyl)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1017899-14-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: RLQXNZSNZGIFQH-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯乙酮 、 4-丁氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(E)-3-(4-butoxyphenyl)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  LPS刺激的RAW 264.7细胞中由2,4,6-三甲氧基苯乙酮衍生的查耳酮的合成和药理活性：定量结构-活性关系。

  摘要：

  通过改变所涉及的诱导酶的表达来抑制一氧化氮（NO）的产生可能是获得抗炎药的重要策略。为了寻找此类新药的先导化合物，在寻找成功的途径中，评估了14种衍生自2,4,6-三甲氧基苯乙酮的合成查耳酮在体外对小鼠巨噬细胞NO生成的抑制作用。细菌脂多糖（LPS）诱导的RAW 264.7品系。所有化合物都是在碱性条件下通过苯乙酮与相应的醛之间的醛缩合获得的。在四个独立的实验中，通过剂量与抑制作用曲线计算出的平均IC（50）值在1.34至27.60microM之间变化，并与阳性对照化合物1400W（IC（50）= 3）进行了比较。78microM），一种高度选择性的iNOS抑制剂（诱导型一氧化氮合酶）。八个查耳酮的平均IC（50）值小于或等于1400W的平均IC（50）值，这表明这些分子可能充当炎症过程的抑制剂。QSAR研究表明，B环中的吸电子基团似乎增加了亚硝酸盐生成的抑制，主要是在2位时。A环的邻位取代似乎是活性所必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.039

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of chalcones derived from 2,4,6-trimethoxyacetophenone in RAW 264.7 cells stimulated by LPS: Quantitative structure–activity relationships
  作者：Louise Domeneghini Chiaradia、Rodrigo dos Santos、Carlos Eduardo Vitor、André Alexandre Vieira、Paulo César Leal、Ricardo José Nunes、João Batista Calixto、Rosendo Augusto Yunes

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.039

  日期：2008.1

  induced enzymes involved is potentially an important strategy for obtaining antiinflammatory agents. In the search for hits to obtain lead compounds for new drugs of this class, 14 synthetic chalcones derived from 2,4,6-trimethoxyacetophenone were evaluated in terms of their inhibitory action, in vitro, in relation to NO production in murine macrophages of the line RAW 264.7 induced by bacterial lipopolysaccharides

  通过改变所涉及的诱导酶的表达来抑制一氧化氮（NO）的产生可能是获得抗炎药的重要策略。为了寻找此类新药的先导化合物，在寻找成功的途径中，评估了14种衍生自2,4,6-三甲氧基苯乙酮的合成查耳酮在体外对小鼠巨噬细胞NO生成的抑制作用。细菌脂多糖（LPS）诱导的RAW 264.7品系。所有化合物都是在碱性条件下通过苯乙酮与相应的醛之间的醛缩合获得的。在四个独立的实验中，通过剂量与抑制作用曲线计算出的平均IC（50）值在1.34至27.60microM之间变化，并与阳性对照化合物1400W（IC（50）= 3）进行了比较。78microM），一种高度选择性的iNOS抑制剂（诱导型一氧化氮合酶）。八个查耳酮的平均IC（50）值小于或等于1400W的平均IC（50）值，这表明这些分子可能充当炎症过程的抑制剂。QSAR研究表明，B环中的吸电子基团似乎增加了亚硝酸盐生成的抑制，主要是在2位时。A环的邻位取代似乎是活性所必需的。