N-allyl-6-chloro-3-nitropyridin-2-amine | 874286-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-allyl-6-chloro-3-nitropyridin-2-amine
• 英文别名: 6-chloro-3-nitro-N-2-propen-1-yl-2-pyridinamine；6-Chloro-3-nitro-N-2-propen-1-yl-2-pyridinamine；6-chloro-3-nitro-N-prop-2-enylpyridin-2-amine
• CAS: 874286-20-1
• 化学式: C₈H₈ClN₃O₂
• 分子量: 213.623
• InChiKey: LLHKBNDOUKNECU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  352.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-6-chloro-3-nitropyridin-2-amine 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-bromomethyl-8-nitro-1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,2a,3-Tetrahydro-1,4,7b-三氮杂环戊[cd]茚的合成

  摘要：

  1,2,2a,3-Tetrahydro-1,4,7b-triazacyclopenta[cd]indenes 12 是从 3-halomethyl-5-chloro-6- 或 8-nitropyridines 在包含亲核芳族取代的新反应序列中获得的其次是分子内亲核取代。该反应的起始材料 (9a) 可以通过容易获得的 2-烯丙氨基-6-氯-3-硝基吡啶 (4a) 的卤化反应以良好的收率制备。脂肪胺和芳香胺都是合适的，除非它们被强烈失活。三环化合物是相对活泼的亲电子试剂，可作为组合合成的有趣中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918409
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 、 丙烯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到N-allyl-6-chloro-3-nitropyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2,2a,3-Tetrahydro-1,4,7b-三氮杂环戊[cd]茚的合成

  摘要：

  1,2,2a,3-Tetrahydro-1,4,7b-triazacyclopenta[cd]indenes 12 是从 3-halomethyl-5-chloro-6- 或 8-nitropyridines 在包含亲核芳族取代的新反应序列中获得的其次是分子内亲核取代。该反应的起始材料 (9a) 可以通过容易获得的 2-烯丙氨基-6-氯-3-硝基吡啶 (4a) 的卤化反应以良好的收率制备。脂肪胺和芳香胺都是合适的，除非它们被强烈失活。三环化合物是相对活泼的亲电子试剂，可作为组合合成的有趣中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918409

文献信息

• Methods for treating neisseria gonorrhoeae infection with substituted 1,2-dihydro-2A,5,8A-triazaacenaphthylene-3,8-diones
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10702521B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The present invention relates to methods for treating Neisseria Gonorrhoeae infection which comprises administering to a subject in need thereof novel 1,2-dihydro-2a,5,8a-triazaacenaphthylene-3,8-dione compounds: or pharmaceutically acceptable salts thereof and/or corresponding pharmaceutical compositions.

  本发明涉及治疗淋病双球菌感染的方法，包括向需要的受试者施用新型1,2-二氢-2a,5,8a-三氮杂蒽-3,8-二酮化合物：或其药学上可接受的盐和/或相应的药物组合物。
• [EN] TRICYCLIC NITROGEN CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE L'AZOTE TRICYCLIQUE ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME ANTIBACTÉRIENS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009141399A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof; Formula (I) (relative stereochemistry shown) wherein: Z1, Z2 , L are as defined, U represents a cyclic group selected from: phenyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl, furanyl, imidazolyl and thiophenyl; m is 0 or 1, n is independently 0 or 1; and substituent(s) R5 and R6 are independently selected from: halo, CF3, OCF3, C1_3 alkyl, C1_3 alkoxy, nitro and cyano. Compounds of Formula (I) have anti -tuberculosis and antibacterial activity.

  化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐或N-氧化物；结构式（I）（显示相对立体化学）其中：Z1、Z2、L如定义，U代表从中选择的环状基团：苯基、吡啶基、吡啶并嗪基、嘧啶基、吡嗪基、噻唑基、呋喃基、咪唑基和噻吩基；m为0或1，n独立为0或1；取代基R5和R6独立选择自：卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、C1_3烷基、C1_3烷氧基、硝基和氰基。结构式（I）的化合物具有抗结核和抗菌活性。
• [EN] TRICYCLIC NITROGEN CONTAINING COMPOUNDS FOR TREATING NEISSERIA GONORRHOEA INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE L'AZOTE TRICYCLIQUE POUR LE TRAITEMENT DE L'INFECTION À NEISSERIA GONORRHOEAE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016027249A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention relates to methods for treating Neisseria gonorrhoeae infection which comprises administering to a subject in need thereof novel Tricyclic nitrogen containing compounds and corresponding pharmaceutical compositions as described herein.

  本发明涉及一种治疗淋病奈瑟氏菌感染的方法，包括向需要该方法的受试者施用本文所述的新型三环氮含量化合物及相应的药物组成。
• TRICYCLIC NITROGEN CONTAINING COMPOUNDS AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Davies David Evan

  公开号：US20100137282A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Tricyclic nitrogen containing compounds and their use as antibacterials. Z 1 and Z 2 are independently selected from CH and N.

  三环氮含化合物及其作为抗菌剂的用途。Z1和Z2分别选择自CH和N。
• Tricyclic Nitrogen Containing Compounds And Their Use As Antibacterials
  申请人：Alemparte-Gallardo Carlos

  公开号：US20110071155A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof: wherein: one of Z 1 and Z 2 is CH or N and the other is CH; L is selected from: —CH 2 —CH═CH—, —CH═CH—CH 2 —, —(CH 2 ) p — where p is 2, 3 or 4, —CH 2 —CH 2 —O—, —O—CH 2 —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —NH—, —HN—CH 2 —CH 2 —, —C(O)—CH═CH—, —CH═CH—C(O)—, —CH 2 —C≡C— or —C≡C—CH 2 —; U represents a cyclic group; m is 0 or 1, n is independently 0 or 1; and substituent(s) R 5 and R 6 are independently selected from: halo, CF 3 , OCF 3 , C 1-3 alkyl, C 1-3 alkoxy, nitro and cyano, pharmaceurtical compositions comprising them, their use in therapy especially against tuberculosis, and methods of preparing them.

  化合物式（I）或其药学上可接受的盐或N-氧化物的化合物： 其中： Z1和Z2中的一个为CH或N，另一个为CH； L选择自：—CH2—CH═CH—，—CH═CH— —，—（ ）p—，其中p为2、3或4，— — —O—，—O— — —，— — —NH—，—HN— — —，—C（O）—CH═CH—，—CH═CH—C（O）—，— —C≡C—或—C≡C— —； U代表一个环状基团； m为0或1，n独立地为0或1； 取代基R5和R6分别选择自：卤素，CF3，O ，C1-3烷基，C1-3烷氧基，硝基和氰基。 包括它们的药物组合物，尤其是用于治疗结核病的药物组合物，以及制备它们的方法。