(Z)-nona-2,8-diene-1,5-diol | 1298100-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-nona-2,8-diene-1,5-diol
• 英文别名: (2Z)-nona-2,8-diene-1,5-diol
• CAS: 1298100-36-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: DVYNTAOZUMBHSK-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-nona-2,8-diene-1,5-diol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到6-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of (−)-Massoialactone and analogues as potential anticancer and anti-inflammatory agents

  摘要：

  (-)-马司尼酯内酯是一种从Cryptocalya massoia中分离出的α,β-不饱和δ-内酯，另有五种类似物被成功合成。研究评估了这些内酯的抗增殖和抗炎活性。结果表明，内酯能够模拟其天然来源化合物的核心功能基团，暗示即使结构有显著改变的类似物也可能保留这些生物活性。©2014 Elsevier Masson SAS. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.013
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.11 g的产率得到(Z)-nona-2,8-diene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  由碲化乙烯合成取代的α，β-不饱和δ-内酯

  摘要：

  描述了一种合成α，β-不饱和δ-内酯的新方法，α-β-不饱和δ-内酯是存在于许多具有有趣生物活性的天然产物中的单元。该方法基于碲化乙烯的使用，并且与使用闭环复分解的方法互补。该序列以良好的总产率进行，并保留了Z-双键的几何形状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.029

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Protected 1,3-Diols by Catalytic Diol Relocation
  作者：Justin A. Goodwin、Carl F. Ballesteros、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02725

  日期：2015.11.20

  A complementary diastereoselective gold(I) or bismuth(III) catalyzed tandem hemiacetalization/dehydrative cyclization of 1,5-monoallylic diols was developed to access 1,3-dioxolanes and dioxanes. This methodology provides rapid access to protected 1,3-diols under mild conditions with high levels of diastereoselectivity.
• Synthesis and evaluation of (−)-Massoialactone and analogues as potential anticancer and anti-inflammatory agents
  作者：Maria E.S.B. Barros、Juliano C.R. Freitas、Juliana M. Oliveira、Carlos H.B. da Cruz、Paulo B.N. da Silva、Larissa C.C. de Araújo、Gardenia C.G. Militão、Teresinha G. da Silva、Roberta A. Oliveira、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.013

  日期：2014.4

  (-)-Massoialactone, an alpha,beta-unsaturated delta-lactone isolated from Cryptocalya massoia, and five analogues were synthesized and their antiproliferative and anti-inflammatory activities were evaluated. The lactones were able to mimic the "core" functional group required for the biological activity of their parent natural compounds suggesting that substantially altered analogues may retain their properties. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  (-)-马司尼酯内酯是一种从Cryptocalya massoia中分离出的α,β-不饱和δ-内酯，另有五种类似物被成功合成。研究评估了这些内酯的抗增殖和抗炎活性。结果表明，内酯能够模拟其天然来源化合物的核心功能基团，暗示即使结构有显著改变的类似物也可能保留这些生物活性。©2014 Elsevier Masson SAS. 保留所有权利。
• Synthesis of substituted α,β-unsaturated δ-lactones from vinyl tellurides
  作者：Juliana M. Oliveira、Juliano C. R. Freitas、João Valdir Comasseto、Paulo Henrique Menezes

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.029

  日期：2011.4

  new approach for the synthesis of α,β-unsaturated δ-lactones, a unit present in many natural products with interesting biological activities is described. The approach was based on the use of a vinyl telluride, and it is complementary to the methods using ring-closing metathesis. The sequence was performed in good overall yield with retention of the Z-double bond geometry.

  描述了一种合成α，β-不饱和δ-内酯的新方法，α-β-不饱和δ-内酯是存在于许多具有有趣生物活性的天然产物中的单元。该方法基于碲化乙烯的使用，并且与使用闭环复分解的方法互补。该序列以良好的总产率进行，并保留了Z-双键的几何形状。