phenylthioethynyl trimethylsilane | 63139-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenylthioethynyl trimethylsilane
• 英文别名: phenyl (trimethylsilyl)ethynyl sulfide；trimethyl((phenylthio)ethynyl)silane；Trimethylsilyl(phenylthio)acetylene；trimethyl(2-phenylsulfanylethynyl)silane
• CAS: 63139-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₄SSi
• 分子量: 206.384
• InChiKey: BVYYJUXTXAZCJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylthioethynyl trimethylsilane 在 palladium diacetate 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (E)-3-(苯基)丙烯酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  Pd0氧化成Ar-SO2R键：砜的赫克型反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]根据有关这些硫代衍生物的第一个Mizoroki-Heck反应，苯基乙烯基砜和亚砜与Pd（OAc）（2）反应形成苯乙烯基亚砜和砜。在Ag（2）CO（3）存在的情况下，只有砜能够通过使用催化量的Pd（最高1 mol％）进行反应。1,2-二苯磺酰基乙烯，炔基苯基砜和其他砜在Heck型反应中较不易充当受体，可将芳基转移至丙烯酸烷基酯形成肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol060608y
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到phenylthioethynyl trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用三溴化铟和乙烯酮甲硅烷基缩醛对炔基硫化物进行抗碳金属化

  摘要：

  我们通过使用 InBr3 和有机硅亲核试剂开发了炔基硫化物的区域选择性抗碳金属化，以得到 β-巯基烯基铟化合物。β-巯基的结构...

  DOI：

  10.1246/cl.200400

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of Ring-Fused Thieno[2,3-c]pyrazoles through 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imines with Sulfur-Based Acetylenes
  作者：Jay Zumbar Chandanshive、Bianca Flavia Bonini、Denis Gentili、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi、Mauro Comes Franchini

  DOI：10.1002/ejoc.201001048

  日期：2010.11

  1,3-Dipolar cycloadditions of C-carboxymethyl-N-arylnitrile imines with substituted acetylenes bearing thiol or sulfone groups were studied. The sulfur controls the regiochemistry of the reaction, and this protocol was applied to the synthesis of ring-fused thieno[2,3-c]pyrazoles.

  研究了 C-羧甲基-N-芳基腈亚胺与带有硫醇或砜基团的取代乙炔的 1,3-偶极环加成反应。硫控制了反应的区域化学，该方案被应用于稠环噻吩并 [2,3-c] 吡唑的合成。
• Synthesis of aryl α,α-difluoroethyl thioethers a novel structure motif in organic chemistry, and extending to aryl α,α-difluoro oxyethers
  作者：Ren Tomita、Nawaf Al-Maharik、Andrea Rodil、Michael Bühl、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c7ob02987j

  日期：——

  A method for the preparation of aryl α,α-difluoroethyl thioethers (ArSCF2CH3) is reported and the synthesis approach is extended to aryl α,α-difluoroethyl oxygen ethers. Selected building blocks are further elaborated in cross-coupling reactions and are incorporated into analogues of established trifluoromethyl ether drugs. Conformations are explored and log P studies of these motifs indicate that

  报道了一种制备芳基α，α-二氟乙基硫醚（ArSCF 2 CH 3）的方法，并将合成方法扩展到芳基α，α-二氟乙基氧醚。在交叉偶联反应中进一步阐述了选定的结构单元，并将其并入已建立的三氟甲基醚药物的类似物中。对构象进行了探索，对这些基序的log  P研究表明，它们的极性明显大于其三氟甲基醚类似物，从而使其对生物活性物质的发现具有吸引力。
• C-Glycosidation with Silylacetylenes to D-glucals
  作者：Takahiro Tsukiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74776-9

  日期：1992.12

  C-Glycosidation is of significance for introducing carbon chains to sugar nuclei from the chiral pool. Silylacetylenes have been shown to be sufficiently reactive for the selective introduction of acetylenic groups, usefull for organic synthesis.

  C-糖苷化对于将碳链从手性池引入糖核具有重要意义。甲硅烷基乙炔已显示出足够的反应性，可选择性引入炔基，对有机合成有用。
• Homolytic Carbostannylation of Alkenes and Alkynes with Tributylstannyl Enolates
  作者：Katsukiyo Miura、Hiroshi Saito、Naoki Fujisawa、Di Wang、Hisashi Nishikori、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ol016797w

  日期：2001.12.1

  tributylstannyl enolates derived from aromatic ketones reacted with electron-deficient alkenes and a variety of alkynes to give the corresponding carbostannylated adducts. The reactions with methyl acrylate gave alpha-tributylstannylmethyl-gamma-ketoesters, unlike the known Michael-type reaction of stannyl enolates forming delta-ketoesters. The carbostannylation of alkynes proceeded in an anti addition

  在AIBN的存在下，衍生自芳族酮的三丁基锡烷基烯醇化物与缺电子的烯烃和各种炔烃反应，生成相应的羰基羰基化加合物。与丙烯酸甲酯的反应产生了α-三丁基锡烷基甲基-γ-酮酸酯，这与已知的苯乙烯基烯醇酸酯的迈克尔型反应形成δ-酮酸酯不同。炔烃的羰基化反应以反加模式进行，得到β，γ-不饱和酮。苯乙烯基烯醇酸酯作为自由基转移剂的反应性可用于1，6-烯炔的自由基环化。
• Iron (III)‐Promoted Synthesis of Substituted 4 <i>H</i> ‐Chalcogenochromenes and Chemoselective Functionalization
  作者：Isadora M. de Oliveira、C. Henrique A. Esteves、Mariana P. Darbem、Daniel C. Pimenta、Julio Zukerman‐Schpector、Antonio G. Ferreira、Hélio A. Stefani、Flavia Manarin

  DOI：10.1002/adsc.201900142

  日期：2019.7.2

  The iron(III)‐promoted synthesis of densely‐substituted 4H‐chalcogenchromene from organochalcogen propargylamines in the presence of diaryl dichalcogenides is reported. Subsequent C2‐functionalization with electrophiles and potassium trifluoroborate salts via Suzuki‐Miyaura coupling reaction are also presented. A plausible mechanism based on HRMS experiments is proposed and discussed.

  据报道，在二芳基二卤化物存在的情况下，由铁（III）促进了有机硫属炔丙基胺合成致密取代的4 H-硫属元素chrome烯。随后介绍了通过Suzuki-Miyaura偶联反应用亲电试剂和三氟硼酸钾盐进行的C2功能化。提出并讨论了一种基于HRMS实验的合理机制。