2-hydroxyimino-N-m-tolylacetamide | 1132-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyimino-N-m-tolylacetamide
• 英文别名: m-methylisonitrosoacetanilide；hydroxyimino-acetic acid m-toluidide；Hydroxyimino-essigsaeure-m-toluidid；Oximinoessigsaeure-m-toluidid；2-(hydroxyimino)-N-(3-methylphenyl)acetamide；Acetamide, 2-(hydroxyimino)-N-(3-methylphenyl)-；2-hydroxyimino-N-(3-methylphenyl)acetamide
• CAS: 1132-29-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: RWYOYTAQGHQVHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyimino-N-m-tolylacetamide 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Methyl-2,3-dioxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Biological activities and quantitative structure-activity relationships of spiro[imidazolidine-4,4'(1'H)-quinazoline]-2,2',5(3'H)-triones as aldose reductase inhibitors

  摘要：

  A series of spiro[imidazolidine-4,4'(1'H)-quinazoline]-2,2',5(3'H)-triones were prepared and tested for aldose reductase inhibitory activity. The 6'-halogenated derivatives were found to be highly potent in vitro inhibitors of male rabbit lens aldose reductase and in vivo inhibitors of polyol accumulation in the sciatic nerves of galactosemic rats. Of these, (4R)-6'-chloro-3'-methylspiro[imidazolidine-4,4'(1'H)-quinazoline]-2,2',5(3'H)-trione (67) showed the most potent in vitro and in vivo activities. An oral dose of 3 g/kg of compound 67 caused neither death nor behavioral abnormality in the preliminary acute toxicity study using mice and rats. Compound 67 was selected as a candidate for further evaluation. The quantitative structure-activity relationships in this series are also discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00089a021
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 3-甲基苯胺 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxyimino-N-m-tolylacetamide
  参考文献：
  名称：

  螺环吡咯并吲哚满酮和氟康唑对白色念珠菌的强效协同作用

  摘要：

  甲spiroindolinone，（1小号，3 - [R，3α [R，6α小号）-1-苄基-6'-氯-5-（4-氟苯基）-7'-甲基螺[1,2,3一个，6一个-tetrahydropyrrolo [3,4- c ]吡咯-3,3'-1 H-吲哚] -2'，4,6-三酮以前被报道可增强氟康唑对白色念珠菌的抗真菌作用。合成了该化合物的非对映异构体以及各种类似物。已显示许多化合物可增强氟康唑对白色念珠菌的抗真菌作用。s，有些具有精美的效能。发现一种螺环哌嗪衍生物，我们称为synazo-1，可增强氟康唑对敏感白念珠菌的EC 50值为300 p M的作用，对某些抗性菌株的作用低至2 n M。Synazo-1与氟康唑具有真正的协同作用，在测试菌株中FIC指数低于0.5。与抗真菌协同作用所需的浓度相比，Synazo-1在哺乳动物细胞中的毒性较低。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500271

文献信息

• Counter-Current chromatography separation of isatin derivatives using the sandmeyer methodology
  作者：Márcia R. Almeida、Gilda G. Leitão、Bárbara V. Silva、Jussara P. Barbosa、Angelo C. Pinto

  DOI：10.1590/s0103-50532010000400025

  日期：——

  method, using high-speed counter-current chromatography (HSCCC) technique, was developed for the separation of isomeric isatin derivatives, prepared following the Sandmeyer route. The biphasic solvent system composed of hexane:ethyl acetate:ethanol:water 1:0.5:0.5:1 (v/v/v/v) was used for all separations.

  开发了一种快速高效的方法，使用高速逆流色谱（HSCCC）技术分离按照Sandmeyer路线制备的同分异构的Isatin衍生物。所有分离均使用由己烷：乙酸乙酯：乙醇：水1：0.5：0.5：1（v / v / v / v）组成的双相溶剂系统。
• The melosatins—a novel class of alkaloids from melochia tomentosa
  作者：G.J. Kapadia、Y.N. Shukla、S.P. Basak、E.A. Sokoloski、H.M. Fales

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80221-3

  日期：1980.1

  Details of the isolation of malosatin A, B, and C and the synthesis of melosatin A are presented. Melosatin C has been characterized as 7-methoxy-4-(5-phenylpentyl)isatin. Several Me and OMe substituted isatins are synthesized as models and UV and mass spectra of the series are discussed.

  给出了麦洛他汀A，B和C的分离以及麦洛他汀A合成的详细信息。melosatin C已被表征为7-甲氧基-4-（5-苯基戊基）isatin。合成了几种Me和OMe取代的isatins作为模型，并讨论了该系列的UV和质谱。
• Extended Structure–Activity Relationship and Pharmacokinetic Investigation of (4-Quinolinoyl)glycyl-2-cyanopyrrolidine Inhibitors of Fibroblast Activation Protein (FAP)
  作者：Koen Jansen、Leen Heirbaut、Robert Verkerk、Jonathan D. Cheng、Jurgen Joossens、Paul Cos、Louis Maes、Anne-Marie Lambeir、Ingrid De Meester、Koen Augustyns、Pieter Van der Veken

  DOI：10.1021/jm500031w

  日期：2014.4.10

  (2S)-cyanoPro scaffold as a possible entry to highly potent and selective FAP inhibitors. In the present study, we explore in detail the structure–activity relationship around this core scaffold. We report extensively optimized compounds that display low nanomolar inhibitory potency and high selectivity against the related dipeptidyl peptidases (DPPs) DPPIV, DPP9, DPPII, and prolyl oligopeptidase (PREP)

  成纤维细胞活化蛋白（FAP）是一种与二肽基肽酶IV（DPPIV）相关的丝氨酸蛋白酶。它已令人信服地与涉及细胞外基质重塑的多种疾病状态联系在一起。FAP抑制已被研究作为这些疾病中的几种的治疗选择，迄今为止，大多数注意力都集中在肿瘤学应用上。我们之前发现了N -4-喹啉基-Gly-（2 S）-cyanoPro支架可能是高效和选择性FAP抑制剂的一种可能。在本研究中，我们将详细探讨围绕该核心支架的结构与活性之间的关系。我们报告了广泛优化的化合物，这些化合物对相关的二肽基肽酶（DPPs）DPPIV，DPP9，DPPII和脯氨酰寡肽酶（PREP）表现出低纳摩尔抑制力和高选择性。发现所选化合物的log  D值，血浆稳定性和微粒体稳定性非常令人满意。选定抑制剂在小鼠体内的药代动力学评估表明，其口服生物利用度高，血浆半衰期高，并且具有体内选择性和完全抑制FAP的潜力。
• Mayer; Schaefer; Rosenbach, Archiv der Pharmazie, 1929, p. 578
  作者：Mayer、Schaefer、Rosenbach

  DOI：——

  日期：——
• Mohan, Jag; Kumar, Vineet, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 11, p. 1030 - 1033
  作者：Mohan, Jag、Kumar, Vineet

  DOI：——

  日期：——