N-allyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-sulfonamide | 1342352-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-sulfonamide
• 英文别名: 1-methyl-N-prop-2-enylpyrazole-4-sulfonamide
• CAS: 1342352-94-6
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 201.249
• InChiKey: OMIOKRHYPJIJDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-sulfonamide 在 三乙基硼 、 碘 、 chloroamine-T 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-allyl-N-(3-iodobicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N,C-双官能化双环[1.1.1]戊烷的双重自由基合成

  摘要：

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04180
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 1-甲基-1H-吡唑-4-磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N-allyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过定向金属化/闭环复分解反应快速进入杂环稠合的苄基a庚因和偶氮碱

  摘要：

  据报道，采用定向金属化/钌催化的闭环复分解方法可有效合成一系列杂环稠合的苄基a庚因和偶氮辛衍生物。可以使用碱介导的互变异构方法来从相同的起始原料获得氮杂ze和and嗪衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.142

文献信息

• Twofold Radical-Based Synthesis of <i>N</i>,<i>C</i>-Difunctionalized Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Helena D. Pickford、Jeremy Nugent、Benjamin Owen、James. J. Mousseau、Russell C. Smith、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.1c04180

  日期：2021.7.7

  Bicyclo[1.1.1]pentylamines (BCPAs) are of growing importance to the pharmaceutical industry as sp3-rich bioisosteres of anilines and N-tert-butyl groups. Here we report a facile synthesis of 1,3-disubstituted BCPAs using a twofold radical functionalization strategy. Sulfonamidyl radicals, generated through fragmentation of α-iodoaziridines, undergo initial addition to [1.1.1]propellane to afford iodo-BCPAs;

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。
• Rapid entry into heterocycle-fused benzylic azepines and azocines via directed metallation/ring-closing metathesis
  作者：Thomas A. Moss

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.142

  日期：2013.8

  The efficient synthesis of a range of heterocycle-fused benzylic azepine and azocine derivatives is reported, employing a directed metallation/ruthenium-catalysed ring-closing metathesis approach. A base-mediated tautomerisation approach can be used to access both the azepine and azocine derivatives from the same starting material.

  据报道，采用定向金属化/钌催化的闭环复分解方法可有效合成一系列杂环稠合的苄基a庚因和偶氮辛衍生物。可以使用碱介导的互变异构方法来从相同的起始原料获得氮杂ze和and嗪衍生物。