N-(2,5-dichlorophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide | 17122-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,5-dichlorophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide
• 英文别名: 2,5-dichloroisonitrosoacetanilide；hydroxyimino-acetic acid-(2,5-dichloro-anilide)；Hydroxyimino-essigsaeure-(2,5-dichlor-anilid)；Oximinoessigsaeure-(2.5-dichlor-anilid)；N-(2,5-dichlorophenyl)-2-(hydroxyimino)-acetamide；N-(α-Oximino-acetyl)-2.5-dichlor-anilin；N-(2,5-dichlorophenyl)-2-hydroxyiminoacetamide
• CAS: 17122-58-6
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 233.054
• InChiKey: QHQMDDDKRFDIOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-dichlorophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 硫酸 、 双氧水 、 碘 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 [3-[(Z)-2-[3,6-Dichloro-2-[(Z)-2-(3-trimethylsilylphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应/环合序列合成取代的戊烯及其理化性质

  摘要：

  利用相应的2,3-双[（1 Z）-2-苯基乙烯基] -1,4-二氯苯的Pd催化的分子内双环化反应，开发了一种新颖且用途广泛的Piene衍生物合成方法。–多卤代苯与（Z）-芳基乙烯基硼酸酯的Miyaura交叉偶联反应。可以通过将各种官能团引入到picene骨架上来修饰获得的picene的物理性质。通过紫外可见光谱和荧光光谱测量，CV和DFT计算以及X射线衍射分析研究了所有化合物。

  DOI：

  10.1021/ol401375n
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 在 盐酸羟胺 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2,5-dichlorophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of isonitrosoacetanilides

  摘要：

  A novel two-step synthesis of isonitrosoacetanilides [2-(hydroxyimino)-N-phenylacetamides] has been developed, involving the initial acylation of aniline derivatives with 2,2-diacetoxyacetyl chloride, followed by reaction with hydroxylamine hydrochloride. The method works equally well with a variety of different aniline derivatives, including those with poor aqueous solubility and those containing electron rich ortho-substituents, neither of which react well under traditional conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.046

文献信息

• Reductive Ring Closure Methodology toward Heteroacenes Bearing a Dihydropyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrrole Core: Scope and Limitation
  作者：Li Qiu、Xiao Wang、Na Zhao、Shiliang Xu、Zengjian An、Xuhui Zhuang、Zhenggang Lan、Lirong Wen、Xiaobo Wan

  DOI：10.1021/jo501402n

  日期：2014.12.5

  reductive ring closure methodology to heteroacenes bearing a dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole core was systematically studied for its scope and limitation. The methodology involves (i) the cyclization of an o-aminobenzoic acid ester derivative to give an eight-membered cyclic dilactam, and (ii) the conversion of the dilactams into the corresponding diimidoyl chloride, which undergoes (iii) reductive ring closure

  针对其具有范围和局限性，系统地研究了一种新开发的带有二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯核的杂环丁烷的还原性闭环方法。该方法涉及（i）邻氨基苯甲酸酯衍生物的环化以产生八元环状双内酰胺，和（ii）将双内酰胺转化成相应的二亚氨基酰氯，其经历（iii）还原性闭环以安装二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。该方法的第一步由于其底物限制而起关键作用，该底物受到低聚和水解竞争的困扰。所有的双内酰胺都可以成功地转化为相应的二亚氨基氯化物，其中大多数成功地得到了二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。然后使用紫外-可见光谱和循环伏安法系统地研究了取代基和共轭长度的延长对所得杂苯的光物理性质的影响。发现氯化和氟化对杂并苯的光物理性质有很大不同的影响，并且环熔合样式也对杂并苯的带隙有很大的影响。成功地制备一系列带有二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯核的杂并苯将为进一步制造有机场效应晶体管器件提供各种各样的候选物。
• Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,486
  作者：Holt、Sadler

  DOI：——

  日期：——
• Sandmeyer, Helvetica Chimica Acta, 1919, vol. 2, p. 239
  作者：Sandmeyer

  DOI：——

  日期：——
• DE313725
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE320647
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——