ethyl 3-(4-n-butoxyphenyl)acrylate | 94203-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-(4-n-butoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: 4-Butoxy-zimtsaeure-aethylester；Ethyl 3-(4-butoxyphenyl)prop-2-enoate；ethyl 3-(4-butoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 94203-94-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: KHBLVSMWDRDQDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  204-206 °C(Press: 11.5 Torr)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-n-butoxyphenyl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2-Diethylamino-ethyl)-<3-(4-butyloxy-phenyl)-propyl>-ether
  参考文献：
  名称：

  ROHMANN; MEISEL, Archiv der Pharmazie, 1961, vol. 294 /66, p. 538 - 549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 4-丁氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 ethyl 3-(4-n-butoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷甲醛与 2-巯基-1-芳基乙酮的有机催化对映选择性 (4+2) 环化

  摘要：

  在这里，我们报道了从反式外消旋供体-受体环丙烷甲醛（DACC）和2-巯基-1-芳基乙酮，通过涉及硫杂-迈克尔羟醛缩合和环化的正式硫代（4+2）环加成，有机催化对映选择性合成二氢噻喃衍生物。机理研究表明，这种转化涉及典型的动力学拆分 (KR)，从而产生中等的产率和对映体比率。值得注意的是，该方法的特点是一锅法简单、反应条件温和、对空气和水分干扰的抵抗力强。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301187

文献信息

• Pyrazole and Isoxazole Derivatives as New, Potent, and Selective 20-Hydroxy-5,8,11,14-eicosatetraenoic Acid Synthase Inhibitors
  作者：Toshio Nakamura、Masakazu Sato、Hiroyuki Kakinuma、Noriyuki Miyata、Kazuo Taniguchi、Kagumi Bando、Ayumi Koda、Kazuya Kameo

  DOI：10.1021/jm020557k

  日期：2003.12.1

  In a previous paper, we reported the N-hydroxyformamidine derivative HET0016 as a potent and selective 20-HETE synthase inhibitor. Despite its attraction as a potential therapeutic agent for cerebral diseases, the preparation of an injectable formulation of HET0016 was limited by its poor solubility under neutral conditions and instability under acidic conditions. The instability of HET0016 in acidic conditions is due to the N-hydroxyformamidine moiety, which is considered to be essential for the potent and selective activity seen in our previous study. The activity was maintained when the N-hydroxyformamidine moiety was replaced by an imidazole ring (3a; IC50 = 5.7 +/- 1.0 nM), but this was associated with a loss of selectivity for cytochrome P450s (CYPs). However, other azole derivatives such as isoxazole derivative 23 (IC50 value 38 +/- 10 nM) and pyrazole derivative 24 (IC50 value 23 +/- 12 nM) showed potent and selective activities with improved stability.
• ROHMANN; MEISEL, Archiv der Pharmazie, 1961, vol. 294 /66, p. 538 - 549
  作者：ROHMANN、MEISEL

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Enantioselective (4+2) Annulation of Cyclopropane Carbaldehydes with 2‐Mercapto‐1‐Arylethanones
  作者：Neeraj Yadav、Arijit Hazra、Priyanka Singh、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.202301187

  日期：2024.3.8

  Here, we report the organocatalytic enantioselective synthesis of dihydrothiopyran derivatives from trans racemic donor-acceptor cyclopropane carbaldehydes (DACCs) and 2-mercapto-1-arylethanone via formal thio (4+2) cycloaddition involving thia-Michael aldol condensation and annulation. Mechanistic studies indicate a typical kinetic resolution (KR) is involved in this transformation, which results

  在这里，我们报道了从反式外消旋供体-受体环丙烷甲醛（DACC）和2-巯基-1-芳基乙酮，通过涉及硫杂-迈克尔羟醛缩合和环化的正式硫代（4+2）环加成，有机催化对映选择性合成二氢噻喃衍生物。机理研究表明，这种转化涉及典型的动力学拆分 (KR)，从而产生中等的产率和对映体比率。值得注意的是，该方法的特点是一锅法简单、反应条件温和、对空气和水分干扰的抵抗力强。