1-(2-propenyl)-(1H)-1,2,3-triazole | 4314-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-propenyl)-(1H)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-allyltriazole；1-allyl-1H-1,2,3-triazole；N¹-Allyl-1,2,3-triazol；1-prop-2-en-1-yl-1H-1,2,3-triazole；1-Allyl-1,2,3-triazole；1-prop-2-enyltriazole
• CAS: 4314-25-4
• 化学式: C₅H₇N₃
• 分子量: 109.131
• InChiKey: MTTRUFMFGDNOGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tripropyl-(2-bromoethyl)phosphonium bromide 、 1-(2-propenyl)-(1H)-1,2,3-triazole 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含膦基化合物的唑类离子液体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种含膦基化合物的唑类离子液体及其制备方法，具体为在溶剂中加入三烃基膦与溴乙醇搅拌使之混合均匀后反应，将得到的溶液过滤后取滤液洗涤旋干得到产物(a)，将(a)在冰水浴下溶于氯仿，随后将亚硫酰溴的氯仿溶液滴入(a)的氯仿溶液，冰水浴搅拌后过滤，将滤液洗涤旋干后得到产物(b)，将(b)与烃基咪唑或三唑在溶剂中混合，80‑125℃反应，降温干燥后在溶剂中与二氰胺阴离子、硝基氰基胺阴离子、二硝铵阴离子、氰基硼氢根阴离子、二氰基硼氢根阴离子、叠氮根阴离子等的钠盐或银盐进行复分解反应，洗涤干燥后得到目标产物。该类离子液体性能优异，稳定性高，是一种潜在的肼类液体推进剂替代物。

  公开号：

  CN110746460A
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-3-(2-propenyl)-1,2,3-triazolium bromide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-(2-propenyl)-(1H)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3-取代-1,2,3-三唑鎓盐的合成，表征和结构研究，以及1-取代-1,2,3-三唑的新途径

  摘要：

  基于3-烷基取代的1-氨基-1,2,3-三唑鎓阳离子（烷基=甲基，乙基，正丙基，2-丙烯基和正丁基）的季铵盐已合成并通过振动光谱，多核NMR表征，元素分析和DSC研究。这些盐的随后重氮化导致1-烷基-1,2,3-三唑的排他性形成。对1-氨基-3-甲基-1,2,3-碘化三唑鎓，1-氨基-3-乙基-1,2,3-溴化三唑鎓，1-氨基-3-碘化物进行了单晶X射线研究正丙基1,2,3-三唑鎓溴化物和1-氨基-3-正丁基1,2,3-三唑鎓溴化物以及起始杂环1-氨基1,2,3-三唑，并讨论了所有结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420104

文献信息

• [4 + 1] Annulation of in situ generated azoalkenes with amines: A powerful approach to access 1-substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.008

  日期：2022.3

  methods for their preparation mainly rely on thermal [3 + 2] cycloaddition of potentially dangerous acetylene and azides. Here we report a base-mediated [4 + 1] annulation of azoalkenes generated in situ from readily available difluoroacetaldehyde N-tosylhydrazones (DFHZ-Ts) with amines under relatively mild conditions. This azide- and acetylene-free strategy provides facile access to diverse 1-substituted

  1-取代的 1,2,3-三唑代表许多临床药物的“特权”结构支架。然而，它们的传统制备方法主要依赖于具有潜在危险的乙炔和叠氮化物的热 [3 + 2] 环加成反应。在这里，我们报告了原位产生的偶氮烯烃的碱介导 [4 + 1] 环化从容易获得的二氟乙醛 N-甲苯磺酰腙 (DFHZ-Ts) 与胺在相对温和的条件下。这种不含叠氮化物和乙炔的策略提供了以区域特异性方式以高产率轻松获得各种 1-取代的 1,2,3-三唑衍生物的方法。这种转化具有很好的官能团耐受性，可以适应广泛的底物范围。此外，这种新方法在抗生素药物PH-027的克级合成和几种生物活性小分子和临床药物的后期衍生化中的应用证明了其普遍性、实用性和适用性。
• Synergistic Organoboron/Palladium Catalysis for Regioselective N-Allylations of Azoles with Allylic Alcohols
  作者：Matthew T. Zambri、Teh Ren Hou、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03084

