1-chlorosinomenine | 1258710-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-chlorosinomenine
• 英文别名: (1R,9S,10S)-6-chloro-3-hydroxy-4,12-dimethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6,11-tetraen-13-one
• CAS: 1258710-64-3
• 化学式: C₁₉H₂₂ClNO₄
• 分子量: 363.841
• InChiKey: GXKCFUIKJQIQHC-RGIROJJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chlorosinomenine 在 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-chloro-4-(3-nitroxypropoxyl)-3,7-dimethoxy-17-methyl-7,8-didehydromorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  青藤碱衍生物：通过 IL-6/PI3K/Akt/NF-κB 信号通路在 MCF-7 细胞中的合成、抗肿瘤活性和凋亡诱导

  摘要：

  通路阻滞剂：在这项研究中，合成了三个系列的青藤碱衍生物，并评估了衍生物的抗癌活性。大多数SIN衍生物显示出比SIN更好的抗肿瘤活性。化合物11c被发现是对人 MCF-7 乳腺癌细胞最有效的衍生物，IC 50值为 3.76 μM。化合物11c通过IL-6/PI3K/Akt/NF-κB信号通路诱导MCF-7乳腺癌细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200234
• 作为产物：
  描述：

  青藤碱 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以68.5%的产率得到1-chlorosinomenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and NF-κB pathway inhibition of 1-halogenated sinomenine derivatives

  摘要：

  设计并合成了一系列1-卤代紫草素衍生物。所有合成的衍生物均通过ESI-MS和PMR进行了结构确认。在体外评估了衍生物对NF-κB通路的抑制作用，使用了pNF-κB-luc细胞系。衍生物5b、6a、6c和7a的NF-κB活性抑制效果，其IC50值低于紫草素。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0457-8

文献信息

• 10.1021/acscatal.4c02797
  作者：Carson, Matthew C.、Liu, Cindy R.、Liu, Yaning、Kozlowski, Marisa C.

  DOI：10.1021/acscatal.4c02797

  日期：——

  In this study, we present a photochemical method for the amination of phenols (C–H) and halophenols (SNAr), facilitated by dual catalytic pathways involving both Ir(III) photocatalysis and phenol–pyridinium electron donor–acceptor complexation. By incorporating a pyridinium additive, we achieved efficient C–N coupling between phenols and diverse aromatic nitrogen nucleophiles, delivering high yields

  在这项研究中，我们提出了一种光化学方法，通过涉及 Ir(III) 光催化和苯酚-吡啶鎓电子供体-受体络合的双重催化途径促进苯酚 (C–H) 和卤代苯酚 ( SN Ar) 的胺化。通过加入吡啶鎓添加剂，我们在酚类和多种芳香氮亲核试剂之间实现了高效的 C-N 偶联，在多种底物（包括药物和天然产物）中实现了高产率（高达 99%）。我们通过实验和计算技术的结合来研究反应选择性和底物兼容性/限制。此外，我们强调了胺化产物通过各种后期功能化的合成多功能性，包括将两种不同的杂芳烃接枝到一个苯酚支架上。
• 一类青藤碱硫化氢供体衍生物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN117466816A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明涉及天然药物及药物化学技术领域，涉及一类青藤碱硫化氢供体衍生物及其制备方法和应用。本发明以青藤碱为先导化合物，设计并合成了一系列青藤碱硫化氢供体衍生物，并测试了合成青藤碱衍生物在抗肿瘤方面的生物活性，药理试验证明本发明制备的目标衍生物具有抗肿瘤细胞增殖作用且对正常细胞具有良好的选择性，可以用于进一步制备抗肿瘤药物。
• Synthesis of sinomenine derivatives with potential anti-leukemia activity
  作者：Xiang Gao、Hao-Nan Li、Peng-Ju Liu、Xiao-Kang Long、Xue-Hai Guo、Hui-Ming Hua、Da-Hong Li

  DOI：10.1080/10286020.2024.2327524

  日期：——

  In recent years, with sinomenine hydrochloride as the main ingredient, Qingfengteng had been formulated as various dosage forms for clinical treatment. Subsequent findings confirmed a variety of bi...

  近年来，以盐酸青藤碱为主要成分，清风藤已被配制成多种剂型用于临床治疗。随后的调查结果证实了多种双...
• Discovery of sinomenine/8-Bis(benzylthio)octanoic acid hybrids as potential anti-leukemia drug candidate via mitochondrial pathway
  作者：Xiang Gao、Haonan Li、Siyu Wang、Xiaokang Long、Xuehai Guo、Huiming Hua、Dahong Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129545

  日期：2024.1
• Synthesis, characterization, and NF-κB pathway inhibition of 1-halogenated sinomenine derivatives
  作者：Jian Tang、Rong Zhang、Xiu-Quan Xu、Chong-Wei Wen、Yong-Sheng Jin、Qiu-Ye Wu、Hai-Sheng Chen

  DOI：10.1007/s10600-013-0457-8

  日期：2013.1

  A series of 1-halogenated sinomenine derivatives was designed and prepared. All synthesized derivatives were structurally confirmed by ESI-MS, PMR. The inhibition of the NF-κB pathway in vitro was evaluated with pNF-κB-luc cell lines. The derivatives 5b, 6a, 6c, and 7a inhibited NF-κB action with IC50 values lower than that of sinomenine.

  设计并合成了一系列1-卤代紫草素衍生物。所有合成的衍生物均通过ESI-MS和PMR进行了结构确认。在体外评估了衍生物对NF-κB通路的抑制作用，使用了pNF-κB-luc细胞系。衍生物5b、6a、6c和7a的NF-κB活性抑制效果，其IC50值低于紫草素。