N-allyl-4-pentenamide | 87842-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-allyl-4-pentenamide
• 英文别名: N-allyl-pent-4-enamide；N-(Prop-2-en-1-yl)pent-4-enamide；N-prop-2-enylpent-4-enamide
• CAS: 87842-68-0
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD19160698
• 分子量: 139.197
• InChiKey: SNGFQQGWBKVYJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-pentenamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-<(allyl(4-pentenyl)carbamoyl)oxy>-2(1H)-pyridinethione
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吡啶-2-硫酮氨基甲酸酯。v。通过铵阳离子自由基环化合成生物碱骨架

  摘要：

  标题自由基前体（PTOC氨基甲酸酯）用作各种5，6-不饱和铵阳离子自由基的来源。5-外切自由基环化，接着通过捕集吨-BuSH或PTOC氨基甲酸酯给各种aklaloid骨架，典型地以良好至优异的产率，包括吡咯烷，perhydroindoles，吡咯烷并，莨菪烷，9-氮杂双环[4.2.1]壬烷，6 -氮杂双环[3.2.1]辛烷。6-外切和7-内的环化反应竞争的6,7-不饱和系统

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82013-5
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-allyl-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of 1-azadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00364a040

文献信息

• A Reliable Method to Create Adjacent Acid-Base Pair Sites on Silica through Hydrolysis of Pre-anchored Amide
  作者：Wontae Kim、Loida O. Casalme、Taiki Umezawa、Fuyuhiko Matsuda、Ryoichi Otomo、Yuichi Kamiya

  DOI：10.1246/cl.190773

  日期：2020.1.5

  A method to create adjacent acid-base pair sites, which are carboxyl and amino groups, respectively, on silica through hydrolysis of pre-anchored amide is proposed. This method can produce an adjacent acid-base pair site. The catalyst showed excellent catalytic performance for aldol condensation of 4-nitrobenzaldehyde with acetone, overwhelming the catalyst having only amino group and an acid-base catalyst prepared in a conventional manner.

  提出了一种通过水解预锚定胺来在硅酸盐上创建相邻的酸碱配对位点的方法，这些位点分别是羧基和氨基。该方法能够产生相邻的酸碱配对位点。该催化剂在4-硝基苯甲醛与丙酮的醇缩反应中表现出优异的催化性能，超越了仅具有氨基的催化剂和传统方法制备的酸碱催化剂。
• Amidyl radicals from N-(phenylthio)amides
  作者：John L. Esker、Martin Newcomb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91819-7

  日期：1993.10

  Preparations on N-(phenylthio)amides from secondary amides are described, and these species are shown to be efficient precursors for amidyl radicals in Bu3SnH mediated reactions; cyclizations of δ,ε-unsaturated amidyl radicals from these precursors and their use in measurement of relative rate constants are reported.

  描述了由仲酰胺在N-（苯硫基）酰胺上的制备，这些物质被证明是Bu 3 SnH介导的反应中酰胺基自由基的有效前体。报道了来自这些前体的δ，ε-不饱和酰胺基的环化及其在相对速率常数的测量中的应用。
• A convenient approach to acyclic unsaturated amino acids via ring-closing metathesis
  作者：Hani Mutlak A. Hassan、Fraser K. Brown

  DOI：10.1039/c003138k

  日期：——

  An efficient synthetic methodology to gain access to novel cis- and trans-unsaturated amino acids via ring-closing metathesis in high yields is described.

  描述了一种高效的合成方法，通过闭环复分解反应以高产率获得新型的顺式和反式不饱和氨基酸。
• Tandem Organocatalytic Cycloaromatization/Intramolecular Friedel–Crafts Alkylation Sequence for the Synthesis of Indolizinones and Pyrrolo-azepinone Derivatives
  作者：Fernando Rabasa-Alcañiz、María Sánchez-Roselló、Santos Fustero、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01314

  日期：2019.9.6

  The organocatalytic synthesis of indolizinones and pyrrolo-azepinones has been accomplished in a tandem fashion through a sequence that comprises initial cycloaromatization followed by intramolecular Friedel–Crafts alkylation. The process takes place under Brønsted acid catalysis, giving rise to final products in moderate to good yields. Attempts to carry out the tandem protocol in an enantioselective

  吲哚并酮和吡咯并-氮杂环庚酮的有机催化合成已通过一系列顺序完成，该顺序包括初始的环芳构化反应以及随后的分子内Friedel-Crafts烷基化反应。该过程在布朗斯台德酸催化下进行，从而以中等至良好的产率产生最终产物。尝试以手性（R）-BINOL衍生的N -triflyl磷酰胺以对映选择性方式进行串联方案。初步优化后，串联过程以中等水平的对映选择性进行。
• A New Tin-Free Source of Amidyl Radicals
  作者：Fabien Gagosz、Cecile Moutrille、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol026221m

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] The readily available N-(O-ethyl thiocarbonylsulfanyl)amides are powerful amidyl radical precursors that undergo 5-exo cyclization to give pyrrolidinone derivatives via a radical-chain reaction initiated by a small amount of lauroyl peroxide.

  [反应：见正文]易于获得的N-（O-乙基硫代羰基硫烷基）酰胺是强大的a基自由基前体，它们经过5-exo环化，通过少量过氧化月桂酰引发的自由基链反应生成吡咯烷酮衍生物。