  日期：2022.10.21

  A method for regioselective palladium-catalyzed allylic alkylation of ambident nitrogen heterocycles, employing simple allylic alcohols as electrophile precursors, is described. An organoboron co-catalyst serves both to activate the azole-type nucleophile toward selective N-functionalization and to accelerate the formation of a π-allylpalladium complex from the allylic alcohol. The method can be applied

  描述了一种使用简单的烯丙醇作为亲电体前体的区域选择性钯催化烯丙基烷基化环氮杂环的方法。有机硼助催化剂既可以激活唑类亲核试剂以实现选择性 N 官能化，又可以加速烯丙醇形成 π-烯丙基钯络合物。该方法可以应用于各种杂环类型，包括 1,2,3-和 1,2,4-三唑、四唑、吡唑和嘌呤，并且可以扩展到取代的烯丙醇伙伴。
• SHATALOV G. V.; KRAVTSOV V. P.; MIXANTEV B. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 4, 565
  作者：SHATALOV G. V.、 KRAVTSOV V. P.、 MIXANTEV B. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, and structural investigations of 1-amino-3-substituted-1,2,3-triazolium salts, and a new route to 1-substituted-1,2,3-triazoles
  作者：Greg Kaplan、Greg Drake、Kerri Tollison、Leslie Hall、Tommy Hawkins

  DOI：10.1002/jhet.5570420104

  日期：2005.1

  Quarternary salts based upon 3-alkyl substituted 1-amino-1,2,3-triazolium cations (alkyl = methyl, ethyl, nypropyl, 2-propenyl, and n-butyl) have been synthesized and characterized by vibrational spectra, multinuclear NMR, elemental analysis, and DSC studies. Subsequent diazotization of these salts results in the exclusive formation of 1-alkyl-1,2,3-triazoles. Single crystal X-ray studies were carried

  基于3-烷基取代的1-氨基-1,2,3-三唑鎓阳离子（烷基=甲基，乙基，正丙基，2-丙烯基和正丁基）的季铵盐已合成并通过振动光谱，多核NMR表征，元素分析和DSC研究。这些盐的随后重氮化导致1-烷基-1,2,3-三唑的排他性形成。对1-氨基-3-甲基-1,2,3-碘化三唑鎓，1-氨基-3-乙基-1,2,3-溴化三唑鎓，1-氨基-3-碘化物进行了单晶X射线研究正丙基1,2,3-三唑鎓溴化物和1-氨基-3-正丁基1,2,3-三唑鎓溴化物以及起始杂环1-氨基1,2,3-三唑，并讨论了所有结构。
• 一种含膦基化合物的唑类离子液体及其制备方法
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN110746460A

  公开（公告）日：2020-02-04

  本发明公开了一种含膦基化合物的唑类离子液体及其制备方法，具体为在溶剂中加入三烃基膦与溴乙醇搅拌使之混合均匀后反应，将得到的溶液过滤后取滤液洗涤旋干得到产物(a)，将(a)在冰水浴下溶于氯仿，随后将亚硫酰溴的氯仿溶液滴入(a)的氯仿溶液，冰水浴搅拌后过滤，将滤液洗涤旋干后得到产物(b)，将(b)与烃基咪唑或三唑在溶剂中混合，80‑125℃反应，降温干燥后在溶剂中与二氰胺阴离子、硝基氰基胺阴离子、二硝铵阴离子、氰基硼氢根阴离子、二氰基硼氢根阴离子、叠氮根阴离子等的钠盐或银盐进行复分解反应，洗涤干燥后得到目标产物。该类离子液体性能优异，稳定性高，是一种潜在的肼类液体推进剂替代物。