dibenzyl (2S)-2-[[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenoxy]carbonylamino]pentanedioate | 156078-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (2S)-2-[[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenoxy]carbonylamino]pentanedioate
• CAS: 156078-80-7
• 化学式: C₃₀H₃₂Cl₂N₂O₆
• 分子量: 587.5
• InChiKey: HYQHAJNLGCXVGU-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (2S)-2-[[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenoxy]carbonylamino]pentanedioate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到4-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]-phenoxycarbonyl-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  用于抗体指导的酶前药治疗的新型芥末前药：酰胺连接的替代物。

  摘要：

  抗体导向酶前药疗法（ADEPT）是一种用于癌症治疗的两步法，旨在在肿瘤部位选择性地产生有效的细胞毒剂。在这项工作中，描述了细胞毒性剂是通过酶CPG2对相对无毒的前药产生的。当前正在临床试验中的前药1是苯甲酰胺，并被CPG2裂解为苯甲酸芥子气药物1a。我们合成了一系列新的前药3-8，其中的苯甲酰胺键已被例如氨基甲酸酯或脲基取代。这些替代链接中的一些已被证明是CPG2的良好底物，因此是ADEPT的新候选者。源自这些前药中最好的一种的活性药物3a和4a是有效的细胞毒剂（1-2 microM），大约是1a的100倍。前药3和4的细胞毒性降低了约100-200倍，

  DOI：

  10.1021/jm950671l
• 作为产物：
  描述：

  4-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]phenol hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dibenzyl (2S)-2-[[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenoxy]carbonylamino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  用于抗体指导的酶前药治疗的新型芥末前药：酰胺连接的替代物。

  摘要：

  抗体导向酶前药疗法（ADEPT）是一种用于癌症治疗的两步法，旨在在肿瘤部位选择性地产生有效的细胞毒剂。在这项工作中，描述了细胞毒性剂是通过酶CPG2对相对无毒的前药产生的。当前正在临床试验中的前药1是苯甲酰胺，并被CPG2裂解为苯甲酸芥子气药物1a。我们合成了一系列新的前药3-8，其中的苯甲酰胺键已被例如氨基甲酸酯或脲基取代。这些替代链接中的一些已被证明是CPG2的良好底物，因此是ADEPT的新候选者。源自这些前药中最好的一种的活性药物3a和4a是有效的细胞毒剂（1-2 microM），大约是1a的100倍。前药3和4的细胞毒性降低了约100-200倍，

  DOI：

  10.1021/jm950671l

文献信息

• AMINO ACID LINKED NITROGEN MUSTARD DERIVATIVES AND THEIR USE AS PRODRUGS IN THE TREATMENT OF TUMOURS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0651740A1

  公开（公告）日：1995-05-10
• US5405990A
  申请人：——

  公开号：US5405990A

  公开（公告）日：1995-04-11
• US5587161A
  申请人：——

  公开号：US5587161A

  公开（公告）日：1996-12-24
• US5660829A
  申请人：——

  公开号：US5660829A

  公开（公告）日：1997-08-26
• US5714148A
  申请人：——

  公开号：US5714148A

  公开（公告）日：1998-02-03