but-3-en-1-yl triflate | 80379-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: but-3-en-1-yl triflate
• 英文别名: 3-butenyl triflate；but-3-en-1-yl trifluoromethanesulfonate；3-butenyl trifluoromethanesulfonate；but-3-enyl triflate；Methanesulfonic acid, trifluoro-, 3-butenyl ester；but-3-enyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 80379-05-1
• 化学式: C₅H₇F₃O₃S
• 分子量: 204.17
• InChiKey: IGCNYLNBNWBQKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-1-yn-1-yl)pyridine 、 but-3-en-1-yl triflate 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1-(but-3-enyl)-2-(prop-1-ynyl)-pyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  杂芳族阳离子上的烯键合环易位。

  摘要：

  阳离子杂芳族烯炔首次在乙烯气氛下并使用Hoveyda-Grubbs催化剂作为烯炔闭环复分解的底物。反应得到新的1-乙烯基和2-乙烯基取代的3,4-二氢喹啉鎓盐，它们是基于喹啉鎓体系的生物学上相关的阳离子的有用前体。

  DOI：

  10.1039/b602420c
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 三氟甲磺酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.84h， 以92%的产率得到but-3-en-1-yl triflate
  参考文献：
  名称：

  醇和胺通过 NO 键形成面向多样性合成 N,N,O-三取代羟胺

  摘要：

  在四氢呋喃中，二烷基酰胺镁与醇衍生的 2-甲基-2-四氢吡喃烷基过氧化物 (MTHP) 在 0°C 下反应，生成 N,N,O-三取代的羟胺，收率良好，适用于药物化学目的。广泛的仲烷基和芳基胺以及伯和仲醇衍生的 MTHP 与所述反应相容，再加上市售醇和仲胺的巨大多样性，表明该反应在基于片段的库中具有广泛的适用性设计。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05991

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Lipophilic Aza-C-glycosides as Inhibitors of Glucosylceramide Metabolism
  作者：Tom Wennekes、Richard J. B. H. N. van den Berg、Thomas J. Boltje、Wilma E. Donker-Koopman、Bastiaan Kuijper、Gijsbert A. van der Marel、Anneke Strijland、Carlo P. Verhagen、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.200901208

  日期：2010.3

  The structure–activity relationship of lipophilic aza-C-glycosides as inhibitors of the three enzymes of glucosylceramide metabolism is investigated. A library of β-aza-C-glycosides was synthesized with variations in N-alkylation and the linker length/type to the lipophilic moiety. A cross-metathesis reaction was used to prepare a second library of α-aza-C-glycosides with D-gluco, L-ido and D-xylo

  研究了亲脂性氮杂-C-糖苷作为葡萄糖神经酰胺代谢三种酶抑制剂的构效关系。合成了一个 β-氮杂-C-糖苷库，其中 N-烷基化和亲脂性部分的接头长度/类型有所不同。使用交叉复分解反应制备第二个 α-氮杂-C-糖苷库，其中 D-葡萄糖、L-ido 和 D-木亚氨基糖核心具有类似的接头变异。对两个文库的评估均未发现葡萄糖神经酰胺合酶的有效或选择性抑制剂。然而，发现 β-aza-C-glycoside 43 是 β-glucosidase 2 的选择性抑制剂。葡萄糖脑苷脂酶的选择性抑制剂。
• Total Synthesis of (+)-<i>ent</i>-Cyclizidine: Absolute Configurational Confirmation of Antibiotic M146791
  作者：Stephen Hanessian、Udaykumar Soma、Stéphane Dorich、Benoît Deschênes-Simard

  DOI：10.1021/ol103094j

  日期：2011.3.4

  The first total synthesis of the enantiomer of the indolizidine alkaloid, cyclizidine, was accomplished from readily available d-serine as the starting chiron. The relevant key reactions involve the stereocontrolled construction of the indolizidine ring system with the required functionality and further elaboration to install the cyclopropyl dienyl side chain. With this total synthesis, the absolute

