(allyl)(pent-4-enyl)amine | 54436-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (allyl)(pent-4-enyl)amine
• 英文别名: N-allyl-6-aminopent-1-ene；N-allyl-4-penten-1-amine；N-allylpent-4-en-1-amine；N-prop-2-enylpent-4-en-1-amine
• CAS: 54436-57-6
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: DAUGQRNUFWNXRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149-150 °C
• 密度：
  0.784±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (allyl)(pent-4-enyl)amine 在 詹氏催化剂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(Benzyloxycarbonyl)-3,4-epoxyhexahydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  AZEPANE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING HEPATITIS B INFECTIONS

  摘要：

  本文提供了一些用于治疗HBV感染的化合物，以及其药物组合物和抑制、抑制或预防受试者HBV感染的方法。

  公开号：

  US20150197493A1
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (allyl)(pent-4-enyl)amine
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吡啶-2-硫酮氨基甲酸酯。v。通过铵阳离子自由基环化合成生物碱骨架

  摘要：

  标题自由基前体（PTOC氨基甲酸酯）用作各种5，6-不饱和铵阳离子自由基的来源。5-外切自由基环化，接着通过捕集吨-BuSH或PTOC氨基甲酸酯给各种aklaloid骨架，典型地以良好至优异的产率，包括吡咯烷，perhydroindoles，吡咯烷并，莨菪烷，9-氮杂双环[4.2.1]壬烷，6 -氮杂双环[3.2.1]辛烷。6-外切和7-内的环化反应竞争的6,7-不饱和系统

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82013-5

文献信息

• Intramolecular Hydroamination of Aminoalkenes by Calcium and Magnesium Complexes: A Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Mark R. Crimmin、Merle Arrowsmith、Anthony G. M. Barrett、Ian J. Casely、Michael S. Hill、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/ja9003377

  日期：2009.7.22

  aminoalkenes. The reactions proceeded under mild conditions, allowing the synthesis of five-, six-, and seven-membered heterocyclic compounds. Qualitative assessment of these reactions revealed that the ease of catalytic turnover increases (i) for smaller ring sizes (5 > 6 > 7), (ii) substrates that benefit from favorable Thorpe-Ingold effects, and (iii) substrates that do not possess additional substitution

  β-二酮亚胺稳定的氨基钙络合物 [ArNC(Me)CHC(Me)NAr}CaN(SiMe(3))(2)}(THF)]（Ar = 2,6-二异丙基苯基）和甲基镁据报道，络合物 [ArNC(Me)CHC(Me)NAr}Mg(Me)(THF)] 是氨基烯烃加氢胺化/环化的有效预催化剂。反应在温和的条件下进行，可以合成五元、六元和七元杂环化合物。对这些反应的定性评估表明，催化转化的容易程度增加 (i) 对于较小的环尺寸 (5 > 6 > 7)，(ii) 受益于有利的 Thorpe-Ingold 效应的底物，以及 (iii) 不具有的底物烯烃实体上的额外取代。前手性底物可以根据现有立体中心的位置进行非对映选择性加氢胺化/环化。此外，确定了这些反应的一些次要副产品，这些副产品来自竞争性烯烃异构化反应。预催化剂和伯胺之间的一系列化学计量反应为催化剂引发提供了一个重要的模型，并表明这些反应在室温下很容易，钙预催化剂与苄胺的反应以
• Low Catalyst Loading in Ring-Closing Metathesis Reactions
  作者：Renat Kadyrov

  DOI：10.1002/chem.201202207

  日期：2013.1.14

  conversion into a broad variety of 5–16‐membered heterocyclic compounds. The practicality of this procedure was illustrated in the synthesis of 5–8‐membered N‐tert‐butoxycarbonyl (N‐Boc)‐ and N‐para‐toluenesulfonyl (N‐Ts)‐protected cyclic amines and 9–16‐membered lactones. The synthesis of macrocyclic proline‐based lactams required slightly higher catalyst loadings. Along with monocyclic products, oligomeric

  描述了一种有效的闭环复分解反应程序。在几分钟内可以达到95％的二烯丙基丙二酸二乙酯在稀溶液中的转化率，达到TOF = 4173 min -1，而载有不饱和NHC配体的商业化Ru催化剂的负载量却非常低。通常，仅需50至250 ppm的催化剂即可将近定量转化为多种5-16元杂环化合物。此过程的实用性在5-8元的合成图示ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc） -和ñ -对甲苯磺酰（Ñ-Ts）保护的环胺和9-16元内酯。大环脯氨酸基内酰胺的合成需要稍高的催化剂负载量。与单环产物一起，分离并表征了寡聚副产物，主要是环二聚体。
• Synthesis of medium-sized aryl-fused nitrogenous heterocycles <i>via</i> sequential aryne aza-Claisen rearrangement/ring-closing metathesis
  作者：N. S. V. M. Rao Mangina、Ravinder Guduru、Galla V. Karunakar