  吲哚并立啶生物碱对映体环齐啶的第一个全合成是从容易获得的d-丝氨酸作为起始Chiron完成的。相关的关键反应涉及具有所需功能性的吲哚并咪唑环系统的立体控制结构，以及进一步详细的步骤以安装环丙基二烯基侧链。通过这种全合成，已经证实了基于重新确定其X射线结构的天然产物的绝对构型。
• [EN] TRIOXACARCIN-ANTIBODY CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS TRIOXACARCINE-ANTICORPS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019032961A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  Provided herein are trioxacarcin-antibody drug conjugates of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R7 is -L-B, wherein L is a linking group, and B is an antibody or antibody fragment. Also provided are methods of preparing the antibody-drug conjugates, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of their use and treatment. Further provided are precursors to the trioxacarcin- antibody drug conjugates (e.g., compounds of Formula (II), novel trioxacarcins without an antibody conjugated thereto), pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use and treatment.

  本发明提供了三氧杂卡林-抗体药物偶联物，其化学公式为(I)：以及药用可接受的盐，其中R7是-L-B，L是连接基团，B是抗体或抗体片段。还提供了制备抗体-药物偶联物的方法，药用可接受的组合物，以及其使用和治疗方法。进一步提供的是三氧杂卡林-抗体药物偶联物的前体（例如，化学公式为(II)的化合物，没有抗体偶联的新三氧杂卡林），其药用组合物，以及其使用和治疗方法。
• [EN] E-SELECTIN ANTAGONISTS MODIFIED BY MACROCYCLE FORMATION TO THE GALACTOSE<br/>[FR] ANTAGONISTES D'E-SÉLECTINES MODIFIÉS PAR FORMATION DE MACROCYCLES SUR LE GALACTOSE
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2015109049A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Provided herein are glycomimetic E-selectin antagonist compounds of formula (I)) and pharmaceutical compositions comprising at least one of the same. The compounds of the present disclosure include trisaccharide domain mimics comprising at least one macrocycle created through the 2nd and 3rd positions on a galactose within the mimic. Methods are also provided comprising using at least one of such compounds and compositions comprising at least one of the same to treat and/or prevent diseases and disorders treatable by inhibiting binding of an E-selectin to an E-selectin ligand.

  本文提供了公式（I）的糖类模拟E-选择素拮抗剂化合物以及包含至少其中一种的药物组合物。本公开的化合物包括至少包含通过模拟中的半乳糖上的第2和第3位置创建的至少一个大环的三糖基域模拟物。还提供了使用至少一种此类化合物和包含至少其中一种的组合物来治疗和/或预防通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合可治疗的疾病和疾病的方法。
• Highly Diastereoselective Intramolecular Asymmetric Oxidopyrylium-olefin [5 + 2] Cycloaddition and Synthesis of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-enone Containing Ring Systems
  作者：Arun K. Ghosh、Monika Yadav

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00600

  日期：2021.6.18

  asymmetric intramolecular oxidopyrylium-alkene [5 + 2]-cycloaddition reaction which resulted in the synthesis of functionalized tricyclic ring systems containing an 8-oxabicyclo[3.2.1]octane core. Intramolecular cycloaddition constructed two new rings, three new stereogenic centers, and provided a tricyclic cycloadduct with high diastereoselectivity and isolated yield. We incorporated an α-chiral center

  我们研究了碱介导的不对称分子内氧化吡喃-烯烃[5 + 2]-环加成反应，该反应导致合成含有8-氧杂双环[3.2.1]辛烷核心的功能化三环系统。分子内环加成构建了两个新的环，三个新的立体中心，并提供了具有高非对映选择性和分离产率的三环环加合物。我们在底物上加入了一个 α-手性中心和一个烷氧基烯烃系链，并检查了烷基大小和烯烃系链长度对非对映选择性的影响。氧化吡喃-烯烃环加成反应所需的底物通过几个步骤合成，包括光学活性α-羟基酰胺的烷基化、呋喃基锂加成、所得酮的还原、和 Achmatowicz 反应，然后酰化 lactol 中间体。我们已经提出了通过氧化吡喃叶立德的 [5 + 2] 环加成反应的立体化学模型。有趣的是，立体中心上的烷氧基取代基和链长决定了环加合物的立体选择性程度。