  DOI：10.1039/c7ob03166a

  日期：——

  The reaction of arynes and secondary allylamines furnished ortho-allyl-substituted N-arylanilines via an aza-Claisen rearrangement. In this transformation, the sequential formation of C–C and C–N bonds occurred by involving two aryne molecules under metal-free reaction conditions to provide moderate to good yields of the products. The obtained ortho-allyl-substituted N-arylaniline derivatives were

  芳烃和仲烯丙胺的反应通过氮杂-克莱森重排提供邻-烯丙基取代的N-芳基苯胺。在这种转化过程中，通过在无金属反应条件下使两个芳烃分子参与进来，从而形成了C–C和C–N键的顺序形成，从而提供了中等至良好的收率。获得的邻烯丙基取代的N-芳基苯胺衍生物通过闭环复分解（RCM）进一步转化为芳基稠合的中等大小（7-9）含氮杂环分子，例如氮杂，氮杂和苯丙氨酸。
• Direct Comparison of the Response of Bicyclic Sultam and Lactam Dienes to Photoexcitation. Concerning the Propensity of Differing Bond Types to Bridgehead Nitrogen for Homolytic Cleavage
  作者：Leo A. Paquette、Robert D. Dura、Nathan Fosnaugh、Marshall Stepanian

  DOI：10.1021/jo061404y

  日期：2006.10.1

  A convergent strategy has allowed access to bridgehead sultam 9 and the related carboxamides 10 and 11. The synthetic routing proceeds via the coupling of a suitably constructed dienamine to either o-iodobenzenesulfonyl choride or o-iodobenzoyl chloride to generate the amides. The application in sequence of ring-closing metathesis and an intramolecular Heck reaction gave rise to advanced tricyclic

  趋同策略已允许使用桥头磺胺9和相关的羧酰胺10和11。合成路线是通过将适当构造的二烯胺与邻碘苯磺酰氯或邻碘苯甲酰氯偶联以产生酰胺而进行的。按顺序进行开环复分解和分子内Heck反应产生了先进的三环中间体。最后两个步骤涉及液体溴中的溴化和适当的2倍脱氢溴化。在高温下，用四丁基氟化铵在DMSO中的混合效果最好。而9的辐射主要是通过SO 2引起的-N键均裂并[1,5]σ重排，以生成37，10通过对旋环化进行到外切环丁烯39和11抵制光异构化。11的惰性可能源于其扭曲的结构特征，该结构特征迫使其共轭二烯双键刚性定向为面外32°。磺酰胺键对激发态均相溶解的独特能力引起了比较的兴趣。
• Organolanthanide-Catalyzed Intra- and Intermolecular Tandem C−N and C−C Bond-Forming Processes of Aminodialkenes, Aminodialkynes, Aminoalkeneynes, and Aminoalkynes. New Regiospecific Approaches to Pyrrolizidine, Indolizidine, Pyrrole, and Pyrazine Skeletons
  作者：Yanwu Li、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja972643t

  日期：1998.3.1

  contribution describes catalytic tandem C−N and C−C bond-forming reactions involving the intramolecular hydroamination/bicyclization and intermolecular hydroamination/cyclization of olefins and alkynes using the organolanthanide complexes Cp‘2LnCH(SiMe3)2 and Me2SiCp‘‘2LnCH(SiMe3)2 (Cp‘ = η5-Me5C5; Cp‘‘ = η5-Me4C5; Ln = lanthanide) as precatalysts. In the case of the intramolecular processes, substrates of

  该贡献描述了使用有机镧系元素配合物 Cp'2LnCH(SiMe3)2 和 Me2SiCp''2LnCH(SiMe3) 进行烯烃和炔烃的分子内加氢胺化/双环化和分子间加氢胺化/环化的催化串联 C-N 和 C-C 键形成反应2（Cp' = η5-Me5C5；Cp'' = η5-Me4C5；Ln = 镧系元素）作为预催化剂。在分子内过程的情况下，结构 RC⋮C(CH2)aNH(CH2)bC⋮CR、RC⋮C(CH2)cNH(CH2)dCHCH2 和 H2CCH−(CH2)eNH(CH2)fCHCH2 的底物是区域特异性双环化为相应的吡咯里西啶和吲哚里西啶骨架，在 21°C 下的周转频率范围为 2 至 777 h-1，分离产物的产率范围为 85% 至 93%。在 e = 3 和 f = 1 由 Cp'2Sm− 介导的情况下，动力学速率规律是底物浓度为零级，镧系元素浓度为一级。在 R = Ph、c =